tert-butyl 4-benzyloxy-3-(2-methyloxazol-5-yl)-indole-1-carboxylate | 361196-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-benzyloxy-3-(2-methyloxazol-5-yl)-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-methyl-1,3-oxazol-5-yl)-4-phenylmethoxyindole-1-carboxylate
• CAS: 361196-89-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₄
• 分子量: 404.466
• InChiKey: KUAWYLMMCLOHJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-benzyloxy-3-(2-methyloxazol-5-yl)-indole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 tert-butyl 3-(2-methyloxazol-5-yl)-4-trifluoromethanesulfonyloxyindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann型环化反应合成重氮酰胺A大环核。

  摘要：

  [反应：见正文] 18和30的Suzuki偶联得到9为两种阻转异构体的互变混合物。在-23℃用LDA处理得到大环酮8，产率为57％。

  DOI：

  10.1021/ol016097r
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(benzyloxy)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-methyloxazole 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl 4-benzyloxy-3-(2-methyloxazol-5-yl)-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Dieckmann型环化反应合成重氮酰胺A大环核。

  摘要：

  [反应：见正文] 18和30的Suzuki偶联得到9为两种阻转异构体的互变混合物。在-23℃用LDA处理得到大环酮8，产率为57％。

  DOI：

  10.1021/ol016097r

文献信息

• Synthesis of the Diazonamide A Macrocyclic Core via a Dieckmann-Type Cyclization
  作者：Edwin Vedejs、Matthew A. Zajac

  DOI：10.1021/ol016097r

  日期：2001.8.9

  [reaction: see text] Suzuki coupling of 18 and 30 affords 9 as an interconverting mixture of two atropisomers. Treatment with LDA at -23 degrees C affords the macrocyclic ketone 8 in 57% yield.

  [反应：见正文] 18和30的Suzuki偶联得到9为两种阻转异构体的互变混合物。在-23℃用LDA处理得到大环酮8，产率为57％。