(-)-(4S,6R)-2-(2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol | 131510-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4S,6R)-2-(2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
• 英文别名: (-)-(3S,5R)-3,5-(isopropylidenedioxy)hexan-1-ol；2-[(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethanol
• CAS: 131510-95-7
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: NEYDUNXHFQSHIM-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,6R)-2-(2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-1-甲基-2-[(S)-6-氧代-3,6-二氢-2H-吡喃-2-基]乙基3-(3,4-二羟基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-3-醇,1-[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(R)- 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(4S,6R)-2-(2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的还原：（-）-酒石酸南芥内酯的对映选择性合成

  摘要：

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.075

文献信息

• Synthèse énantiospécifique du (+)-(6<i>S</i>, 8<i>R</i>,<i>E</i>)-2,3-didéhydrononactate de méthyle
  作者：Pierre-François Deschenaux、André Jacot-Guillarmod

  DOI：10.1002/hlca.19900730708

  日期：1990.10.31

  Enantiospecific Synthesis of (+)-(6S,8R,E)-Methyl 2,3-Didebydrononactate

  对映体合成（+）-（6 S，8 R，E）-2,3-二苯并非壬酸甲酯
• Enantioselective synthesis of a bicyclic ketal induced by chiral sulfoxides: (−)-(1R, 3R, 5S)-endo-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3,3,1]-nonane
  作者：Guy Solladié、Nathalie Huser

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00356-t

  日期：1995.11

  The bicyclic ketal, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-[3,3,1]-nonane, was prepared by a short enantioselective reduction of an enantiomerically pure beta,delta-diketosulfoxide.
• DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS;JACOT-GUILLARMOD, ANDRE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1861-1864
  作者：DESCHENAUX, PIERRE-FRANCOIS、JACOT-GUILLARMOD, ANDRE

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation
  作者：Shyla George、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.04.008

  日期：2007.5

  A practical enantioselective synthesis of tarchonanthuslactone 1, an important natural product with a polyol unit, is described. The sequence of synthetic reactions involves proline-catalyzed α-aminooxylation and iodine-induced electrophilic cyclization as the chiral inducing steps.

  描述了实用的对映体选择性合成的tarchonanthuslactone 1，一种具有多元醇单元的重要天然产物。合成反应的顺序包括脯氨酸催化的α-氨氧基化和碘诱导的亲电环化，作为手性诱导步骤。
• Chelation-controlled reduction: an enantioselective synthesis of (−)-tarchonanthuslactone
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、N. Mallikarjuna Reddy、M. Rajkumar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.075

  日期：2005.9

  The total synthesis of tarchonanthuslactone (1) has been achieved by two different routes. In the first approach, LiAlH4–LiI reduction and RCM protocols, and in the second approach, Wacker oxidation and LiAlH4–LiI reduction were used as key steps.

  通过两种不同的途径已经完成了总丁香内酯（1）的合成。第一种方法是使用LiAlH 4 -LiI还原和RCM协议，第二种方法是将Wacker氧化和LiAlH 4 -LiI还原用作关键步骤。