1β-(2-bromobenzyl)-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-D-ribofuranose | 1407180-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1β-(2-bromobenzyl)-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-[(2-bromophenyl)methyl]-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1407180-88-4
• 化学式: C₃₀H₅₇BrO₄Si₃
• 分子量: 645.941
• InChiKey: CYEZLMXSHRSBKI-YYGZZXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-(2-bromobenzyl)-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-D-ribofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到1β-(2-bromobenzyl)-1-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  取代苄基高-C-核糖核苷和-核苷酸作为磷酸核糖邻氨基苯甲酸的卡巴类似物的合成

  摘要：

  新的 2-取代苄基 C-核糖核苷和 β-核苷酸被设计为磷酸核糖邻氨基苯甲酸的 carba 类似物，这是色氨酸生物合成的关键中间体。该合成基于通过将 (2-溴苄基) 溴化镁添加到核糖内酯，然后还原和随后的官能团转化来制备 TBS 保护的 2-溴苄基 C-核糖核苷 4a。Pd 催化的氢化、交叉偶联、胺化或羟基化，以及锂化，然后与 CO2 和酰胺化反应，得到大量的 2-烷基-、2-（杂）芳基、2-氨基、2-羟基、 2-羧基和2-氨基甲酰基衍生物，脱保护后得到游离的高-C-核糖核苷。一些标题核苷被转化为 5'-O-磷酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200819
• 作为产物：
  描述：

  1β-(2-bromobenzyl)-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.16h， 以36%的产率得到1β-(2-bromobenzyl)-2,3,5-tri-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  取代苄基高-C-核糖核苷和-核苷酸作为磷酸核糖邻氨基苯甲酸的卡巴类似物的合成

  摘要：

  新的 2-取代苄基 C-核糖核苷和 β-核苷酸被设计为磷酸核糖邻氨基苯甲酸的 carba 类似物，这是色氨酸生物合成的关键中间体。该合成基于通过将 (2-溴苄基) 溴化镁添加到核糖内酯，然后还原和随后的官能团转化来制备 TBS 保护的 2-溴苄基 C-核糖核苷 4a。Pd 催化的氢化、交叉偶联、胺化或羟基化，以及锂化，然后与 CO2 和酰胺化反应，得到大量的 2-烷基-、2-（杂）芳基、2-氨基、2-羟基、 2-羧基和2-氨基甲酰基衍生物，脱保护后得到游离的高-C-核糖核苷。一些标题核苷被转化为 5'-O-磷酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200819

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzyl Homo-C-Ribonucleosides and -Nucleotides as Carba Analogues of Phosphoribosylanthranilate
  作者：Tomáš Kubelka、Lenka Slavětínská、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.201200819

  日期：2012.9

  tryptophan biosynthesis. The synthesis was based on the preparation of TBS-protected 2-bromobenzyl C-ribonucleoside 4a by addition of (2-bromobenzyl)magnesium bromide to ribonolactone followed by reduction and subsequent functional group transformations. Pd-catalyzed hydrogenation, cross-couplings, amination or hydroxylation, as well as lithiation followed by reaction with CO2 and amidations, gave a large

  新的 2-取代苄基 C-核糖核苷和 β-核苷酸被设计为磷酸核糖邻氨基苯甲酸的 carba 类似物，这是色氨酸生物合成的关键中间体。该合成基于通过将 (2-溴苄基) 溴化镁添加到核糖内酯，然后还原和随后的官能团转化来制备 TBS 保护的 2-溴苄基 C-核糖核苷 4a。Pd 催化的氢化、交叉偶联、胺化或羟基化，以及锂化，然后与 CO2 和酰胺化反应，得到大量的 2-烷基-、2-（杂）芳基、2-氨基、2-羟基、 2-羧基和2-氨基甲酰基衍生物，脱保护后得到游离的高-C-核糖核苷。一些标题核苷被转化为 5'-O-磷酸酯。