2,2-dimethyl-6-cyano-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-4-one | 142167-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-cyano-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6-cyano-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-4-one；2,2-dimethyl-4-oxo-3H-1,3-benzoxazine-6-carbonitrile
• CAS: 142167-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: OLWUZBJUCLENRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-cyano-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-cyano-2,2-dimethyl-4-(pyridin-2-yl)-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-苯并恶嗪衍生物作为K +通道开放剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  设计了一系列在C4处带有2-吡啶1-氧化物基团的1,3-苯并恶嗪衍生物新系列，以探索新型的K +通道开放剂。通过使用亚氨基三氟甲磺酸的钯（0）催化的碳-碳键形成反应与有机锌试剂进行合成，并通过新的一锅一锅的苯甲酰基吡啶的1,3-苯并恶嗪骨架形成反应进行合成。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）中的血管舒张活性，以及​​BaCl2诱导的和高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及在自发性高血压大鼠中的口服降压作用。1,3-苯并恶嗪核的C6处具有适当形状的吸电子基团和C7处具有甲基或卤代基团是开发最佳血管舒张剂和降血压活性所必需的。特别是，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.734
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2,2-dimethyl-6-cyano-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-苯并恶嗪衍生物作为K +通道开放剂的合成及其生物活性。

  摘要：

  设计了一系列在C4处带有2-吡啶1-氧化物基团的1,3-苯并恶嗪衍生物新系列，以探索新型的K +通道开放剂。通过使用亚氨基三氟甲磺酸的钯（0）催化的碳-碳键形成反应与有机锌试剂进行合成，并通过新的一锅一锅的苯甲酰基吡啶的1,3-苯并恶嗪骨架形成反应进行合成。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）中的血管舒张活性，以及​​BaCl2诱导的和高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及在自发性高血压大鼠中的口服降压作用。1,3-苯并恶嗪核的C6处具有适当形状的吸电子基团和C7处具有甲基或卤代基团是开发最佳血管舒张剂和降血压活性所必需的。特别是，

  DOI：

  10.1248/cpb.44.734

文献信息

• 4-(pyridyl)- and 4-(oxo-pyridyl)-1,3-benzoxazines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05036068A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  Novel benzoxazine derivatives of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.5 have the meanings defined herein, and salts thereof, exhibit effects on the cardiovascular system.

  新型苯并噁嗪衍生物的化学式为I，其中R.sup.1至R.sup.5的含义在此定义，以及其盐，对心血管系统具有影响。
• 1,3-benzoxazine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05270308A1

  公开（公告）日：1993-12-14

  A new compound of the formula: ##STR1## wherein ##STR2## is an optionally substituted benzene ring; R.sup.1 is a carbocyclic or heterocyclic group which is linked to the 4-position of the 1,3-benzoxazine ring through a carbon-carbon bond, a hydrocarbon residue, etc.; and R.sup.2 and R.sup.3 are independently a hydrogen atom or an optionally substituted C.sub.1-6 alkyl group, etc., or a salt thereof is useful for treating and preventing heart, circulatory, respiratory and cerebral diseases.

  一种新的化合物，化学式为: ##STR1## 其中 ##STR2## 是一个可选择取代的苯环; R.sup.1 是一个与1,3-苯并噁嗪环的4位通过碳-碳键、一个烃基残基等连接的碳环或杂环基团；R.sup.2 和 R.sup.3 分别是氢原子或一个可选择取代的C.sub.1-6烷基基团等，或其盐，用于治疗和预防心脏、循环、呼吸和脑部疾病。
• 1,3-Benzoxazine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0477789A1

  公开（公告）日：1992-04-01

  A new compound of the formula: wherein is an optionally substituted benzene ring; R1 is a carbocyclic or heterocyclic group which is linked to the 4- position of the 1,3-benzoxazine ring through a carbon-carbon bond, a hydrocarbon residue, etc.; and R2 and R3 are independently a hydrogen atom or an optionally substituted C1 -6 alkyl group, etc., or a salt thereof is useful for treating and preventing heart, circulatory, respiratory and cerebral diseases.

  一种新的化合物，其化学式为：其中，X为可选取代的苯环；R1为与1,3-苯并噁嗪环的4-位置通过碳-碳键、烃基残基等连接的环烷基或杂环基；R2和R3分别为氢原子或可选取代的C1-6烷基等，或其盐。该化合物可用于治疗和预防心脏、循环、呼吸和脑部疾病。
• Benzoxazinderivate
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0371312A1

  公开（公告）日：1990-06-06

  Benzoxazinderivate der Formel I worin R³ einen unsubstituierten oder ein- oder zweifach durch A, F, Cl, Br, J, OH, OA, OAc, SH, NO₂, NH₂, AcNH, HOOC und/oder AOOC substituierten Pyridyl-Z-, Pyridazinyl-Z-, Pyrimidinyl-Z-, Pyrazinyl-Z-, Oxo-dihydro-pyridyl-(Z)n-, Oxo-­dihydro-pyridazinyl-(Z)n-, Oxo-dihydro-pyrimi­dinyl-(Z)n-, Oxo-dihydro-pyrazinyl-(Z)n- oder Oxo-dihydro-pyrrolyl-(Z)n-rest, wobei die nicht über Z an den Benzoxazinring gebundenen Reste auch vollständig oder partiell hydriert sein können, Z O, S oder NH, n 0 oder 1 bedeuten, sowie ihre Salze zeigen Wirkungen auf das cardiovas­kuläre System.

  式 I 的苯并恶嗪衍生物 其中 氧代-二氢-哒嗪基-(Z)n-、氧代-二氢-嘧啶基-(Z)n-、氧代-二氢-吡嗪基-(Z)n-或氧代-二氢-吡咯基-(Z)n-自由基，其中未通过 Z 与苯并噁嗪环结合的自由基也可完全或部分氢化、 Z 是 O、S 或 NH n 为 0 或 1、 以及它们的盐类对心血管系统有影响。
• BAUMGARTH, MANFRED;GERICKE, ROLF;BERGMANN, ROLF;DE, PEYER JACQUES;LUES, I+
  作者：BAUMGARTH, MANFRED、GERICKE, ROLF、BERGMANN, ROLF、DE, PEYER JACQUES、LUES, I+

  DOI：——

  日期：——