2-methyl-(1,2-dideoxy-5,6-isopropylidene-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucofurano)-<2.1-d>-2-oxazoline | 125158-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-(1,2-dideoxy-5,6-isopropylidene-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucofurano)-<2.1-d>-2-oxazoline
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(3aR,5S,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]propanoate
• CAS: 125158-53-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: MDVWYMZWGWYAIY-JFIOPUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-(1,2-dideoxy-5,6-isopropylidene-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucofurano)-<2.1-d>-2-oxazoline 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-4-Acetylamino-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yloxy]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的HO-3的选择性功能化，轻松进行两步合成N-乙酰基尿酸

  摘要：

  合成d'酰胺N-乙酰基muramique蛋白质或衍生品[2,1.d]恶唑啉

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85055-4
• 作为产物：
  描述：

  禾大壮 、 2-methyl-(1,2-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-α-D-glucofurano)-<2,1-d>-2-oxazoline 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-methyl-(1,2-dideoxy-5,6-isopropylidene-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-α-D-glucofurano)-<2.1-d>-2-oxazoline 、 (R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-4-Acetylamino-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yloxy]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖的HO-3的选择性功能化，轻松进行两步合成N-乙酰基尿酸

  摘要：

  合成d'酰胺N-乙酰基muramique蛋白质或衍生品[2,1.d]恶唑啉

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85055-4

文献信息

• A facile two-step synthesis of N-acetylmuramic acid by selective functionalization of HO-3 of 2-acetamido-2-deoxy-d-glucose
  作者：Hans Merten、Reinhard Brossmer

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85055-4

  日期：1989.8

  Synthese d'acide N-acetyl muramique protege ou non a partir d'un derive de furo [2,1.d] oxazoline

  合成d'酰胺N-乙酰基muramique蛋白质或衍生品[2,1.d]恶唑啉