2-溴-3',5'-二硝基苯乙酮 | 5000-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3',5'-二硝基苯乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,5-dinitro-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-Brom-1-(3,5-dinitro-phenyl)-aethanon；2-Bromo-3-5-dinitroacetophenone；2-bromo-1-(3,5-dinitrophenyl)ethanone
• CAS: 5000-68-0
• 化学式: C₈H₅BrN₂O₅
• 分子量: 289.042
• InChiKey: FFZHWJYFQXTHCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3',5'-二硝基苯乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-(3,5-dinitrophenyl)-3H-1,3-thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑烷酮作为组蛋白阅读器BRD4 Bromodomain抑制剂的基于片段的药物发现

  摘要：

  识别组蛋白的乙酰赖氨酸是表观遗传调控的重要过程，该过程由称为bromodomain的蛋白质模块介导。为了贡献新型支架发展为bromodomain抑制剂，我们利用基于片段的药物发现方法。通过相继应用对接和X射线晶体学，我们能够从衍射60多个晶体中识别出9个碎片。在当前的工作中，我们描述了其中的四个，并对片段8进行了集成的导联优化。，它带有一个2-噻唑烷酮核心。经过几轮结构指导的修饰后，我们通过调节体外药代动力学研究和细胞活性分析评估了2-噻唑烷酮的可药用性。结果表明，两种有效的2-噻唑烷酮化合物具有良好的代谢稳定性。另外，细胞测定法证实了2-噻唑烷酮的活性。在一起，我们希望本文所述的已确定的2-噻唑烷酮化学型和其他片段成功率可以刺激研究人员开发更多种溴结构域抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm301793a
• 作为产物：
  描述：

  3′,5′-二硝基乙酰苯 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-溴-3',5'-二硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-噻唑烷酮作为组蛋白阅读器BRD4 Bromodomain抑制剂的基于片段的药物发现

  摘要：

  识别组蛋白的乙酰赖氨酸是表观遗传调控的重要过程，该过程由称为bromodomain的蛋白质模块介导。为了贡献新型支架发展为bromodomain抑制剂，我们利用基于片段的药物发现方法。通过相继应用对接和X射线晶体学，我们能够从衍射60多个晶体中识别出9个碎片。在当前的工作中，我们描述了其中的四个，并对片段8进行了集成的导联优化。，它带有一个2-噻唑烷酮核心。经过几轮结构指导的修饰后，我们通过调节体外药代动力学研究和细胞活性分析评估了2-噻唑烷酮的可药用性。结果表明，两种有效的2-噻唑烷酮化合物具有良好的代谢稳定性。另外，细胞测定法证实了2-噻唑烷酮的活性。在一起，我们希望本文所述的已确定的2-噻唑烷酮化学型和其他片段成功率可以刺激研究人员开发更多种溴结构域抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm301793a

文献信息

• Suzuki; Shimizu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 392
  作者：Suzuki、Shimizu

  DOI：——

  日期：——
• Benzoxazole based thiazole hybrid analogs: Synthesis, in vitro cholinesterase inhibition, and molecular docking studies
  作者：Rafaqat Hussain、Fazal Rahim、Wajid Rehman、Syed Adnan Ali Shah、Shoaib Khan、Imran Khan、Liaqat Rasheed、Syahrul Imran、Abdul Wadood、Magda H. Abdellatif

  DOI：10.1016/j.comtox.2022.100253

  日期：2023.2
• Fragment-Based Drug Discovery of 2-Thiazolidinones as Inhibitors of the Histone Reader BRD4 Bromodomain
  作者：Lele Zhao、Danyan Cao、Tiantian Chen、Yingqing Wang、Zehong Miao、Yechun Xu、Wuyan Chen、Xin Wang、Yanlian Li、Zhiyan Du、Bing Xiong、Jian Li、Chunyan Xu、Naixia Zhang、Jianhua He、Jingkang Shen

  DOI：10.1021/jm301793a

  日期：2013.5.23

  Recognizing acetyllysine of histone is a vital process of epigenetic regulation that is mediated by a protein module called bromodomain. To contribute novel scaffolds for developing into bromodomain inhibitors, we utilize a fragment-based drug discovery approach. By successively applying docking and X-ray crystallography, we were able to identify 9 fragment hits from diffracting more than 60 crystals

  识别组蛋白的乙酰赖氨酸是表观遗传调控的重要过程，该过程由称为bromodomain的蛋白质模块介导。为了贡献新型支架发展为bromodomain抑制剂，我们利用基于片段的药物发现方法。通过相继应用对接和X射线晶体学，我们能够从衍射60多个晶体中识别出9个碎片。在当前的工作中，我们描述了其中的四个，并对片段8进行了集成的导联优化。，它带有一个2-噻唑烷酮核心。经过几轮结构指导的修饰后，我们通过调节体外药代动力学研究和细胞活性分析评估了2-噻唑烷酮的可药用性。结果表明，两种有效的2-噻唑烷酮化合物具有良好的代谢稳定性。另外，细胞测定法证实了2-噻唑烷酮的活性。在一起，我们希望本文所述的已确定的2-噻唑烷酮化学型和其他片段成功率可以刺激研究人员开发更多种溴结构域抑制剂。