2-((4R,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde | 126080-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4R,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
• 英文别名: (3R,5R)-isopropylidenedioxy-3,5-hexanal；2-[(4R,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 126080-53-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: LPTOHAXNLXDZDS-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4R,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.42h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的手性亚砜：（-）-（5S，7R）-茶arch糖内酯的对映选择性合成

  摘要：

  描述了（-）-（5S，7R）-土生黄花内酯的对映选择性合成，该化合物是从菊科植物中分离出来的取代δ-内酯。这种短暂合成的主要特征是立体选择性地还原了β，δ-二酮亚砜，可分6个步骤提供分子的手性中心部分，即syn-1,3-二醇单元。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00292-3
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-((4R,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075

文献信息

• Enzymatic Approach to Enantiomerically Pure 5-Alken-2,4-diols and 4-Hydroxy-5-alken-2-ones:  Application to the Synthesis of Chiral Synthons
  作者：Agnese Abate、Elisabetta Brenna、Alessia Costantini、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Luciana Malpezzi、Stefano Serra

  DOI：10.1021/jo060581w

  日期：2006.7.1

  chemoenzymatic approach (lipase PS from Burkholderia cepacia). These diols were converted into useful chiral synthons, which could be considered homologues of glyceraldehyde and glyceric acid acetonides. Applications of these synthons to the de novo synthesis of sugars and preparation of conagenin carboxylic moiety were shown. Hydroxy ketone 4 was chosen as a model system for another synthetic evolution: it

  对映体纯的1,3-二醇1 - 3通过（洋葱伯克霍尔德氏菌的脂肪酶PS）一个化学酶促方法获得。这些二醇被转化为有用的手性合成子，其可以被认为是甘油醛和甘油酸丙酮化物的同系物。显示了这些合成子在糖的从头合成和刀豆蛋白羧基部分的制备中的应用。选择了羟基酮4作为另一种合成进化的模型系统：通过酶促拆分以对映体纯的形式获得了羟基酮4，并将其转化为手性四氢吡喃，例如商业香料Gyrane的立体异构体。
• Synth�se �nantiosp�cifique du (?)-(1R, 3R, 5S)-dim�thyl-1,3-dioxa-2,9-bicyclo[3.3.1]nonane
  作者：Claudio Masoni、Pierre-Fran�ois Deschenaux、Thomas Kallimopoulos、Andr� Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19890720615

  日期：1989.9.20

  Enantiospecific Synthesis of (−)-(1R, 3R, 5S)-1,3-Dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane

  （-）-（1 R，3 R，5 S）-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的对映体合成
• Chiral sulfoxides in asymmetric synthesis: Enantioselective synthesis of (−)-(5S,7R)-Tarchonanthuslactone
  作者：Guy Solladié、Laurence Gressot-Kempf

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00292-3

  日期：1996.8

  The enantioselective synthesis of (−)-(5S,7R)-Tarchonanthuslactone, a substituted δ-lactone isolated from a compositae, is described. The main feature of this short synthesis is the stereoselective reduction of a β,δ-diketosulfoxide affording in 6 steps the chiral central part of the molecule, a syn-1,3-diol unit.

  描述了（-）-（5S，7R）-土生黄花内酯的对映选择性合成，该化合物是从菊科植物中分离出来的取代δ-内酯。这种短暂合成的主要特征是立体选择性地还原了β，δ-二酮亚砜，可分6个步骤提供分子的手性中心部分，即syn-1,3-二醇单元。
• NOVEL PYRAZOLE-BASED HMG CoA REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：Choi Chulho

  公开号：US20090170852A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Novel compounds and pharmaceutical compositions useful as hypocholesterolemic and hypolipidemic agents are described. More specifically, potent inhibitors of the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase (“HMG CoA reductase”) are described. Methods of using such compounds and compositions to treat subjects, including humans, suffering from hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, Alzheimer's Disease, benign prostatic hypertrophy (BPH), diabetes and osteoporosis are also described.

  本文描述了一种新型化合物和制药组合物，可用作降低胆固醇和脂质的药物。更具体地说，本文描述了一种酶3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶（“HMG CoA还原酶”）的有效抑制剂。本文还描述了使用这些化合物和组合物治疗患有高脂血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、阿尔茨海默病、良性前列腺增生症（BPH）、糖尿病和骨质疏松症等疾病的受试者，包括人类的方法。
• MASONI, CLAUDIO;DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS;KALLIMOPOULOS, THOMAS;JACOT-G+, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1284-1287
  作者：MASONI, CLAUDIO、DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS、KALLIMOPOULOS, THOMAS、JACOT-G+

  DOI：——

  日期：——