Nα-Fmoc-Nβ-Boc pro4(2S4S) | 870097-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Nα-Fmoc-Nβ-Boc pro4(2S4S)
• 英文别名: (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 870097-32-8
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₈
• 分子量: 510.544
• InChiKey: HBHSILFMLSZOFX-IDISGSTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Fmoc-Nβ-Boc pro4(2S4S) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF BIS-PEPTIDES OLIGOMERS COMPRISING AT LEAST ONE N-SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINE AS STRUCTURAL MOIETY
  [FR] SYNTHÈSE D'OLIGOMÈRES DE BIS-PEPTIDES COMPORTANT AU MOINS UNE DICÉTOPIPÉRAZINE N-SUBSTITUÉE EN TANT QUE GROUPE FONCTIONNEL STRUCTUREL

  摘要：

  通过酰化难处理胺，获得了功能化的双肽以及其他含酰胺化合物。这些功能化的双肽可用作形状可编程的纳米结构，不易变性，并含有设计的催化、蛋白结合和/或传感器功能的功能团阵列。

  公开号：

  WO2010009196A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-amino-1-((benzyloxy)carbonyl)-5-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Nα-Fmoc-Nβ-Boc pro4(2S4S)
  参考文献：
  名称：

  Spiroligomer‐Based Macrocycles for Atomically Precise Membranes

  摘要：

  摘要我们在此报告了一类新的拟肽大环，它们具有明确的三维结构和较低的构象灵活性。它们是通过模块化固相合成法由融合环螺梯形低聚物（螺梯形低聚物）组装而成的。二维核磁共振证实了它们的形状持久性。尺寸可调的三角形大环组装成具有原子精度孔隙的膜，对一系列结构相似的化合物表现出与尺寸和形状相关的分子筛分作用。我们将探索基于螺配体的大环的特殊结构多样性和稳定性，使其应用于更多领域。

  DOI：

  10.1002/anie.202302809

文献信息

• Synthesis of Structurally Diverse Bis-peptide Oligomers
  作者：Sharad Gupta、Megan Macala、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/jo0609125

  日期：2006.11.1

  We have developed second-generation monomers 1 and 2 and improved conditions for rapidly and simultaneously closing multiple diketopiperazines on solid support. These new conditions involve either the microwave heating of a suspension of solid-supported amino-tetrafluoropropyl esters in acetic acid/triethylamine catalyst solution or continuous flow of catalyst solution through the resin, heated in

  我们已经开发出第二代单体1和2，并改善了条件，可以快速同时封闭固体载体上的多种二酮哌嗪。这些新条件包括在加热流动池设备中微波加热固体负载的氨基四氟丙基酯在乙酸/三乙胺催化剂溶液中的悬浮液，或使催化剂溶液连续流过树脂。我们证明，新的单体1和2可以与新的条件轻松地合成以前无法获得的杂和同螺形梯形低聚物3和4等。
• [EN] SYNTHESIS OF BIS-PEPTIDES OLIGOMERS COMPRISING AT LEAST ONE N-SUBSTITUTED DIKETOPIPERAZINE AS STRUCTURAL MOIETY<br/>[FR] SYNTHÈSE D'OLIGOMÈRES DE BIS-PEPTIDES COMPORTANT AU MOINS UNE DICÉTOPIPÉRAZINE N-SUBSTITUÉE EN TANT QUE GROUPE FONCTIONNEL STRUCTUREL
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2010009196A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Functionalized bis-peptides as well as other amide-containing compounds are obtained by acylation of hindered amines. The functionalized bis-peptides are useful as shape-programmable nanostructures that are immune to denaturation and that contain arrays of functional groups having designed catalytic, protein-binding and/or sensor capabilities.

  通过酰化难处理胺，获得了功能化的双肽以及其他含酰胺化合物。这些功能化的双肽可用作形状可编程的纳米结构，不易变性，并含有设计的催化、蛋白结合和/或传感器功能的功能团阵列。
• Observation of Contraction and Expansion in a Bis(peptide)-Based Mechanical Molecular Actuator
  作者：Christian E. Schafmeister、Laura G. Belasco、Patrick H. Brown

  DOI：10.1002/chem.200701942

  日期：2008.7.18

  Cu2+; this is demonstrated by the direct observation of a change in hydrodynamic properties by using sedimentation analysis and size exclusion chromatography. The molecule undergoes a large change in sedimentation coefficient, axial ratio, and size exclusion chromatography elution time when it binds copper. The demonstration of a controlled change in the mechanical properties of 1 make it a good starting

  合成了一种新颖的基于双（肽）的分子致动器（1）。经证明，通过添加和去除Cu2 +可以控制其收缩和膨胀。通过使用沉降分析和尺寸排阻色谱法直接观察到流体动力学特性的变化，可以证明这一点。当该分子与铜结合时，其沉降系数，轴向比率和尺寸排阻色谱洗脱时间会发生较大变化。机械性能的受控变化1的证明为开发分子装置提供了良好的起点，该分子装置将利用分子形状和大小的变化来创建诸如传感器或阀门之类的分子装置。
• The Synthesis of Curved and Linear Structures from a Minimal Set of Monomers
  作者：Christopher G. Levins、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/jo051639u

  日期：2005.10.1

  Spiro-ladder oligomers of designed shape were assembled from a set of two enantiomeric bis-amino acid monomers. Two tetramers of differing monomer sequence were synthesized to study the effect of monomer stereochemistry upon macromolecular shape. Two-dimensional NMR experiments were used to determine the conformational preference of the monomers within the context of the oligomers. The results of this structural study were used to design two pentamers: one resembling a rod and another with a curved shape. The pentamers were end-labeled with naphthyl and dansyl groups. The design hypothesis was confirmed by measuring the efficiency of fluorescence resonance energy transfer between the naphthyl and dansyl fluorophore pair.
• Maximizing the Stereochemical Diversity of Spiro-Ladder Oligomers
  作者：Christopher G. Levins、Zachary Z. Brown、Christian E. Schafmeister

  DOI：10.1021/ol060902q

  日期：2006.6.1

  We introduce all stereoisomers of a bis-amino acid building block derived from trans-4-hydroxy-L-proline. This small library of monomers allows arbitrary stereochemical configuration at any chiral center within our spiro-ladder oligomers. Three tetramer oligomers containing several combinations of the monomers 1-4 were synthesized; we explored the effect of monomer sequence on scaffold conformation by NMR.