ethyl-2-amino-2-deoxy-1-thio-3,4,6-tris-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranose | 1150097-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-2-amino-2-deoxy-1-thio-3,4,6-tris-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-3-amine
• CAS: 1150097-66-7
• 化学式: C₁₇H₄₁NO₄SSi₃
• 分子量: 439.839
• InChiKey: YISHQQQAUKOVPY-HHARLNAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-2-amino-2-deoxy-1-thio-3,4,6-tris-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranose 、 二甲基丙二酰二氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到N,N'-bis(ethyl-2-deoxy-1-thio-3,4,6-tri-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranosid-2-yl)dimethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  用于催化的糖果 - 基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体的简便优化

  摘要：

  一种新型的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体由廉价的 D-葡糖胺制备，并在不对称环丙烷化反应中进行了测试。为了优化，制备了具有不同大小和电子特性的 3-O 取代基的修饰配体以及未保护的 3-OH 和全新戊酰化衍生物。所有新配体都在不对称环丙烷化中进行了测试，揭示了对映选择性对 3-O 残基的空间需求和电子特性的强烈依赖性。此外，观察到由环状缩醛基团的存在或不存在决定的吡喃糖构象的显着影响。因此，很容易将新的碳水化合物双（恶唑啉）配体调整到给定的反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801035
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 ethyl 2-amino-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到ethyl-2-amino-2-deoxy-1-thio-3,4,6-tris-O-trimethylsilyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于催化的糖果 - 基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体的简便优化

  摘要：

  一种新型的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体由廉价的 D-葡糖胺制备，并在不对称环丙烷化反应中进行了测试。为了优化，制备了具有不同大小和电子特性的 3-O 取代基的修饰配体以及未保护的 3-OH 和全新戊酰化衍生物。所有新配体都在不对称环丙烷化中进行了测试，揭示了对映选择性对 3-O 残基的空间需求和电子特性的强烈依赖性。此外，观察到由环状缩醛基团的存在或不存在决定的吡喃糖构象的显着影响。因此，很容易将新的碳水化合物双（恶唑啉）配体调整到给定的反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801035

文献信息

• Sweets for Catalysis - Facile Optimisation of Carbohydrate-Based Bis(oxazoline) Ligands
  作者：Tobias Minuth、Mustafa Irmak、Annika Groschner、Tobias Lehnert、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1002/ejoc.200801035

  日期：2009.3

  A new type of carbohydrate-based bis(oxazoline) ligands was prepared from inexpensive D-glucosamine and tested in asymmetric cyclopropanation reactions. For optimisation, modified ligands with 3-O substituents of varying size and electronic properties were prepared as well as a 3-OH unprotected and a perpivaloylated derivative. All new ligands were tested in asymmetric cyclopropanation, revealing a

  一种新型的基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体由廉价的 D-葡糖胺制备，并在不对称环丙烷化反应中进行了测试。为了优化，制备了具有不同大小和电子特性的 3-O 取代基的修饰配体以及未保护的 3-OH 和全新戊酰化衍生物。所有新配体都在不对称环丙烷化中进行了测试，揭示了对映选择性对 3-O 残基的空间需求和电子特性的强烈依赖性。此外，观察到由环状缩醛基团的存在或不存在决定的吡喃糖构象的显着影响。因此，很容易将新的碳水化合物双（恶唑啉）配体调整到给定的反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）