4-(furan-2-yl)-3-(cyano)phenyl-1-ethanone | 343339-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)-3-(cyano)phenyl-1-ethanone
• 英文别名: 4-(2-Furyl)-3-(cyano)phenyl-1-ethanone；5-acetyl-2-(furan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 343339-05-9
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: YWTRLGRENSZXBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-yl)-3-(cyano)phenyl-1-ethanone 在 sodium methylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物的合成和合成孔径雷达作为高选择性和强效犬类COX-2抑制剂。

  摘要：

  描述了杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物作为犬类选择性COX-2抑制剂的发现。这类化合物的结构活性关系（SAR）研究导致化合物1的鉴定，该化合物证明犬全血对COX-2的抑制IC50为12 nM，对COX-1 / COX-2的选择性比大于4000倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.059
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2-羟基苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(furan-2-yl)-3-(cyano)phenyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物的合成和合成孔径雷达作为高选择性和强效犬类COX-2抑制剂。

  摘要：

  描述了杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物作为犬类选择性COX-2抑制剂的发现。这类化合物的结构活性关系（SAR）研究导致化合物1的鉴定，该化合物证明犬全血对COX-2的抑制IC50为12 nM，对COX-1 / COX-2的选择性比大于4000倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.059

文献信息

• Heteroaryl phenyl pyrazole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06649636B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  This invention relates to a compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A and R1 are each an optionally substituted 5 to 6-membered heteroaryl, wherein the heteroaryl is optionally fused to a carbocyclic ring or 5 to 6-heteroaryl; R2 is (C1-C4)alkyl optionally substituted with halo, amino or an alkyl amino; R3 and R4 are each hydrogen, halo, (C1-C4)alkyl optionally substituted with halo and the like; and X1 to X4 are each hydrogen, halo, hydroxy, (C1-C4)alkyl optionally substituted with halo and the like. These compounds have COX-2 inhibiting activity and thus useful for treating or preventing inflammation or other COX-2 related diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物或其药学上可接受的盐，其中A和R1分别为可选取代的5至6元杂环芳基，其中杂环芳基可选择与碳环或5至6杂环芳基融合；R2为（C1-C4）烷基，可选择取代卤素，氨基或烷基氨基；R3和R4分别为氢，卤素，可选择取代卤素等的（C1-C4）烷基；X1至X4分别为氢，卤素，羟基，可选择取代卤素等的（C1-C4）烷基。这些化合物具有COX-2抑制活性，因此可用于治疗或预防炎症或其他与COX-2相关的疾病。
• US6649636B1
  申请人：——

  公开号：US6649636B1

  公开（公告）日：2003-11-18
• Synthesis and SAR of heteroaryl-phenyl-substituted pyrazole derivatives as highly selective and potent canine COX-2 inhibitors
  作者：Hengmiao Cheng、Kristin M. Lundy DeMello、Jin Li、Subas M. Sakya、Kazuo Ando、K. Kawamura、Tomoki Kato、Robert J. Rafka、Burton H. Jaynes、Carl B. Ziegler、Rod Stevens、Lisa A. Lund、Donald W. Mann、Carolyn Kilroy、Michelle L. Haven、Erik L. Nimz、Jason K. Dutra、Chao Li、Martha L. Minich、Nicole L. Kolosko、Carol Petras、Annette M. Silvia、Scott B. Seibel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.059

  日期：2006.4

  The discovery of heteroaryl-phenyl-substituted pyrazole derivatives as canine selective COX-2 inhibitors is described. Structure-activity relationship (SAR) studies of this class of compounds led to the identification of compound 1 which demonstrated a canine whole blood COX-2 inhibitory IC50 of 12 nM and selectivity ratio of COX-1/COX-2 greater than 4000-fold.

  描述了杂芳基-苯基取代的吡唑衍生物作为犬类选择性COX-2抑制剂的发现。这类化合物的结构活性关系（SAR）研究导致化合物1的鉴定，该化合物证明犬全血对COX-2的抑制IC50为12 nM，对COX-1 / COX-2的选择性比大于4000倍。