allyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 114284-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 114284-07-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: FOSJZLFXINIONT-KLLIRPSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 3-O-acetyl-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成由α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖聚糖主链和GlcNAc侧链组成的寡糖的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成由具有GlcNAc侧链的（1→2）-和（1→3）-连接的鼠李糖寡糖组成的寡糖的一般方法。例如，在植物致病性细菌丁香假单胞菌pv的脂多糖的O多糖部分中的两个十糖的高效且收敛的合成。获得了ribicola NCPPB 1010。这两个十糖分别由O多糖重复单元I + II和II + I组成。烯丙基3- ø -乙酰基-4- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖苷，烯丙基2- ø -苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖苷，2,4-二- ö苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，和3- ö -乙酰基-2,4-二- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，这是由高度选择性3-O-获得酰化用作关键合成子，以得到所需的具有3 3-和3 7-游离羟基的α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖单糖受体。因此，合成了几种二糖，然后由它们合成了四糖和六糖。六糖供

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00075-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 生成 allyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学合成含有麻风分枝杆菌三糖半抗原的人工抗原。

  摘要：

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84072-2

文献信息

• Chemical synthesis of an artifical antigen containing the trisaccharide hapten of mycobacterium leprae
  作者：J. Mariño-Albernas、Vicente Verez-Bencomo、L. Gonzalez-Rodriguez、C.S. Perez-Martinez、E.Gonzalez-Abreu Castell、A. Gonzalez-Segredo

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84072-2

  日期：1988.12

  The trisaccharide allyl O-(3,4-di-O-methyl-beta-D-glucopyranosyl)-(1----4)-O-(2,3-di-O-methyl-al pha-L- rhamnopyranosyl)-(1----2)-3-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranoside was synthesized from partially methylated monosaccharide derivatives. Condensation of 1,4-di-O-acetyl-2,3-di-O-methyl-alpha-L-rhamnopyranose promoted by boron trifluoride etherate with the appropriate alcohol proceeded stereoselectively

  三糖烯丙基O-（3,4-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷是由部分甲基化的单糖衍生物合成的。由三氟化硼醚化物促进的1，4-二-O-乙酰基-2，3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖与适当的醇的缩合立体选择性地进行，收率很高。与2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-D-吡喃葡萄糖基溴的选择性脱乙酰基和糖基化反应生成三糖。比较了单糖，二糖和三糖的丙烯酰胺共聚物特异性结合麻风患者抗体的能力。
• Synthesis of allyl and benzyl 4-O-(3,6-di-O-methyl-β-d-glucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-l-rhamnopyranoside
  作者：Jose R. Mariño-Albernas、Vicente Verez-Bencomo、Leandro Gonzalez、Carlos S. Perez

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80099-x

  日期：1987.8

  Abstract Condensation of 2,4-di- O -acetyl-3,6-di- O -methyl-α- d -glucopyranosyl bromide with either allyl or benzyl 2,4-di- O -methyl-α- l -rhamnopyranoside in the presence of mercuric cyanide, followed by O -deacetylation, gave the title oligosaccharides in excellent yields.

  摘要2,4-二-O-乙酰基-3,6-二-O-甲基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与烯丙基或苄基的2,4-二-O-甲基-α-1-鼠李糖吡喃糖苷缩合。氰化汞的存在，然后进行O-脱乙酰基反应，可以极好的收率得到标题寡糖。
• Trichloroacetimidate as an Efficient Protective Group for Alcohols
  作者：Biao Yu、Hai Yu、Yongzheng Hui、Xiuwen Han

  DOI：10.1055/s-1999-2736

  日期：1999.6

  The trichloroacetimidate is disclosed to be a general and efficient protective group for alcohols, which can be deprotected under mild acidic, basic, or neutral conditions, and has orthogonal stability with the acetate and tert-butyldimethylsilyl (TBS) protections.

  三氯乙亚氨酸酯是一种通用且有效的醇保护基团，可在弱酸性、碱性或中性条件下脱保护，并与乙酸酯和叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBS) 保护具有正交稳定性。
• Total Synthesis of Candicanoside A, a Rearranged Cholestane Disaccharide, and Its 4″-<i>O</i>-(<i>p</i>-Methoxybenzoate) Congener
  作者：Pingping Tang、Biao Yu

  DOI：10.1002/ejoc.200800879

  日期：2009.1

  Candicanoside A (1) and its 4″-O-(p-methoxybenzoate) derivative 2 are congeners of the novel 24(2322)abeo-cholestane glycosides that occur in the genus Ornithogalum indigenous to Southern Africa and have remarkable cytostatic activities. These two saponins have been synthesized starting from dehydroisoandrosterone, D-glucose, and L-rhamnose in 37 and 44 steps, respectively. The reaction protocols feature

  Candicanoside A (1) 及其 4"-O-(p-甲氧基苯甲酸酯) 衍生物 2 是新型 24(2322)abeo-胆甾烷糖苷的同源物，它们存在于南部非洲土生土长的 Ornihogalum 属中，具有显着的细胞抑制活性。从脱氢异雄酮、D-葡萄糖和 L-鼠李糖开始，这两种皂苷分别经过 37 步和 44 步合成。反应方案的特点是立体控制的逐步糖基化，以糖基亚氨酸酯作为供体。重排类固醇苷元的合成采用 20-烷氧基介导的有角 18-甲基官能化、Johnson-Claisen 重排用于 C-20 烷基化、C-22 醇醛缩合和光解偶联α,β-不饱和内酯为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of a hexasaccharide fragment of group E streptococci polysaccharide and the tetrasaccharide repeating unit of E. coli O7:K98:H6
  作者：Youlin Zeng、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/j.carres.2004.03.027

  日期：2004.6

  Syntheses of a hexasaccharide, the dimer of the repeating unit of the group E streptococci polysaccharide, and a tetrasaccharide, the repeating unit of the E. coli 07:K98:H6, were achieved by constructing alternate alpha-L-(l --> 2)- and alpha-L-(1 --> 3)linked L-rhamnopyranose backbones and substituting with beta-linked D-glucopyranose side chains for the former, and a D-gluco-pyranosyluronate branch for the latter, respectively, at O-2 of the L-rhamnose ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.Syntheses of a hexasaccharide, the dimer of the repeating unit of the group E streptococci polysaccharide, and a tetrasaccharide, the repeating unit of the E. coli O7:K98:H6, were achieved by constructing alternate alpha-L-(1 --> 2)- and alpha-L-(1 --> 3)-linked L-rhamnopyranose backbones and substituting with P-linked D-glucopyranose side chains for the former, and a D-gluco-pyranosyluronate branch for the latter, respectively, at O-2 of the L-rhamnose ring. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.