(2R,3S)-1,2-epoxy-3-benzyloxy-4-pentene | 110009-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1,2-epoxy-3-benzyloxy-4-pentene
• 英文别名: (2R,3S)-3-benzyloxy-1,2-epoxy-4-pentene；(2R)-2-[(1S)-1-phenylmethoxyprop-2-enyl]oxirane
• CAS: 110009-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LSADSZGYXFMATO-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1,2-epoxy-3-benzyloxy-4-pentene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (R)-2-((S)-1-(benzyloxy)propyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  制备（2 R，3 S）-1,2-环氧戊-4-en-3-ol，一种合成（+）-内-和（-）- exo- brevicomin的新手性分子

  摘要：

  使用L -（+）-酒石酸二乙酯对二乙烯基甲醇（7）进行不对称环氧化，得到（2 R，3 S）-1,2-环氧戊-4-烯-3-醇（8），用作手性建筑（+）-内-和（-）-外-brevicomin的合成中的阻滞剂。

  DOI：

  10.1039/c39850001759
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-1,2-epoxy-3-benzyloxy-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  制备（2 R，3 S）-1,2-环氧戊-4-en-3-ol，一种合成（+）-内-和（-）- exo- brevicomin的新手性分子

  摘要：

  使用L -（+）-酒石酸二乙酯对二乙烯基甲醇（7）进行不对称环氧化，得到（2 R，3 S）-1,2-环氧戊-4-烯-3-醇（8），用作手性建筑（+）-内-和（-）-外-brevicomin的合成中的阻滞剂。

  DOI：

  10.1039/c39850001759
• 作为试剂：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 在 (2R,3S)-1,2-epoxy-3-benzyloxy-4-pentene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  仿制肠毒素和脱氧肠溶素的方法。

  摘要：

  肠球菌素（寻常霉素）是具有显着抗生素活性的结构上显着的天然产物。使用不寻常的酰基胆碱反应可完成类似于生物合成前体的线性聚酮化合物的合成。引入重氮基作为可烯醇化的酮的保护基。我们无法实现设想的仿生羟醛加成反应的级联，并且无法通过DFT计算来了解该工艺的可行性。作为替代肠球蛋白的方法，我们开发了Cu催化的分子内环丙烷化，然后进行MgI 2诱导的裂解，以安装天然产物的2-氧杂双环[3.3.1]壬烷核。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02273

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Brevetoxin A: Unified Strategy for the B, E, G, and J Subunits
  作者：Michael T. Crimmins、J. Michael Ellis、Kyle A. Emmitte、Pamela A. Haile、Patrick J. McDougall、Jonathan D. Parrish、J. Lucas Zuccarello

  DOI：10.1002/chem.200900776

  日期：2009.9.14

  oxacycles, as well as 22 tetrahedral stereocenters. Herein, we describe a unified approach to the B, E, G, and J rings based upon a ring‐closing metathesis strategy from the corresponding dienes. The enolate technologies developed in our laboratory allowed access to the precursor acyclic dienes for the B, E, and G medium‐ring ethers. The strategies developed for the syntheses of these four monocycles

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。
• N-acylamino acid derivatives and their pharmaceutical compositions
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05122523A1

  公开（公告）日：1992-06-16

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein the substituents are herein defined or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种公式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中取代基如此定义或其盐，可用作降压药物。
• A new approach to the stereospecific synthesis of a dihydroxyethylene isostere.
  作者：Shugo ATSUUMI、Masato NAKANO、Yutaka KOIKE、Seiichi TANAKA、Hiroshi FUNABASHI、Junko HASHIMOTO、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.38.3460

  日期：——

  A dihydroxyethylene isostere, (2S, 3R, 4S)-4-amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2, 3-pentanediol, which is a component of non-peptidic, orally active, low-molecular-weight renin inhibitors, was synthesized stereospecifically starting from prochiral divinylcarbinol via the Sharpless epoxidation.

  一种二羟基乙烯异构体--(2S, 3R, 4S)-4-amino-5-cyclohexyl-1-morpholino-2, 3-pentanediol 是一种非肽类口服活性低分子量肾素抑制剂的成分，它是由手性二乙烯基甲醇通过 Sharpless 环氧化反应立体定向合成的。
• Asymmetric epoxidation of divinyl carbinol: A new approach to the synthesis of 2,6-dideoxyhexoses
  作者：Robert E. Babine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85328-9

  日期：1986.1

  The high level of stereochemical control exhibited in the Sharpless epoxidation of prochiral divinyl alcohols has been exploited in short enantioselective syntheses of the dideoxy sugars D-digitoxose and D-olivose.

  前手性二乙烯醇的Sharpless环氧化反应中表现出的高水平立体化学控制已被用于双脱氧糖D-digitoxose和D-olivose的短对映选择性合成中。
• N-acylamino acid derivatives and their use
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05240924A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  An N-acylamino acid derivative of the formula: ##STR1## wherein the substituents are herein defined, or a salt thereof, which is useful as hypotensive drugs.

  一种化学式为：##STR1## 的N-酰氨基酸衍生物，其中置换基如下定义，或其盐，可用作降压药物。