2-溴-3-4-二甲氧基苯丙酮 | 1835-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-3-4-二甲氧基苯丙酮
• 中文别名: 2-溴-3',4'-二甲氧基苯丙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-3',4'-dimethoxypropiophenone；α-bromo-3,4-dimethoxypropiophenone；α-Brom-3,4-dimethoxypropiophenon；α-Bromopropioveratrone
• CAS: 1835-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD09907748
• 分子量: 273.126
• InChiKey: DFIFMYKGEATZJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-85 °C
• 沸点：
  334.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-4-二甲氧基苯丙酮 在 甲酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 藜芦酸
  参考文献：
  名称：

  木质素模型化合物中的Cα-Cβ键通过Baeyer-Villiger氧化的选择性裂解。

  摘要：

  木质素是衍生自植物的无定形芳族聚合物，是燃料和散装化学品的潜在来源。在此，我们对木质素模型化合物的选择性逐步氧化试剂进行了概述。具体而言，我们已针对Calpha-Cbeta键的氧化裂解，以解聚木质素并获得有用的芳香族化合物的手段。在这项工作中，我们制备了几种木质素模型化合物，这些化合物具有与母体木质素聚合物密切相关的结构，特征反应性和键。我们观察到苄基羟基的选择性氧化，然后所得酮的Baeyer-Villiger氧化，成功地裂解了这些模型化合物中的Calpha-Cbeta键。

  DOI：

  10.1039/c4ob01771d
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 aluminum (III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.76h， 生成 2-溴-3-4-二甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  去甲二氢愈创木酸衍生物的合成及其在粟酒裂殖酵母和K562细胞系中的生物活性

  摘要：

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）及其合成类似物可能可用于治疗与癌症，糖尿病，病毒和细菌感染以及炎症相关的疾病。在本文中，我们报告了terameprocol 2，NDGA衍生物3及其环化类似物4的最佳合成方法和生物活性研究。该IC 50这三种化合物的2，3和4上的生长代谢裂殖酵母和K562细胞系通过微量量热测定。初步结果表明，化合物2，3和4对粟酒裂殖酵母和K562细胞具有良好的抑制活性，并表现出双向生物学作用和增效作用。特别地，发现Terameprocol 2对K562细胞系具有最有效的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.028

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of piperidine derivatives with various heterocyclic rings at the 4-position.
  作者：HARUKI TAKAI、HIROYUKI OBASE、NOBUHIRO NAKAMIZO、MASAYUKI TERANISHI、KAZUHIRO KUBO、KATSUICHI SHUTO、TAMOTSU HASHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.33.1104

  日期：——

  A series of piperidine derivatives with various heterocyclic rings at the 4-position was prepared and tested for antihypertensive activity and other biological activities. The antihypertensive effects of the present compounds in the spontaneous hypertensive rat were less potent than those of previously reported compounds. However, among the compounds tested for antiulcer activity and antiinflammatory activity, some exhibited interesting properties.

  制备并在4-位具有各种杂环的一类哌啶衍生物，进行了抗高血压活性及其他生物活性的测试。本研究所合成的化合物在自发性高血压大鼠中的抗高血压效果不及先前报道的化合物。然而，在用于抗溃疡活性和抗炎活性测试的化合物中，一些展现出了有趣的特性。
• Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light
  作者：Blaž Grjol、Marjan Jereb

  DOI：10.1007/s11696-021-01711-x

  日期：2021.10

  methoxy groups, respectively. Surprisingly, ipso-substitution of the acyl group with a bromine atom took place with (4-methoxynaphthyl) alkyl ketones. While the addition of the radical scavenger TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) decreased the extent of α- and ring bromination, it completely suppressed the benzylic bromination and α,α-dibromination with NBS under SFRC.

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。
• Synthesis of (1-substituted piperidin-4-yl)-1<i>H</i>-benzimidazoles and (1-substituted piperidin-4-yl)-3,4-dihydroquinazolines as possible antihypertensive agents
  作者：Hiroyuki Obase、Haruki Takai、Masayuki Teranishi、Nobuhiro Nakamizo

  DOI：10.1002/jhet.5570200315

  日期：1983.5

  other heterocycles (2-cyanoamino, 2-ethoxy, and 2-methylbenzimidazole and 2-cyanoamino-3,4-dihydroquinazoline) has been made and a number of new piperidines (II) were synthesized as potential antihypertensive agents.

  通过用其他杂环（2-氰基氨基，2-乙氧基和2-甲基苯并咪唑和2-氰基氨基-3,4-二氢喹唑啉）取代苯并咪唑啉酮基团，对4-哌啶基苯并咪唑啉酮类（I）进行结构修饰，并且已经制备了许多新的哌啶（II）被合成为潜在的降压药。
• New antihypertensive agents. I. Synthesis and antihypertensive activity of some 4-piperidylbenzimidazolinone derivatives.
  作者：HIROYUKI OBASE、NOBUHIRO NAKAMIZO、HARUKI TAKAI、MASAYUKI TERANISHI、KAZUHIRO KUBO、KATSUICHI SHUTO、YUTAKA KASUYA、HITOSHI KATO、KOKI SHIGENOBU、JUNICHI KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.462

  日期：——

  A series of 4-piperidylbenzimidazolinones, of formula I, has been synthesized. Selective syntheses of erythro and threo isomers of α-alkyl phenylethanolamines were investigated. Most members of the series have been shown to have antihypertensive effects in various animal models. Compounds 27 and 31 (threo isomers) showed the strongest hypotensive activities in the present screening series.

  一系列4-哌啶基苯并咪唑啉酮（I式）已被合成。对α-烷基苯乙醇胺的红、青异构体进行了选择性合成研究。该系列中的大多数成员已被证明在各种动物模型中具有抗高血压效果。在此次筛选系列中，化合物27和31（青异构体）显示出最强的降压活性。
• Spiropiperidines. I. Synthesis of 1'-substituted spiro(4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin)-2(1H)-one derivatives and evaluation of their antihypertensive activity.
  作者：HARUKI TAKAI、HIROYUKI OBASE、MASAYUKI TERANISHI、AKIRA KARASAWA、KAZUHIRO KUBO、KATSUICHI SHUTO、YUTAKA KASUYA、MAKIKO HASHIKAMI、NAOKO KARASHIMA、KOKI SHIGENOBU

  DOI：10.1248/cpb.33.1129

  日期：——

  General synthetic methods for the preparation of 4-(2-aminophenyl)-4-hydroxypiperidine derivatives have been developed. The application use of these derivatives in the synthesis of 1'-substituted spiro [4H-3, 1-benzoxazine-4, 4'-piperidin]-2 (1H)-one derivatives is described, and the antihypertensive activity of the products is also reported.

  已开发出4-(2-氨基苯基)-4-羟基哌啶衍生物的通用合成方法。文中描述了这些衍生物在合成1'-取代的螺[4H-3, 1-苯并噁嗪-4, 4'-哌啶]-2(1H)-酮衍生物中的应用，并报告了这些产品的抗高血压活性。