(2R,3S)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol | 110236-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-phenylmethoxypent-4-en-2-ol
• CAS: 110236-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WYLOUASBAVLQHX-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4R,7R,E)-((2R,3S)-3-hydroxypent-4-en-2-yl) 7-(acryloyloxy)-4-hydroxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of clonostachydiol

  摘要：

  A simple and efficient stereoselective synthesis of clonostachydiol was achieved using ethyl (R)-3-hydroxybutanoate 5 and methyl (R)-2-hydroxypropanoate 12 as readily available starting materials. The key steps involved in the synthesis were MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, a Grignard reaction, and Hoveyda-Grubbs IInd generation catalyzed ring closing metathesis (RCM). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.014
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基甲醇的不对称环氧化：合成2,6-二脱氧己糖的新方法

  摘要：

  前手性二乙烯醇的Sharpless环氧化反应中表现出的高水平立体化学控制已被用于双脱氧糖D-digitoxose和D-olivose的短对映选择性合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85328-9

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Preussochromone A
  作者：Marc Paul Beller、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02197

  日期：2020.8.7

  An enantioselective total synthesis of the natural product (−)-preussochromone A is reported. The tricyclic thiopyrane skeleton could be assembled via Lewis acid-mediated cycloisomerization of a precursor with a 2-thiochromenone substructure and an α-ketoester moiety. The chromenone core was synthesized by cyclization of a dithioketene acetal and oxidation to a 2-sulfonylchromenone to set up the subsequent

  报道了天然产物 (-)-preussochromone A 的对映选择性全合成。三环噻喃骨架可以通过路易斯酸介导的前体环异构化组装，该前体具有 2-硫代色酮亚结构和 α-酮酯部分。色烯酮核心是通过二硫酮缩醛环化和氧化成 2-磺酰基色烯酮来合成的，以建立脂肪族硫醇的后续硫杂-迈克尔-逆-迈克尔加成，产生高度氧化的侧链。
• Stereoselective total synthesis of clonostachydiol
  作者：Udugu Ramulu、Dasari Ramesh、Singanaboina Rajaram、Sudina Purushotham Reddy、Kunuru Venkatesham、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.01.014

  日期：2012.1

  A simple and efficient stereoselective synthesis of clonostachydiol was achieved using ethyl (R)-3-hydroxybutanoate 5 and methyl (R)-2-hydroxypropanoate 12 as readily available starting materials. The key steps involved in the synthesis were MacMillan alpha-hydroxylation, Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) olefination, a Grignard reaction, and Hoveyda-Grubbs IInd generation catalyzed ring closing metathesis (RCM). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric epoxidation of divinyl carbinol: A new approach to the synthesis of 2,6-dideoxyhexoses
  作者：Robert E. Babine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85328-9

  日期：1986.1

  The high level of stereochemical control exhibited in the Sharpless epoxidation of prochiral divinyl alcohols has been exploited in short enantioselective syntheses of the dideoxy sugars D-digitoxose and D-olivose.

  前手性二乙烯醇的Sharpless环氧化反应中表现出的高水平立体化学控制已被用于双脱氧糖D-digitoxose和D-olivose的短对映选择性合成中。