(2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester | 526223-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
• CAS: 526223-00-7
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₈
• 分子量: 586.642
• InChiKey: QEKUGYGGFVFGJG-CMVGPNDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 methyl (3S,5S)-5-carbamoyl-3-[[(2S,4S)-4-[[(3S,5S,8S)-8-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-7,10-dioxo-2,6,9-triazaspiro[4.5]decane-3-carbonyl]amino]-4-methoxycarbonylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]pyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  定长功能化纳米分子棒的合成

  摘要：

  我们报告了一种合成方法，用于形成水溶性分子棒的确定长度和结构的螺旋梯形低聚物。我们描述了手性分子构建块 1 的合成及其在固体支持物上的组装，以形成柔性链，然后通过平行形成几个二酮哌嗪环而硬化。合成了两个长度大约为 15 和 25 A 的分子棒，分别包含三个和五个单体。分子棒的两端很容易功能化，并显示出具有高水溶性，使其与生物缓冲液兼容。这些分子可用作化学生物学应用中配体展示的支架，以及纳米科学应用中的间隔物和构建材料。

  DOI：

  10.1021/ja0293958
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pyrrolidine-1,2,4-tricarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  定长功能化纳米分子棒的合成

  摘要：

  我们报告了一种合成方法，用于形成水溶性分子棒的确定长度和结构的螺旋梯形低聚物。我们描述了手性分子构建块 1 的合成及其在固体支持物上的组装，以形成柔性链，然后通过平行形成几个二酮哌嗪环而硬化。合成了两个长度大约为 15 和 25 A 的分子棒，分别包含三个和五个单体。分子棒的两端很容易功能化，并显示出具有高水溶性，使其与生物缓冲液兼容。这些分子可用作化学生物学应用中配体展示的支架，以及纳米科学应用中的间隔物和构建材料。

  DOI：

  10.1021/ja0293958

文献信息

• Acceleration of an Aromatic Claisen Rearrangement via a Designed Spiroligozyme Catalyst that Mimics the Ketosteroid Isomerase Catalytic Dyad
  作者：Matthew F. L. Parker、Sílvia Osuna、Guillaume Bollot、Shivaiah Vaddypally、Michael J. Zdilla、K. N. Houk、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/ja409214c

  日期：2014.3.12

  A series of hydrogen-bonding catalysts have been designed for the aromatic Claisen rearrangement of a 1,1-dimethylallyl coumarin. These catalysts were designed as mimics of the two-point hydrogen-bonding interaction present in ketosteroid isomerase that has been proposed to stabilize a developing negative charge on the ether oxygen in the migration of the double bond.1 Two hydrogen bond donating groups

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• Synthesis of Structurally Diverse Bis-peptide Oligomers
  作者：Sharad Gupta、Megan Macala、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/jo0609125

  日期：2006.11.1

  We have developed second-generation monomers 1 and 2 and improved conditions for rapidly and simultaneously closing multiple diketopiperazines on solid support. These new conditions involve either the microwave heating of a suspension of solid-supported amino-tetrafluoropropyl esters in acetic acid/triethylamine catalyst solution or continuous flow of catalyst solution through the resin, heated in

  我们已经开发出第二代单体1和2，并改善了条件，可以快速同时封闭固体载体上的多种二酮哌嗪。这些新条件包括在加热流动池设备中微波加热固体负载的氨基四氟丙基酯在乙酸/三乙胺催化剂溶液中的悬浮液，或使催化剂溶液连续流过树脂。我们证明，新的单体1和2可以与新的条件轻松地合成以前无法获得的杂和同螺形梯形低聚物3和4等。
• Spiroligomer‐Based Macrocycles for Atomically Precise Membranes
  作者：Yihui Xie、Danni Luo、Jesse A. Wiener、Alexander B. Koval、Conrad T. Pfeiffer、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1002/anie.202302809

  日期：2023.7.3

  Here, we report a new class of peptidomimetic macrocycles with well‐defined three‐dimensional structures and low conformational flexibility. They are assembled from fused‐ring spiro‐ladder oligomers (spiroligomers) by modular solid‐phase synthesis. Two‐dimensional nuclear magnetic resonance confirms their shape persistency. Triangular macrocycles of tunable sizes assemble into membranes with atomically precise pores, which exhibit size and shape‐dependent molecular sieving towards a series of structurally similar compounds. The exceptional structural diversity and stability of spiroligomer‐based macrocycles will be explored for more applications.

  摘要我们在此报告了一类新的拟肽大环，它们具有明确的三维结构和较低的构象灵活性。它们是通过模块化固相合成法由融合环螺梯形低聚物（螺梯形低聚物）组装而成的。二维核磁共振证实了它们的形状持久性。尺寸可调的三角形大环组装成具有原子精度孔隙的膜，对一系列结构相似的化合物表现出与尺寸和形状相关的分子筛分作用。我们将探索基于螺配体的大环的特殊结构多样性和稳定性，使其应用于更多领域。