(-)-(4S,6R)-2-(2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol | 131510-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4S,6R)-2-(2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
• 英文别名: (-)-(3S,5R)-3,5-(isopropylidenedioxy)hexan-1-ol；2-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 131510-95-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: NEYDUNXHFQSHIM-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,6R)-2-(2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(4S,6R)-2-(2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075

文献信息

• Enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation
  作者：Shyla George、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.008

  日期：2007.5

  A practical enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone 1, an important natural product with a polyol unit, is described. The sequence of synthetic reactions involves proline-catalyzed α-aminooxylation and iodine-induced electrophilic cyclization as the chiral inducing steps.

  描述了实用的对映体选择性合成的tarchonanthuslactone 1，一种具有多元醇单元的重要天然产物。合成反应的顺序包括脯氨酸催化的α-氨氧基化和碘诱导的亲电环化，作为手性诱导步骤。
• Synthèse énantiospécifique du (+)-(6<i>S</i>, 8<i>R</i>,<i>E</i>)-2,3-didéhydrononactate de méthyle
  作者：Pierre-François Deschenaux、André Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19900730708

  日期：1990.10.31

  Enantiospecific Synthesis of (+)-(6S,8R,E)-Methyl 2,3-Didebydrononactate

  对映体合成（+）-（6 S，8 R，E）-2,3-二苯并非壬酸甲酯
• Enantioselective synthesis of a bicyclic ketal induced by chiral sulfoxides: (−)-(1R, 3R, 5S)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3,3,1]-nonane
  作者：Guy Solladié、Nathalie Huser

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00356-t

  日期：1995.11

  The bicyclic ketal, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3,3,1]-nonane, was prepared by a short enantioselective reduction of an enantiomerically pure beta,delta-diketosulfoxide.
• DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS;JACOT-GUILLARMOD, ANDRE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1861-1864
  作者：DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS、JACOT-GUILLARMOD, ANDRE

  DOI：——

  日期：——