3-(4-chlorophenyl)-2-thioureido-propionic acid | 1027102-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2-thioureido-propionic acid
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-2-thioureidopropionic acid；2-(Carbamothioylamino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
• CAS: 1027102-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 258.729
• InChiKey: BIGURGCPFIBBRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-thioureido-propionic acid 在 palladium hydroxide on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-(4-(8-aminooctylphenyl)thiazol-2-ylamino)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE THWART MYCOBACTERIAL GROWTH
  [FR] INHIBITEURS DE UDP-GALACTOPYRANOSE EMPÊCHANT LA CROISSANCE MYCOBACTÉRIENNE

  摘要：

  抑制微生物生长或减弱病原微生物毒力的化合物。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有抑制含有该酶的微生物生长的活性，特别是那些该酶负责将半乳糖呋喃糖醇残基纳入其中的微生物，特别是尿苷5'-二磷酸（UDP）半乳糖吡喃糖醇异构酶。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有减弱病原微生物毒力的活性，包括分枝杆菌。

  公开号：

  WO2009132310A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-4-氯苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-2-thioureido-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE THWART MYCOBACTERIAL GROWTH
  [FR] INHIBITEURS DE UDP-GALACTOPYRANOSE EMPÊCHANT LA CROISSANCE MYCOBACTÉRIENNE

  摘要：

  抑制微生物生长或减弱病原微生物毒力的化合物。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有抑制含有该酶的微生物生长的活性，特别是那些该酶负责将半乳糖呋喃糖醇残基纳入其中的微生物，特别是尿苷5'-二磷酸（UDP）半乳糖吡喃糖醇异构酶。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有减弱病原微生物毒力的活性，包括分枝杆菌。

  公开号：

  WO2009132310A1

文献信息

• INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE THWART MYCOBACTERIAL GROWTH
  申请人：Kiessling Laura Lee

  公开号：US20100056586A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Compounds which inhibit microbial growth or attenuate the virulence of pathogen microorganisms. Compounds of the invention inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM) and have activity as inhibitors of microbial growth of microorganisms which contain this enzyme and particularly those microorganisms in which this enzyme is responsible for the incorporation of galactofuranose residues, particularly for uridine 5′-diphosphate (UDP) galactopyranose mutase. Compounds of the invention inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM) and have activity to attenuate virulence of pathogenic microorganisms, including mycobacteria.

  本发明的化合物抑制微生物生长或减弱病原微生物的毒力。该发明的化合物抑制UDP半乳糖吡喃酮异构酶（UGM）并具有抑制含有该酶的微生物生长的活性，特别是对于该酶负责加入半乳糖呋喃糖残基的微生物，特别是对于尿苷5'-二磷酸（UDP）半乳糖吡喃酮异构酶。该发明的化合物抑制UDP半乳糖吡喃酮异构酶（UGM）并具有减弱病原微生物，包括分枝杆菌的毒力的活性。
• Potent Ligands for Prokaryotic UDP-Galactopyranose Mutase That Exploit an Enzyme Subsite
  作者：Emily C. Dykhuizen、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ol802094p

  日期：2009.1.1

  UDP-Galactopyranose mutase (UGM or Glf), which catalyzes the interconversion of UDP-galactopyranose and UDP-galactofuranose, is implicated in the viability and virulence of multiple pathogenic microorganisms. Here we report the synthesis of high-affinity ligands for UGM homologues from Klebsiella pneumoniae and Mycobacterium tuberculosis. The potency of these compounds stems from their ability to access both the substrate binding pocket and an adjacent site.
• Inhibitors of UDP-Galactopyranose Mutase Thwart Mycobacterial Growth
  作者：Emily C. Dykhuizen、John F. May、Aimon Tongpenyai、Laura L. Kiessling

  DOI：10.1021/ja8018687

  日期：2008.5.1

  Galactofuranose (Galf) residues are fundamental components of the cell wall of mycobacteria. A key enzyme, UDP-galactopyranose mutase (UGM), that participates in Galf incorporation mediates isomerization of UDP-Galf from UDP-galactopyranose (UDP-Galp). UGM is of special interest as a therapeutic target because the gene encoding it is essential for mycobacterial viability and there is no comparable enzyme in humans. We used structure-activity relationships and molecular design to devise UGM inhibitors. From a focused library of synthetic aminothiazoles, several compounds that block the UGM from Klebsiella pneumoniae or Mycobacterium tuberculosis were identified. These inhibitors block the growth of M. smegmatis.
• US8273778B2
  申请人：——

  公开号：US8273778B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• [EN] INHIBITORS OF UDP-GALACTOPYRANOSE MUTASE THWART MYCOBACTERIAL GROWTH<br/>[FR] INHIBITEURS DE UDP-GALACTOPYRANOSE EMPÊCHANT LA CROISSANCE MYCOBACTÉRIENNE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2009132310A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Compounds which inhibit microbial growth or attenuate the virulence of pathogen microorganisms. Compounds of the invention inhibit UDP-galactopyranose mutase (UGM) and have activity as inhibitors of microbial growth of microorganisms which contain this enzyme and particularly those microorganisms in which this enzyme is responsible for the incorporation of galactofuranose residues, particularly for uridine 5'-diphosphate (UDP) galactopyranose mutase. Compounds of the invention inhibit UDP- galactopyranose mutase (UGM) and have activity to attenuate virulence of pathogenic microorganisms, including mycobacteria.

  抑制微生物生长或减弱病原微生物毒力的化合物。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有抑制含有该酶的微生物生长的活性，特别是那些该酶负责将半乳糖呋喃糖醇残基纳入其中的微生物，特别是尿苷5'-二磷酸（UDP）半乳糖吡喃糖醇异构酶。本发明的化合物抑制UDP-半乳糖吡喃糖醇异构酶（UGM），并具有减弱病原微生物毒力的活性，包括分枝杆菌。