4,7-dibromo-2-hexyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 851106-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 4,7-dibromo-2-hexyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-2-hexyl-2H-benzotriazole；4,7-dibromo-2-hexylbenzotriazole；2H-Benzotriazole, 4,7-dibromo-2-hexyl-
• CAS: 851106-87-1
• 化学式: C₁₂H₁₅Br₂N₃
• 分子量: 361.079
• InChiKey: UHSGZBDISWYOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-2-hexyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-hexyl-4,7-bis(trimethylsilyl)ethynylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  通过改变基于棒状芴基-炔基的π-共轭低聚物及其双核金（i）炔基络合物的供体/受体单元来实现黄色发射†

  摘要：

  芴基的炔基的π共轭棒状低聚物轴承不同的中心芳族结构部分和官能化的二炔基的末端，如H- -Fl- -Fl- -Fl- -H（OH1），H- -Fl- -Btz- –Fl– –H（OH2）和H– –Fl– –Btd– –Fl– –H（OH3），其中Fl = 9,9-二辛基芴，Btz = N-己基苯并三唑和Btd =苯并噻二唑是通过Pd（0）催化的Stille偶联方案成功合成的。引入了吸电子至强至中性受体的苯并噻二唑和苯并三唑，以及与施主一样的芴，以调节施主-受体（D-A）的强度来微调带隙（E g）和发射波长。相应的digold（I）σ络合物（PPh 3）Au– –Fl– –Fl– –Fl– –Au（PPh 3）（OM1），（PPh 3）Au– –Fl– –Btz– –Fl– – Au（PPh 3）（OM2）和（PPh 3还通过Au（PPh 3）Cl和甲醇NaOMe在DCM中与相应的炔基官能化的低聚物反应制备了Au-

  DOI：

  10.1039/c7dt00895c
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二溴-1,2-苯二胺 在 potassium tert-butylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4,7-dibromo-2-hexyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  镍2,2'-联吡啶和钯-三苯基膦配合物促进了新型π共轭聚（2-己基苯并三唑）的合成及聚合物的表征

  摘要：

  镍（0）络合物（Ni-bpy）促进了4,7-二溴-2-己基苯并三唑的脱卤缩聚反应，得到了新的π共轭聚合物，聚苯并三唑[P（BTz）]。钯-三苯基膦[Pd（PPh 3）4 ]催化4,7-二溴-2-己基苯并三唑与2,5-二乙炔基-1,4-二己基氧基苯与9,9'-二己基芴-2,7-双（分别得到相应的聚合物P（BTz-AE）和P（BTz-F）。聚合物的数均分子量M n在3000至7400的范围内。P（BTz-AE）在CHCl 3中在500nm处显示光致发光（PL）峰，具有PL的高量子产率（87％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404227

文献信息

• New luminescent compositions and their uses
  申请人：Morishita Yoshii

  公开号：US20060083945A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  High quantum yield luminescent monomers, oligomers, and polymers, comprising benzotriazole repeating units and derivatives thereof have been discovered and utilized in optical devices and components therefor, including electroluminescent devices, light emitting devices, photoluminescent devices, organic light emitting diodes (OLEDs), OLED displays, sensors, and the like.

  高量子产率发光单体、寡聚物和聚合物已被发现并用于光电器件及其组件中，包括电致发光器件、发光器件、光致发光器件、有机发光二极管（OLED）、OLED显示器、传感器等。这些材料包含苯并三唑重复单元及其衍生物。
• Synthesis and Characterization of [1,2,5]Chalcogenazolo[3,4-f]benzo[1,2,3]triazole and [1,2,3]Triazolo[3,4-g]quinoxaline Derivatives
  作者：Teck Lip Tam、Hairong Li、Yeng Ming Lam、Subodh G. Mhaisalkar、Andrew C. Grimsdale

  DOI：10.1021/ol201829s

  日期：2011.9.2

  The synthesis and characterization is reported of low bandgap [1,2,5]chalcogenazolo[3,4-f]benzo[1,2,3]triazole and [1,2,3]triazolo[3,4-g]quinoxaline derivatives that display higher solubility and stability then their thiadiazole counterparts, [1,2,5]chalcogenazolo[3,4-f]benzo[2,1,3]thiadiazole and [1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline, respectively.

  报道了低带隙的[1,2,5]硫族az唑[3,4-f]苯并[1,2,3]三唑和[1,2,3]三唑并[3,4-g]喹喔啉的合成与表征衍生物比噻二唑相应的衍生物具有更高的溶解度和稳定性，[1,2,5]硫代恶唑[3,4-f]苯并[2,1,3]噻二唑和[1,2,5]噻二唑[3,4- g]喹喔啉。
• Benzotriazole-Containing D-π-A Conjugated Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yung-Sheng Yen、Chang-Tze Lee、Chih-Yu Hsu、Hsien-Hsin Chou、Yung-Chung Chen、Jiann T. Lin

  DOI：10.1002/asia.201201173

  日期：2013.4

  benzotriazole‐based dipolar dyes have been developed as sensitizers for dye‐sensitized solar cells (DSSCs). Different heteroaromatic rings such as furan, thiophene, and selenophene, were used in combination with benzotriazole as the conjugated spacer group. Light harvesting, charge recombination, and electron injection of the cells fabricated are affected by the heteroaromatic ring used in the spacer

  已经开发了一系列无金属苯并三唑基偶极染料作为染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。将不同的杂芳族环（例如呋喃，噻吩和硒烯）与苯并三唑结合使用，作为共轭的间隔基。所制造电池的光收集，电荷复合和电子注入受间隔物中使用的杂芳族环的影响。具有含噻吩染料的DSSC的最高转化效率为6.20％，达到基于N719的标准电池的85％。
• Polymethine‐Based Semiconducting Polymer Dots with Narrow‐Band Emission and Absorption/Emission Maxima at NIR‐II for Bioimaging
  作者：Ming‐Ho Liu、Zhe Zhang、Yu‐Chi Yang、Yang‐Hsiang Chan

  DOI：10.1002/anie.202011914

  日期：2021.1.11

  Deep‐penetration fluorescence imaging in the second near‐infrared (NIR‐II) window heralds a new era of clinical surgery, in which high‐resolution vascular/lymphatic anatomy and detailed cancerous tissues can be visualized in real time. Described here is a series of polymethine‐based semiconducting polymers with intrinsic emission maxima in the NIR‐IIa (1300–1400 nm) window and absorption maxima ranging

  在第二近红外（NIR-II）窗口中进行的深层渗透荧光成像预示了临床手术的新时代，其中可以实时可视化高分辨率的血管/淋巴管解剖结构和详细的癌组织。这里描述的是一系列基于聚次甲基的半导体聚合物，其固有发射最大值在NIR-IIa（1300–1400 nm）窗口内，吸收最大值在1082至1290 nm之间。这些聚合物在水溶液中以半导体聚合物点（Pdots）的形式制备，其荧光量子产率为0.05–0.18％，它们在活体小鼠的无创性全颅脑成像中具有广阔的空间分辨率和信噪比，具有广阔的应用前景。背景对比。这项研究为将来设计发射NIR-IIa甚至NIR-IIb的Pdot提供了平台。
• Dithienopyrrolobenzotriazole-based organic dyes with high molar extinction coefficient for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Zu-Sheng Huang、Tao Hua、Jing Tian、Lingyun Wang、Herbert Meier、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.10.022

  日期：2016.2

  Four novel organic dyes DT1-DT4 containing a dithienopyrrolobenzotriazole unit were synthesized and applied in dye sensitized solar cells, where dithienopyrrolobenzotriazole moiety was introduced as a π-spacer for the first time. The four dyes exhibited good light harvesting efficiency with high molar extinction coefficients and broad spectral response. The influence of the different electron donor

  四种新型有机染料DT1-DT4合成了含有二噻吩并吡咯并苯并三唑单元的染料，并将其应用于染料敏化太阳能电池，其中首次将二噻吩并吡咯并并苯并三唑部分作为π-间隔基引入。四种染料表现出良好的光收集效率，具有高的摩尔消光系数和宽光谱响应。评估了不同电子给体对光伏性能的影响。系统地研究了π桥中直链和支链烷基链对光物理，电化学和光伏性能的影响。结果表明，支链烷基链在抑制分子间聚集和注入电子与电解质之间的电子重组方面优于线性烷基链。最后，DT4敏化太阳能电池的功率转换效率为8.05％。这些结果表明，基于二噻吩并吡咯并苯并三唑的有机敏化剂是有效的染料敏化太阳能电池的有前途的候选者。