3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-one | 797005-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-[1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-9-one
• CAS: 797005-82-4
• 化学式: C₁₅H₉ClN₄OS
• 分子量: 328.782
• InChiKey: VZYLBIZNUSWHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到2-(n-butylthio)-3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 通过串联 Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation 的新型高效合成

  摘要：

  由亚氨基膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应，选择性地得到 3-氨基-2-芳基氨基喹唑啉-4(3H)-酮 4。4 与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺生成亚氨基正膦 5。亚氨基正膦 5 与异氰酸酯或酰氯的串联氮杂-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮 7 或 9，在令人满意的产量。亚氨基正膦 5 与 CS2 或 CO2 的 aza-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 14 或 17。14 的进一步 S-烷基化产生 2-烷硫基-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-one 15。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400185
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-[(4-chlorophenyl)amino]-4(3H)-quinazolinone 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 通过串联 Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation 的新型高效合成

  摘要：

  由亚氨基膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应，选择性地得到 3-氨基-2-芳基氨基喹唑啉-4(3H)-酮 4。4 与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺生成亚氨基正膦 5。亚氨基正膦 5 与异氰酸酯或酰氯的串联氮杂-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮 7 或 9，在令人满意的产量。亚氨基正膦 5 与 CS2 或 CO2 的 aza-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 14 或 17。14 的进一步 S-烷基化产生 2-烷硫基-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-one 15。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400185