ethyl (1S,2S)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclopentanecarboxylate | 844446-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (1S,2S)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 844446-53-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: UMQFUUCWVCIYJI-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2S)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-dimethyl-1-hydroxymethyl-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶促进获得酚醛 Herbertene 型倍半萜：(+)-1,14-Herbertenediol、(?)-?-Herbertenol、(?)-Herbertenediol 及其对映异构体

  摘要：

  (+)-1,14-herbertenediol 的对映选择性合成，以及 (-)-α-herberteneol 和 (-)-herbertenediol 的正式对映选择性合成，采用脂肪酶促进和基于环戊烷单元的关键立体选择性烷基化方法，进行了说明。描述了分子力学方面的考虑，这些考虑因素可以解释与铜烷骨架相比，herbertane 骨架中苯核的取代模式所起的主要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400395
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R)-2-(2-Methoxy-5-methyl-phenyl)-2-methyl-4-methylsulfanylthiocarboxyoxy-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以926 mg的产率得到ethyl (1S,2S)-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)-2-methylcyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶促进获得酚醛 Herbertene 型倍半萜：(+)-1,14-Herbertenediol、(?)-?-Herbertenol、(?)-Herbertenediol 及其对映异构体

  摘要：

  (+)-1,14-herbertenediol 的对映选择性合成，以及 (-)-α-herberteneol 和 (-)-herbertenediol 的正式对映选择性合成，采用脂肪酶促进和基于环戊烷单元的关键立体选择性烷基化方法，进行了说明。描述了分子力学方面的考虑，这些考虑因素可以解释与铜烷骨架相比，herbertane 骨架中苯核的取代模式所起的主要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400395

文献信息

• Lipase-Promoted Access to Phenolic Herbertane-Type Sesquiterpenes: (+)-1,14-Herbertenediol, (?)-?-Herbertenol, (?)-Herbertenediol and Their Enantiomers
  作者：Samir Acherar、G�rard Audran、Fr�d�ric Fotiadu、Honor� Monti

  DOI：10.1002/ejoc.200400395

  日期：2004.12

  An enantioselective synthesis of (+)-1,14-herbertenediol, and a formal enantioselective synthesis of (−)-α-herbertenol and (−)-herbertenediol, employing a lipase-promoted and a key stereoselective alkylation of a cyclopentane unit based methodology, are described. Molecular mechanics considerations that could account for the major role played by the substitution pattern of the benzene nucleus in the

  (+)-1,14-herbertenediol 的对映选择性合成，以及 (-)-α-herberteneol 和 (-)-herbertenediol 的正式对映选择性合成，采用脂肪酶促进和基于环戊烷单元的关键立体选择性烷基化方法，进行了说明。描述了分子力学方面的考虑，这些考虑因素可以解释与铜烷骨架相比，herbertane 骨架中苯核的取代模式所起的主要作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)