(3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-5-cyano-1-pentene | 174193-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-5-cyano-1-pentene
• 英文别名: 2-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetonitrile
• CAS: 174193-23-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: SODXOFDGKBOVBV-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.657±25.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-5-cyano-1-pentene 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 (1S,4S,5R)-N²-benzyl-N⁶-tosyl-4-hydroxy-2,6-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的笼形（1 S，4 S，5 R）-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和（1 S，4 R，5 R）-4-羟基-2-氧杂-6-氮杂双环[3.3.0]辛烷：对映选择性催化的合成与试验

  摘要：

  笼形化合物-（1 S，4 S，5 R）-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和（1 S，4 R，5 R）-4-羟基-的合成描述了2-氧杂-6-氮杂双环[3.3.0]辛烷。还报道了对映选择性催化试验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01049-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-oxiran-2-yl]prop-2-enol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,4R)-3,4-O-isopropylidene-5-cyano-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的笼形（1 S，4 S，5 R）-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和（1 S，4 R，5 R）-4-羟基-2-氧杂-6-氮杂双环[3.3.0]辛烷：对映选择性催化的合成与试验

  摘要：

  笼形化合物-（1 S，4 S，5 R）-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和（1 S，4 R，5 R）-4-羟基-的合成描述了2-氧杂-6-氮杂双环[3.3.0]辛烷。还报道了对映选择性催化试验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01049-6

文献信息

• Design and synthesis of the cage-shaped pyrrolidylpyrrolidine: (1S,4S,5R)-N-tosyl-hydroxy-2,6-diazabicyclo-[3,3,0]-octane
  作者：Guo-qiang Lin、Zhi-cai Shi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02041-1

  日期：1995.12

  A synthesis of cage-shaped pyrrolidylpyrrolidine compound --- (1S,4S,5R)-N-tosyl-4-hydroxy-2,6-diazabicyclo[3,3,0]-octane (1) is described.

  描述了笼形的吡咯烷基吡咯烷化合物-（（1S，4S，5R）-N-甲苯磺酰基-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3,3,0]-辛烷（1）的合成。
• Enantiomerically pure cage-shaped (1S,4S,5R)-4-hydroxy-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane and (1S,4R,5R)-4-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octane: Synthesis and test for enantioselective catalysis
  作者：Guo-qiang Lin、Zhi-cai Shi

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01049-6

  日期：1997.1

  A synthesis of cage-shaped compounds-(1S,4S,5R)-4-hydroxy-2,6-diazabicyclo[3.3.0]octane and (1S,4R,5R)-4-hydroxy-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.0]octane described. The test for enantioselective catalysis also reported.

  笼形化合物-（1 S，4 S，5 R）-4-羟基-2,6-二氮杂双环[3.3.0]辛烷和（1 S，4 R，5 R）-4-羟基-的合成描述了2-氧杂-6-氮杂双环[3.3.0]辛烷。还报道了对映选择性催化试验。