2-hexylbenzotriazole | 69218-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-hexylbenzotriazole
• 英文别名: 2-hexyl-2H-benzotriazole；2-Hexyl-2H-1,2,3-benzotriazole
• CAS: 69218-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: NJIGIMNMVICQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hexylbenzotriazole 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到4,7-dibromo-2-hexyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  通过改变基于棒状芴基-炔基的π-共轭低聚物及其双核金（i）炔基络合物的供体/受体单元来实现黄色发射†

  摘要：

  芴基的炔基的π共轭棒状低聚物轴承不同的中心芳族结构部分和官能化的二炔基的末端，如H- -Fl- -Fl- -Fl- -H（OH1），H- -Fl- -Btz- –Fl– –H（OH2）和H– –Fl– –Btd– –Fl– –H（OH3），其中Fl = 9,9-二辛基芴，Btz = N-己基苯并三唑和Btd =苯并噻二唑是通过Pd（0）催化的Stille偶联方案成功合成的。引入了吸电子至强至中性受体的苯并噻二唑和苯并三唑，以及与施主一样的芴，以调节施主-受体（D-A）的强度来微调带隙（E g）和发射波长。相应的digold（I）σ络合物（PPh 3）Au– –Fl– –Fl– –Fl– –Au（PPh 3）（OM1），（PPh 3）Au– –Fl– –Btz– –Fl– – Au（PPh 3）（OM2）和（PPh 3还通过Au（PPh 3）Cl和甲醇NaOMe在DCM中与相应的炔基官能化的低聚物反应制备了Au-

  DOI：

  10.1039/c7dt00895c
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-hexylbenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  NIR-II上具有窄带发射和吸收/发射最大值的基于聚甲硫基的半导体聚合物点

  摘要：

  在第二近红外（NIR-II）窗口中进行的深层渗透荧光成像预示了临床手术的新时代，其中可以实时可视化高分辨率的血管/淋巴管解剖结构和详细的癌组织。这里描述的是一系列基于聚次甲基的半导体聚合物，其固有发射最大值在NIR-IIa（1300–1400 nm）窗口内，吸收最大值在1082至1290 nm之间。这些聚合物在水溶液中以半导体聚合物点（Pdots）的形式制备，其荧光量子产率为0.05–0.18％，它们在活体小鼠的无创性全颅脑成像中具有广阔的空间分辨率和信噪比，具有广阔的应用前景。背景对比。这项研究为将来设计发射NIR-IIa甚至NIR-IIb的Pdot提供了平台。

  DOI：

  10.1002/anie.202011914

文献信息

• Achieving yellow emission by varying the donor/acceptor units in rod-shaped fluorenyl-alkynyl based π-conjugated oligomers and their binuclear gold(<scp>i</scp>) alkynyl complexes
  作者：Sk Najmul Islam、Amit Sil、Sanjib K. Patra

  DOI：10.1039/c7dt00895c

  日期：——

  have also been prepared by a reaction of Au(PPh3)Cl and methanolic NaOMe in DCM with the corresponding alkynyl functionalized oligomers to take advantage of the heavy-atom effect on their emissive properties. The synthesized rod-shaped π-conjugated fluorene based oligomers and their binuclear Au(I) σ-complexes have been unambiguously characterized by various spectroscopic tools such as FTIR and multinuclear

  芴基的炔基的π共轭棒状低聚物轴承不同的中心芳族结构部分和官能化的二炔基的末端，如H- -Fl- -Fl- -Fl- -H（OH1），H- -Fl- -Btz- –Fl– –H（OH2）和H– –Fl– –Btd– –Fl– –H（OH3），其中Fl = 9,9-二辛基芴，Btz = N-己基苯并三唑和Btd =苯并噻二唑是通过Pd（0）催化的Stille偶联方案成功合成的。引入了吸电子至强至中性受体的苯并噻二唑和苯并三唑，以及与施主一样的芴，以调节施主-受体（D-A）的强度来微调带隙（E g）和发射波长。相应的digold（I）σ络合物（PPh 3）Au– –Fl– –Fl– –Fl– –Au（PPh 3）（OM1），（PPh 3）Au– –Fl– –Btz– –Fl– – Au（PPh 3）（OM2）和（PPh 3还通过Au（PPh 3）Cl和甲醇NaOMe在DCM中与相应的炔基官能化的低聚物反应制备了Au-
• Sodium hydrogen exchanger inhibitory activity of benzotriazole derivatives
  作者：Dhandeep Singh、Om Silakari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.10.005

  日期：2017.1

  Series of benzotriazole derivatives were synthesized and evaluated for their Sodium hydrogen exchanger-1 inhibitory potential. All compounds inhibit Sodium hydrogen exchanger-1 in the in-vitro platelet swelling assay. This is perhaps the first report of NHE-1 inhibitory activity of benzotriazole. The 1-alkyl benzotriazole derivatives were found to be more active than the 2-alkyl isomers. The activity

  合成了一系列苯并三唑衍生物，并评估了其对氢交换剂-1的抑制潜力。在体外血小板溶胀试验中，所有化合物均抑制氢交换钠-1 。这也许是关于苯并三唑NHE-1抑制活性的首次报道。发现1-烷基苯并三唑衍生物比2-烷基异构体更具活性。活性随烷基部分链长的增加而增加。效力从苯并三唑（IC 50  = 192.68μM）增加到庚基衍生物（化合物13; IC 50  = 59.23μM）。引入负电性氧原子可进一步提高效力，如苯甲酰基所示（化合物16，IC 50 ＝51.57μM）和磺酰基基团（化合物17，IC 50  ＝50.89μM；化合物18，IC 50  ＝49.95μM ）。
• Nickel-2,2′-Bipyridyl and Palladium-Triphenylphosphine Complex Promoted Synthesis of New π-Conjugated Poly(2-hexylbenzotriazole)s and Characterization of the Polymers
  作者：Akitoshi Tanimoto、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1002/adsc.200404227

  日期：2004.12

  A nickel(0) complex (Ni-bpy) promoted dehalogenative polycondensation of 4,7-dibromo-2-hexylbenzotriazole gives the new π-conjugated polymer, polybenzotriazole [P(BTz)]. Palladium-triphenylphosphine [Pd(PPh3)4] catalyzed the copolymerization between 4,7-dibromo-2-hexylbenzotriazole with 2,5-diethynyl-1,4-dihexyloxybenzene and 9,9′-dihexylfluorene-2,7-bis(trimethylene borate) to give the corresponding

  镍（0）络合物（Ni-bpy）促进了4,7-二溴-2-己基苯并三唑的脱卤缩聚反应，得到了新的π共轭聚合物，聚苯并三唑[P（BTz）]。钯-三苯基膦[Pd（PPh 3）4 ]催化4,7-二溴-2-己基苯并三唑与2,5-二乙炔基-1,4-二己基氧基苯与9,9'-二己基芴-2,7-双（分别得到相应的聚合物P（BTz-AE）和P（BTz-F）。聚合物的数均分子量M n在3000至7400的范围内。P（BTz-AE）在CHCl 3中在500nm处显示光致发光（PL）峰，具有PL的高量子产率（87％）。
• 一种苯并三唑类化合物的合成方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN106496207A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明公开了一种硫烷基取代的苯并三唑类化合物的合成方法，所述的合成方法包含如下步骤：以苯并三唑为原料，通过与溴代烷烃反应得产物2‑己基‑苯并[d][1,2,3]三唑；再将前述产物进行溴化得产物‑己基‑4,7‑二溴‑苯并[d][1,2,3]三唑；随后将产物硝化得产物2‑己基‑4,7‑二溴‑5,6‑二硝基‑苯并[d][1,2,3]三唑；然后将产物与2‑三丁基锡基噻吩反应得产物2‑己基‑4,7‑二噻吩基‑5,6‑二硝基‑苯并[d][1,2,3]三唑；最后将前述产物与溴代烷烃反应，得烷硫基取代的苯并三唑类化合物。本发明使用的合成方法，原料易得，成本低，反应条件温和，首次实现在苯并三唑的引入烷硫基。
• Katritzky, Alan R.; Wu, Jing; Kuzmierkiewicz, Wojciech, Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 1, p. 1 - 6
  作者：Katritzky, Alan R.、Wu, Jing、Kuzmierkiewicz, Wojciech、Rachwal, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——