α-Brom-4'-methylchalcon | 50603-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: α-Brom-4'-methylchalcon
• 英文别名: α-bromo-4'-methyl-chalcone；ω-Brom-4-methyl-ω-benzyliden-acetophenon；2-Brom-1-phenyl-3-p-tolyl-propen-(1)-on-(3)；α-Brom-4'-methyl-chalkon；2-bromo-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 50603-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: ATHXXQNAYDZHLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C
• 沸点：
  412.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Brom-4'-methylchalcon 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Weygand, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-3-phenyl-1-p-tolyl-propan-1-one 在 乙醇 、 potassium acetate 作用下， 生成 α-Brom-4'-methylchalcon
  参考文献：
  名称：

  Weygand, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvolytic Stereoselective Debromination of<i>vic</i>-Dibromides with HMPA
  作者：Jitender Mohan Khurana、Geeti Bansal、Sushma Chauhan

  DOI：10.1246/bcsj.74.1089

  日期：2001.6

  A simple and efficient procedure for the debromination of vic-dibromides has been reported with hexamethylphosphoric triamide at 155–160 °C under a nitrogen atmosphere without the aid of any reagent.

  据报道，在 155–160 °C 下，在氮气氛下，无需任何试剂的帮助，六甲基磷酰三胺脱溴的简单有效程序。
• -Sulfonylamidines. Part IV. Intramolecular cyclization of -Sulfonylamidines of 2-oxoacids: a new synthesis of 3-aminoisothiazole ,-dioxides.
  作者：Francesca Clerici、Giuseppe Marazzi、Marcello Taglietti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92260-4

  日期：1992.4

  H-atom near to the SO2 group give easily an intramolecular ring-closure rection by action of potassium t-butoxide producing the 3-amino-4,5-dihydro-4-hydroxy-isothiazole S,S-dioxides 4. Compounds 4 are transformed by thionyl chloride into the corresponding chloro-derivatives 5 which in turn are dehydrochlorinated by potassium carbonate to substituted 3-amino-isothiazole S,S-dioxides 6.

  带有羰基和至少一个靠近SO 2基团的H原子的α-酮酸3的N-烷基磺酰基lam啶通过叔丁醇钾的作用容易产生分子内的闭环反应，生成3-氨基-4,5。 -二氢-4-羟基异噻唑S，S-二氧化物4。化合物4通过亚硫酰氯转化为相应的氯衍生物5，其随后通过碳酸钾脱氯化氢为取代的3-氨基-异噻唑S，S-二氧化物6。
• Chiral N,N′-dioxide-Sc(NTf₂)₃ complex-catalyzed asymmetric bromoamination of chalones with N-bromosuccinimide as both bromine and amide source
  作者：Zhengmeng Wang、Lili Lin、Pengfei Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc00470b

  日期：——

  A chiral N,N[prime or minute]-dioxide-Sc(NTf2)3 complex catalytic system has been developed to catalyze the asymmetric bromoamination reaction of chalones with N-bromosuccinimide.

  已经开发出手性的N，N [原始或分钟]-二氧化物-Sc（NTf 2）3络合物催化体系，以催化Chalones与N-溴代琥珀酰亚胺的不对称溴化反应。
• Synthesis of Polysubstituted 2-Aminoimidazoles via Alkene-Diamination of Guanidine with Conjugated α-Bromoalkenones
  作者：Sankar K. Guchhait、Neha Hura、Archana P. Shah

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03021

  日期：2017.3.3

  A step-economical access to polysubstituted aminoimidazoles has been accomplished via alkene vicinal C–N bonds formation of 2-bromo-2-alkenones with guanidine avoiding its NH-protection/derivatization prerequisite for electronic modulation. The approach has excellent substrate scope, is amenable to diverse guanidine-containing substrates, and introduces distinctive substitutions/functionalities into

  通过2-邻位-2-烯酮与胍的烯烃邻位C-N键与胍的形成，避免了其电子保护的NH-保护/衍生化步骤，已实现了分步经济地获得多取代的氨基咪唑。该方法具有优异的底物范围，适用于各种含胍的底物，并且在氨基咪唑核心中引入了独特的取代/功能。它也适用于稠合咪唑的制备。该反应涉及氮杂-迈克尔加成的串联通路，S Ñ通过光谱研究和对照实验2，以及独特的氧化还原中性过程中，由于明显的。
• Rapid assembly of 3-azidomethylfurans from 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones enabled by silver catalysis
  作者：Lei-Lei Qian、Ruxia Yi、Xiang-Ting Min、Yan-Cheng Hu、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131327

  日期：2020.7

  A rapid access to useful 3-azidomethylfurans is developed via Ag(I)-catalyzed cascade annulation/azidation of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones. The salient features of the protocol include mild reaction conditions, high efficiency, broad substrate scope, and easy scale-up. The formed azide group on the products could easily undergo further elaborations such as click cycloaddition and reduction. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.