5-[2-fluoro-3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]furan-2-carbaldehyde | 1262519-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[2-fluoro-3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 1262519-13-0
• 化学式: C₁₂H₇FN₄O₂
• 分子量: 258.212
• InChiKey: VWTMNBNMOOJDJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氧代-3-(3-三氟亚甲苯)-噻唑烷-4-酮 、 5-[2-fluoro-3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]furan-2-carbaldehyde 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到5-((5-(2-fluoro-3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)furan-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型 5-((Arylfuran/1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones 作为 HIV-1 融合体的设计、合成和生物活性靶向 gp41 的抑制剂

  摘要：

  在我们之前的分子对接分析的基础上，我们设计并合成了 5-((arylfuran/1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4- ( 12a - o ) 作为 HIV-1 进入抑制剂。化合物12a - o有效抑制实验室适应和原代 HIV-1 菌株的感染，并阻止 HIV-1 介导的细胞 - 细胞融合和 gp41 六螺旋束形成。两种高活性抑制剂12b和12m 的分子对接分析含有四唑基团，表明它们都紧贴在 HIV-1 gp41 的疏水腔中，每个都与赖氨酸 574 (K574) 具有重要的离子相互作用。相比之下，12i 的分子对接，一种含有吡咯而不是呋喃环的活性较低的化合物，表明与12b和12m 的取向完全不同，并且错过了关键的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm101014v
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-氟苯腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 二正丁基氧化锡 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 5-[2-fluoro-3-(2H-tetrazol-5-yl)phenyl]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型 5-((Arylfuran/1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones 作为 HIV-1 融合体的设计、合成和生物活性靶向 gp41 的抑制剂

  摘要：

  在我们之前的分子对接分析的基础上，我们设计并合成了 5-((arylfuran/1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4- ( 12a - o ) 作为 HIV-1 进入抑制剂。化合物12a - o有效抑制实验室适应和原代 HIV-1 菌株的感染，并阻止 HIV-1 介导的细胞 - 细胞融合和 gp41 六螺旋束形成。两种高活性抑制剂12b和12m 的分子对接分析含有四唑基团，表明它们都紧贴在 HIV-1 gp41 的疏水腔中，每个都与赖氨酸 574 (K574) 具有重要的离子相互作用。相比之下，12i 的分子对接，一种含有吡咯而不是呋喃环的活性较低的化合物，表明与12b和12m 的取向完全不同，并且错过了关键的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jm101014v

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel 5-((Arylfuran/1<i>H</i>-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones as HIV-1 Fusion Inhibitors Targeting gp41
  作者：Shibo Jiang、Srinivasa R. Tala、Hong Lu、Nader E. Abo-Dya、Ilker Avan、Kapil Gyanda、Lu Lu、Alan R. Katritzky、Asim K. Debnath

  DOI：10.1021/jm101014v

  日期：2011.1.27

  5-((arylfuran/1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-ones (12a−o) as HIV-1 entry inhibitors. Compounds 12a−o effectively inhibited infection by both laboratory-adapted and primary HIV-1 strains and blocked HIV-1 mediated cell−cell fusion and gp41 six-helix bundle formation. Molecular docking analyses on two highly active inhibitors, 12b, containing a carboxylic

  在我们之前的分子对接分析的基础上，我们设计并合成了 5-((arylfuran/1 H -pyrrol-2-yl)methylene)-2-thioxo-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4- ( 12a - o ) 作为 HIV-1 进入抑制剂。化合物12a - o有效抑制实验室适应和原代 HIV-1 菌株的感染，并阻止 HIV-1 介导的细胞 - 细胞融合和 gp41 六螺旋束形成。两种高活性抑制剂12b和12m 的分子对接分析含有四唑基团，表明它们都紧贴在 HIV-1 gp41 的疏水腔中，每个都与赖氨酸 574 (K574) 具有重要的离子相互作用。相比之下，12i 的分子对接，一种含有吡咯而不是呋喃环的活性较低的化合物，表明与12b和12m 的取向完全不同，并且错过了关键的相互作用。