(3S,5S)-3-amino-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid | 526222-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-amino-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,5S)-3-amino-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 526222-99-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₆
• 分子量: 364.398
• InChiKey: BORLNKZZMQRGPU-UGSOOPFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-amino-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  定长功能化纳米分子棒的合成

  摘要：

  我们报告了一种合成方法，用于形成水溶性分子棒的确定长度和结构的螺旋梯形低聚物。我们描述了手性分子构建块 1 的合成及其在固体支持物上的组装，以形成柔性链，然后通过平行形成几个二酮哌嗪环而硬化。合成了两个长度大约为 15 和 25 A 的分子棒，分别包含三个和五个单体。分子棒的两端很容易功能化，并显示出具有高水溶性，使其与生物缓冲液兼容。这些分子可用作化学生物学应用中配体展示的支架，以及纳米科学应用中的间隔物和构建材料。

  DOI：

  10.1021/ja0293958
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-(tert-butyl) (S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (3S,5S)-3-amino-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种改进的，可扩展的双氨基酸合成

  摘要：

  反式-4-羟基-1-脯氨酸衍生的双氨基酸是手性的环状结构单元，显示出两个带有保护基的α-氨基酸。它们被组装成螺线低聚物—刚性，形状可编程的螺环低聚物，在立体化学和功能上都不同。这里提出的合成集中在最近的改进上，这些改进允许从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸方便，大规模地合成十二种立体化学纯的双氨基酸。双氨基酸在立体化学上和胺保护基上有所不同，其中一个（对硝基苄基氨基甲酸酯）以前没有被掺入双氨基酸中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.032

文献信息

• Development of Spiroligomer–Peptoid Hybrids
  作者：Justin D. Northrup、Giulia Mancini、Claire R. Purcell、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01956

  日期：2017.12.15

  proteins poses an enormous challenge, as this requires large, preorganized macromolecules to facilitate interactions. Peptoids have been shown to interact with proteins, and combinatorial libraries of peptoids have been useful in discovering new ligands for protein binding. We have created spiroligomer–peptoid hybrids that have a spirocyclic core that preorganizes functional groups in three-dimensional space

  创建具有蛋白质多样性和功能性的功能性大分子提出了巨大的挑战，因为这需要大型的，预先组织好的大分子来促进相互作用。已显示类肽与蛋白质相互作用，类肽的组合文库可用于发现蛋白质结合的新配体。我们已经创建了具有螺环核心的螺螺低聚物-拟肽杂合物，该螺环预组织了三维空间中的官能团。通过利用螺旋低聚物，我们可以减少官能团之间可旋转键的数量，同时增加分子的立体化学多样性。25个，带有6个立体中心和5个功能组。这16种胺用于合成5个第一代螺旋寡聚体-类肽杂化物。
• [EN] SYNTHESIS OF BIS-PEPTIDES OLIGOMERS COMPRISING AT LEAST ONE N-SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINE AS STRUCTURAL MOIETY<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLIGOMÈRES DE BIS-PEPTIDES COMPORTANT AU MOINS UNE DICÉTOPIPÉRAZINE N-SUBSTITUÉE EN TANT QUE GROUPE FONCTIONNEL STRUCTUREL
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2010009196A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Functionalized bis-peptides as well as other amide-containing compounds are obtained by acylation of hindered amines. The functionalized bis-peptides are useful as shape-programmable nanostructures that are immune to denaturation and that contain arrays of functional groups having designed catalytic, protein-binding and/or sensor capabilities.

  通过酰化难处理胺，获得了功能化的双肽以及其他含酰胺化合物。这些功能化的双肽可用作形状可编程的纳米结构，不易变性，并含有设计的催化、蛋白结合和/或传感器功能的功能团阵列。
• Bis (amino acid) molecular scaffolds
  申请人：——

  公开号：US20040077879A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention provides molecular building blocks of rigid bis(amino acids). The molecular building blocks can be linked together through the formation of rigid diketopiperazine rings, to provide the desired three dimensional structure. Also provided is method of synthesizing macromolecules from the bis (amino acid) building blocks.

  本发明提供了刚性双(氨基酸)的分子构建模块。这些分子构建模块可以通过形成刚性二酮二肽环相互连接，以提供所需的三维结构。同时提供了一种从双(氨基酸)构建模块合成高分子的方法。
• Development of Fmoc-Protected Bis-Amino Acids toward Automated Synthesis of Highly Functionalized Spiroligomers
  作者：Yihui Xie、Danni Luo、Jesse Wiener、Sicheng Tang、Sergiy Chepyshev、Christian Schafmeister

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01295

  日期：2022.5.13

  multikilogram-scale synthesis of bis-amino acid precursors. This allows the synthesis of stereochemically and functionally diverse spiroligomers utilizing solid-phase Fmoc/tBu chemistry to facilitate the development of applications. Four tetramers were assembled on a semiautomated microwave peptide synthesizer. We determined their secondary structures with two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy.

  我们报告了使用临时 Cu 2+络合策略以及双氨基酸前体的高效多千克规模合成功能化双氨基酸构建块的芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 保护。这允许利用固相 Fmoc/tBu 化学合成立体化学和功能多样的螺旋低聚物，以促进应用的开发。在半自动微波肽合成仪上组装了四个四聚体。我们用二维核磁共振波谱确定了它们的二级结构。
• Spiroligomer‐Based Macrocycles for Atomically Precise Membranes
  作者：Yihui Xie、Danni Luo、Jesse A. Wiener、Alexander B. Koval、Conrad T. Pfeiffer、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1002/anie.202302809

  日期：2023.7.3

  Here, we report a new class of peptidomimetic macrocycles with well‐defined three‐dimensional structures and low conformational flexibility. They are assembled from fused‐ring spiro‐ladder oligomers (spiroligomers) by modular solid‐phase synthesis. Two‐dimensional nuclear magnetic resonance confirms their shape persistency. Triangular macrocycles of tunable sizes assemble into membranes with atomically precise pores, which exhibit size and shape‐dependent molecular sieving towards a series of structurally similar compounds. The exceptional structural diversity and stability of spiroligomer‐based macrocycles will be explored for more applications.

  摘要我们在此报告了一类新的拟肽大环，它们具有明确的三维结构和较低的构象灵活性。它们是通过模块化固相合成法由融合环螺梯形低聚物（螺梯形低聚物）组装而成的。二维核磁共振证实了它们的形状持久性。尺寸可调的三角形大环组装成具有原子精度孔隙的膜，对一系列结构相似的化合物表现出与尺寸和形状相关的分子筛分作用。我们将探索基于螺配体的大环的特殊结构多样性和稳定性，使其应用于更多领域。