1-(2,2,2-Trichloro-ethoxycarbonyl)-quinolinium; chloride | 92637-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,2,2-Trichloro-ethoxycarbonyl)-quinolinium; chloride
• 英文别名: 1-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonyl]quinolin-1-ium chloride；2,2,2-trichloroethyl quinolin-1-ium-1-carboxylate;chloride
• CAS: 92637-23-5
• 化学式: C₁₂H₉Cl₃NO₂*Cl
• 分子量: 341.021
• InChiKey: UEYIZPGHODVMJZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2,2-Trichloro-ethoxycarbonyl)-quinolinium; chloride 在 sulfur 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-methyl-6-(4-quinolyl)-2H-1,4-thiazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on bi-heterocyclic compounds. I. 6-Substituted dihydro-1,4-thiazinones.

  摘要：

  5-甲基-2H-1,4-噻嗪-3(4H)-酮(4)与各种N-酰基吡啶盐(7a-g)反应得到(N-酰基二氢吡啶基)噻嗪酮(5a-g)，将其氧化得到一类新的吡啶基噻嗪酮(6a-g)。这些反应被应用于其他含氮芳基噻嗪酮的合成。其中一些含氮芳基噻嗪酮，特别是6-(4-吡啶基)噻嗪酮(6a, 14a和14b)，显示出了对豚鼠左心房有正性肌力作用和较小的变时效应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2243
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(2,2,2-Trichloro-ethoxycarbonyl)-quinolinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on bi-heterocyclic compounds. II. 5-Substituted thiazolones.

  摘要：

  用各种N-烷氧羰基吡啶镮盐(6a-f)与-甲基-2(3H)-噻唑啉酮(5)反应,得到(N-烷氧羰基二氢吡啶基)噻唑啉酮(7a-f)。使其氧化后得到一个新的5-吡啶基噻唑啉酮(8a-f)类化合物。将这些反应应用于其他氮杂芳基噻唑啉酮的合成。其中某些氮杂芳基噻唑啉酮,特别是5-(4-吡啶基)噻唑啉酮(8b,c)和5-(4-喹啉基)噻唑啉酮(14a,b),对豚鼠左心房表现出正性肌力作用,而对心率的作用很小。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.45

文献信息

• Studies on bi-heterocyclic compounds. II. 5-Substituted thiazolones.
  作者：Hiroaki YAMAZAKI、Hidenori HARADA、Kenichi MATSUZAKI、Kimotomo YOSHIOKA、Muneaki TAKASE、Eiji OHKI

  DOI：10.1248/cpb.38.45

  日期：——

  Reactions of-methyl-2(3H)-thiazolones (5) with various N-alkoxycarbonyl pyridinium salts (6a-f) led to (N-alkoxycarbonyl dihydropyridyl)thiazolones (7a-f), oxidation of which yielded a new class of 5-pyridylthiazolones (8a-f). These reactions were applied to the synthesis of other azaarylthiazolones. Some of these azaarylthiazolones, particualrly 5-(4-pyridyl)thiazolones (8b, c) and 5-(4-quinolyl)thiazolones (14a, b), showed positive inotropic activity with little chronotropic effect on guinea pig left atria.

  用各种N-烷氧羰基吡啶镮盐(6a-f)与-甲基-2(3H)-噻唑啉酮(5)反应,得到(N-烷氧羰基二氢吡啶基)噻唑啉酮(7a-f)。使其氧化后得到一个新的5-吡啶基噻唑啉酮(8a-f)类化合物。将这些反应应用于其他氮杂芳基噻唑啉酮的合成。其中某些氮杂芳基噻唑啉酮,特别是5-(4-吡啶基)噻唑啉酮(8b,c)和5-(4-喹啉基)噻唑啉酮(14a,b),对豚鼠左心房表现出正性肌力作用,而对心率的作用很小。
• Pyrrole-Based Anion-Responsive π-Electronic Molecules as Hydrogen-Bonding Catalysts
  作者：Goki Hirata、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00855

  日期：2018.5.18

  boron complexes as hydrogen-bonding donor organocatalysts were examined by the Mannich-type reaction of N-acyl heteroarenium chlorides with 1-methoxy-2-methyl-1-trimethylsiloxy-1-propene, as well as by the classical N-alkylation of amines with trityl chloride under base-free conditions. 1H NMR examinations of the hydrogen-bonding interaction between the pyrrole NH of the catalyst and the Cl– in the

  N-酰基杂芳基氯化物与1-甲氧基-2-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1-丙烯的曼尼希型反应以及经典的N检验了二吡咯基二酮硼配合物作为氢键供体有机催化剂的能力。在无碱条件下用三苯甲基氯对胺进行烷基化。1个催化剂的吡咯NH和氯之间的氢键相互作用的1 H NMR检查-在Ñ酰基heteroarenium盐建议的激活Ñ酰基heteroarenium氯化物阴离子通过由催化剂发生结合。
• Enantioselective vinylogous-Mukaiyama-type dearomatisation by anion-binding catalysis
  作者：Kirandeep Kaur、Jorge Humbrías-Martín、Leon Hoppmann、Jose A. Fernández-Salas、Constantin G. Daniliuc、José Alemán、Olga García Mancheño

  DOI：10.1039/d1cc03514b

  日期：——

  The first enantioselective vinylogous Mukaiyama-type dearomatisation of heteroarenes under anion-binding catalysis is presented. A recyclable tetrakistriazole catalyst was used for the enantiocontrol of the remote vinylogous active position of silyl dienol ethers. This approach provided chiral heterocycles bearing α,β-unsaturated chains with complete regioselectivity and excellent enantioselectivities

  提出了阴离子结合催化下杂芳烃的第一个对映选择性插烯 Mukaiyama 型脱芳构化反应。使用可回收的四三唑催化剂来对甲硅烷基二烯醇醚的远程插烯活性位置进行对映控制。这种方法提供了带有 α,β-不饱和链的手性杂环，具有完全的区域选择性和优异的对映选择性（高达 97.5 : 2.5 er）。
• Chiral Helical Oligotriazoles: New Class of Anion-Binding Catalysts for the Asymmetric Dearomatization of Electron-Deficient <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Mercedes Zurro、Sören Asmus、Stephan Beckendorf、Christian Mück-Lichtenfeld、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/ja507940k

  日期：2014.10.8

  Helical chirality and selective anion-binding processes are key strategies used in nature to promote highly enantioselective chemical reactions. Although enormous efforts have been made to develop simple helical chiral systems and thus open new possibilities in asymmetric catalysis and synthesis, the efficient use of synthetic oligo- and polymeric helical chiral catalysts is still very challenging

  螺旋手性和选择性阴离子结合过程是自然界中用于促进高度对映选择性化学反应的关键策略。尽管已经为开发简单的螺旋手性体系做出了巨大的努力，从而为不对称催化和合成开辟了新的可能性，但合成低聚和聚合螺旋手性催化剂的有效使用仍然非常具有挑战性且相当不寻常。在这项工作中，结构独特的手性低聚三唑已被开发作为基于 CH 键的阴离子结合催化剂，用于 N-杂芳烃的不对称脱芳构化。这些旋转柔性催化剂在与氯阴离子结合时采用增强的手性螺旋构象，允许通过与预先形成的离子底物的紧密手性阴离子对复合物进行高水平的手性转移。
• Enantioselective organocatalytic synthesis of α-allylated dihydroquinolines
  作者：Sumi Joseph、Qui-Nhi Duong、Lukas Schifferer、Olga García Mancheño

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132767

  日期：2022.5

  An enantioselective anion-binding catalyzed allylation method allowing for rapid access to chiral α-allyl dihydroquinolines has been developed. These chiral N-heterocycles were achieved in good yields (up to 90%) and with up to 89:11 e. r. using a tetrakis-triazole-based hydrogen-bond donor catalyst. The versatility of the allyl moiety in the formed products was further demonstrated by selective post-epoxidation

  已经开发了一种对映选择性阴离子结合催化的烯丙基化方法，可以快速获得手性 α-烯丙基二氢喹啉。使用基于四-三唑的氢键供体催化剂，这些手性N-杂环以良好的产率（高达 90%）和高达 89:11 的效率获得。通过选择性后环氧化和氮丙啶化反应进一步证明了所形成产物中烯丙基部分的多功能性，从而产生具有多达四个立体中心和 94:6 er 的高度修饰的手性分子