3-amino-2-[(4-chlorophenyl)amino]-4(3H)-quinazolinone | 95241-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-2-[(4-chlorophenyl)amino]-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 3-Amino-2-(4-chlor-phenyl)-4(3H)-chinazolinon；4(3H)-Quinazolinone, 3-amino-2-[(4-chlorophenyl)amino]-；3-amino-2-(4-chloroanilino)quinazolin-4-one
• CAS: 95241-44-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O
• 分子量: 286.721
• InChiKey: PEPNAXURCWECNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-233 °C
• 沸点：
  473.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-[(4-chlorophenyl)amino]-4(3H)-quinazolinone 在 六氯乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,4-triazolo[5,1-b]quinazolin-9(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 通过串联 Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation 的新型高效合成

  摘要：

  由亚氨基膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应，选择性地得到 3-氨基-2-芳基氨基喹唑啉-4(3H)-酮 4。4 与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺生成亚氨基正膦 5。亚氨基正膦 5 与异氰酸酯或酰氯的串联氮杂-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮 7 或 9，在令人满意的产量。亚氨基正膦 5 与 CS2 或 CO2 的 aza-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 14 或 17。14 的进一步 S-烷基化产生 2-烷硫基-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-one 15。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400185
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene-amino)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-amino-2-[(4-chlorophenyl)amino]-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 通过串联 Aza-Wittig/Heterocumulene-Mediated Annulation 的新型高效合成

  摘要：

  由亚氨基膦 1 与芳族异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应获得的碳二亚胺 2 与肼反应，选择性地得到 3-氨基-2-芳基氨基喹唑啉-4(3H)-酮 4。4 与三苯基膦、六氯乙烷和三乙胺生成亚氨基正膦 5。亚氨基正膦 5 与异氰酸酯或酰氯的串联氮杂-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-酮 7 或 9，在令人满意的产量。亚氨基正膦 5 与 CS2 或 CO2 的 aza-Wittig 反应分别生成 1,2,4-三唑并[5,1-b]quinazolin-9(3H)-ones 14 或 17。14 的进一步 S-烷基化产生 2-烷硫基-1,2,4-三唑并[5,1-b]喹唑啉-9(3H)-one 15。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400185

文献信息

• Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 1, p. 30 - 33
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Grafe、Knoke、Schleuder

  DOI：——

  日期：——
• Kottke, K.; Kuehmstedt, H., Pharmazie, 1985, vol. 40, # 1, p. 55
  作者：Kottke, K.、Kuehmstedt, H.

  DOI：——

  日期：——
• Kottke; Kuhmstedt; Grafe, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 4, p. 285 - 286
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Grafe、Knoke

  DOI：——

  日期：——
• Kottke, K.; Kuehmstedt, H.; Knoke, D., Pharmazie, 1985, vol. 40, # 1, p. 54
  作者：Kottke, K.、Kuehmstedt, H.、Knoke, D.

  DOI：——

  日期：——
• KOTTKE, K.;KUEHMSTEDT, H.;LANDMANN, H.;KNOKE, D.;WEHLAN, H.
  作者：KOTTKE, K.、KUEHMSTEDT, H.、LANDMANN, H.、KNOKE, D.、WEHLAN, H.

  DOI：——

  日期：——