3-hexadecyloxy-1,2R-di(-2'-deoxy-2'-amino-β-D-glucopyranosyl)glycerol | 1585996-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hexadecyloxy-1,2R-di(-2'-deoxy-2'-amino-β-D-glucopyranosyl)glycerol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-[(2R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hexadecoxypropoxy]-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 1585996-94-6
• 化学式: C₃₁H₆₂N₂O₁₁
• 分子量: 638.84
• InChiKey: SKRUJRGUKSHQNP-NGOWNSPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-hexadecyloxy-1,2R-di(-2'-deoxy-2'-amino-β-D-glucopyranosyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  Structure Activity Relationships of N-linked and Diglycosylated Glucosamine-Based Antitumor Glycerolipids

  摘要：

  据先前报道，1-O-十六烷基-2-O-甲基-3-O-(2'-氨基-2'-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基)-sn-甘油（1）对一系列来自乳腺癌、胰腺癌和前列腺癌的癌细胞系显示出强大的体外抗肿瘤活性。该化合物对小鼠无毒性，对小鼠乳腺肿瘤异种移植无活性。这种无效性是由于糖苷酶水解了糖苷键。在此，我们合成了三种 N-连接（糖基酰胺）类似物 2-4、一种 1 的三唑连接类似物 5 以及两种在甘油分子 C2 位上具有不同立体化学结构的二糖基化类似物 6 和 7，并测定了它们对乳腺癌（JIMT-1、BT-474、MDA-MB-231）、胰腺癌（MiaPaCa2）和前列腺癌（DU145、PC3）细胞系的抗肿瘤活性。二糖基化类似物 1-O-十六烷基-2(R)-, 3-O-二（2'-氨基-2'-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基）-sn-甘油（7）和 1：1-O-hexadecyl-2(R/S), 3-O-di-(2'-amino-2'-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol（6）的非对映异构体混合物显示出最强的细胞毒性活性，对 PC3 细胞株的 CC50 值为 17.5 µM。用糖酰胺或糖基三唑取代 O-糖苷键，在测试的最高浓度（30 µM）下活性很小或没有活性，而用三唑取代甘油分子，CC50 值在 20 至 30 µM 之间。总之，用 N-糖苷键或三唑键取代 O-糖苷键会导致活性降低约 2 到 3 倍，而用第二个氨基葡萄糖取代甘油骨架上的甲氧基不会提高活性。甘油骨架 C2 位的立体化学对这些二糖基化类似物的抗癌活性影响很小。

  DOI：

  10.3390/molecules181215288