5-[6-(acetyl-2-furan-2-yl)pyridin-3-yl-3-furan-2-yl]-1,2,4-triazine | 1351523-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[6-(acetyl-2-furan-2-yl)pyridin-3-yl-3-furan-2-yl]-1,2,4-triazine
• 英文别名: 1-[6-(Furan-2-yl)-5-[3-(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-5-yl]pyridin-2-yl]ethanone；1-[6-(furan-2-yl)-5-[3-(furan-2-yl)-1,2,4-triazin-5-yl]pyridin-2-yl]ethanone
• CAS: 1351523-13-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O₃
• 分子量: 332.318
• InChiKey: XCEMSYWSZFZRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三丁基锡烷基)呋喃 、 5-乙酰基-3-(甲基硫烷基)-1,2,4-三嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21%的产率得到5-acetyl-3-(furan-2-yl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的5-酰基和5-甲酰基1,2,4-三嗪及其衍生物与杂芳族锡化合物的交叉偶联

  摘要：

  描述了含有噻吩和呋喃环的新型单和二（取代）-1,2,4-三嗪衍生物的合成。使用3-烷基硫烷基-5-酰基-1，2，4-三嗪或5-氰基-3-烷基硫烷基-1，2，4-三嗪与杂芳族锡化合物之间的钯催化交叉偶联反应提供杂芳族环。还获得了带有掩蔽酰基的新化合物。这些反应经过优化以确定该方法的范围和局限性，并用于制备带有末端杂环的寡聚噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.094

文献信息

• An unusual transformation of 5-acyl-1,2,4-triazines into 3-pyridyl-1,2,4-triazines via tandem Stille cross-coupling/aza Diels–Alder reaction
  作者：Danuta Branowska、Olga Siuchta、Zbigniew Karczmarzyk、Waldemar Wysocki、Ewa Wolińska、Mariusz Mojzych、Robert Kawęcki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.034

  日期：2011.12

  A new route to 3-heteroaryl-1,2,4-triazines possessing a keto substituent at C-5 of the 1,2,4-triazine core using a Stille cross-coupling procedure and their unexpected ring transformation into pyridyltriazines as a result of enolization of an acyl group catalyzed by metal ions, are reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed cross-coupling of 5-acyl and 5-formyl-1,2,4-triazines and their derivatives with heteroaromatic tin compounds
  作者：Danuta Branowska、Ewa Olender、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.094

  日期：2014.8

  mono- and di(substituted)-1,2,4-triazine derivatives containing thiophene and furan rings are described. Heteroaromatic rings were provided using palladium-catalyzed cross-coupling reaction between 3-alkylsulfanyl-5-acyl-1,2,4-triazines or 5-cyano-3-alkylsulfanyl-1,2,4-triazines and heteroaromatic tin compounds. New compounds bearing masked acyl groups were also obtained. These reactions were optimized

  描述了含有噻吩和呋喃环的新型单和二（取代）-1,2,4-三嗪衍生物的合成。使用3-烷基硫烷基-5-酰基-1，2，4-三嗪或5-氰基-3-烷基硫烷基-1，2，4-三嗪与杂芳族锡化合物之间的钯催化交叉偶联反应提供杂芳族环。还获得了带有掩蔽酰基的新化合物。这些反应经过优化以确定该方法的范围和局限性，并用于制备带有末端杂环的寡聚噻吩。