4-benzyloxy-3-bromo-1-(triisopropylsilyl)indole | 270588-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxy-3-bromo-1-(triisopropylsilyl)indole
• 英文别名: 4-benzyloxy-3-bromo-1-triisopropylsilylindole；(3-Bromo-4-phenylmethoxyindol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 270588-35-7
• 化学式: C₂₄H₃₂BrNOSi
• 分子量: 458.514
• InChiKey: IZHFFLNNMOKFKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-82 °C
• 沸点：
  459.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxy-3-bromo-1-(triisopropylsilyl)indole 在 碘 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 5-(4-(benzyloxy)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-methyloxazole
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成重氮酰胺A大环核

  摘要：

  右氮杂酰胺类右旋杂芳族大环的立体选择性合成的特征在于铃木-宫浦交叉偶联中的C16-C18键形成和对偶非对映选择性Dieckmann型大环化是关键步骤。铃木-宫浦交叉偶联在钯-双氧络合物的催化下，收率最高。

  DOI：

  10.1021/jo5029419
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyloxy-1-(triisopropylsilyl)indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-benzyloxy-3-bromo-1-(triisopropylsilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Progress toward Synthesis of Diazonamide A. Preparation of a 3-(Oxazol-5-yl)-4-trifluoromethylsulfonyloxyindole and Its Use in Biaryl Coupling Reactions

  摘要：

  The synthesis of a 3-oxazol-5-yl-indole-4-triflate is described, featuring a Scholkopf reaction to prepare the oxazole. In addition, the participation of this intermediate in biaryl coupling reactions toward the total synthesis of the natural product diazonamide A is presented.

  DOI：

  10.1021/ol005548p

文献信息

• Progress toward Synthesis of Diazonamide A. Preparation of a 3-(Oxazol-5-yl)-4-trifluoromethylsulfonyloxyindole and Its Use in Biaryl Coupling Reactions
  作者：Edwin Vedejs、David A. Barda

  DOI：10.1021/ol005548p

  日期：2000.4.1

  The synthesis of a 3-oxazol-5-yl-indole-4-triflate is described, featuring a Scholkopf reaction to prepare the oxazole. In addition, the participation of this intermediate in biaryl coupling reactions toward the total synthesis of the natural product diazonamide A is presented.
• Stereoselective Synthesis of the Diazonamide A Macrocyclic Core
  作者：Ilga Mutule、Beomjun Joo、Zane Medne、Toms Kalnins、Edwin Vedejs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/jo5029419

  日期：2015.3.20

  Stereoselective synthesis of the right-hand heteroaromatic macrocycle of diazonamide A features C16–C18 bond formation in the Suzuki–Miyaura cross-coupling and atropodiastereoselective Dieckmann-type macrocyclization as key steps. The Suzuki–Miyaura cross-coupling gave the best yields when it was catalyzed by a palladium–dioxygen complex.

  右氮杂酰胺类右旋杂芳族大环的立体选择性合成的特征在于铃木-宫浦交叉偶联中的C16-C18键形成和对偶非对映选择性Dieckmann型大环化是关键步骤。铃木-宫浦交叉偶联在钯-双氧络合物的催化下，收率最高。