2-amino-5-methyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1242140-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
• CAS: 1242140-67-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: IQALNZONLWRDOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methyl-1H-indole-3-carbonitrile 在 ammonium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-amino-6-methyl-9H-pyrimido[4,5-b]indol-9-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。

  公开号：

  WO2021202977A1
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-amino-5-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-（2-碘苯基）甲酰胺与丙二腈或氰基乙酸酯的碘化铜（I）催化反应合成2-氨基吲哚-3-羧酸衍生物

  摘要：

  在催化量的铜存在下，N-（2-碘苯基）甲酰胺分别与丙二腈和氰基乙酸酯反应，合成2-氨基吲哚-3-甲腈和2-氨基吲哚-3-羧酸酯的有效方法（I）使用碳酸钾作为碱的碘化物。 2-氨基吲哚-3-羧酸酯-2-氨基吲哚-3-甲腈-N-（2-碘苯基）甲酰胺-碘化铜（I）-偶联

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258422

文献信息

• Synthesis of 2-Aminoindole-3-carboxylic Acid Derivatives by the Copper(I) Iodide Catalyzed Reaction of N-(2-Iodophenyl)formamides with Malononitrile or Cyanoacetates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Toshihide Komatsu、Yuki Yokoi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1055/s-0030-1258422

  日期：2011.3

  iles and 2-aminoindole-3-carboxylates by the reaction of N-(2-iodophenyl)formamides with malononitrile and cyanoacetates, respectively, in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide using potassium carbonate as a base is reported. 2-aminoindole-3-carboxylates - 2-aminoindole-3-carbonitriles - N-(2-iodophenyl)formamides - copper(I) iodide - coupling

  在催化量的铜存在下，N-（2-碘苯基）甲酰胺分别与丙二腈和氰基乙酸酯反应，合成2-氨基吲哚-3-甲腈和2-氨基吲哚-3-羧酸酯的有效方法（I）使用碳酸钾作为碱的碘化物。 2-氨基吲哚-3-羧酸酯-2-氨基吲哚-3-甲腈-N-（2-碘苯基）甲酰胺-碘化铜（I）-偶联
• A Simple Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of 2-Amino-1H-indole-3-carboxylate Derivatives
  作者：Xiaobo Yang、Hua Fu、Renzhong Qiao、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900887

  日期：——

  AbstractWe have developed a simple and efficient copper‐catalyzed method for the synthesis of 2‐amino‐1H‐indole‐3‐carboxylate derivatives via cascade reactions of substituted N‐(2‐halophenyl)‐2,2,2‐trifluoroacetamide with alkyl 2‐cyanoacetate or malononitrile under mild conditions, and the method is of wide practical application.
• KR102513463
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2021202977A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of the complement system. Also provided are pharmaceutical compositions comprising such a compound, and methods of using the compounds and compositions in the treatment or prevention of a disease or condition characterized by aberrant complement system activity.

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed enantioselective annulation of 2-amino-1<i>H</i>-indoles and bromoenals for the synthesis of chiral 2-aryl-2,3-dihydropyrimido[1,2-<i>a</i>]indol-4 (1<i>H</i>)-ones
  作者：Jianbo Zhao、Min Wu、Jiamin Luo、Lei Shi、Hao Li

  DOI：10.1039/d3ob01006f

  日期：——

  N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed enantioselective [3 + 3] annulation of 2-bromoenals with 2-amino-1H-indoles has been developed. A series of functionalized 2-aryl-2,3-dihydropyrimido[1,2-a]indol-4(1H)-ones were synthesized using NHCs as the catalyst in good yields with high to excellent enantioselectivities.

  开发了一种高效的 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 2-溴烯醛与 2-氨基-1 H-吲哚的对映选择性 [3 + 3] 成环反应。使用NHCs作为催化剂合成了一系列功能化的2-芳基-2,3-二氢嘧啶基[1,2- a ]吲哚-4(1H ) -酮，收率良好，具有高至优异的对映选择性。