甘氨酸铜 | 13479-54-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甘氨酸铜
• 中文别名: 氨基醋酸铜；氨基乙酸铜；双甘氨酸铜
• 英文名称: copper(II) glycinate
• 英文别名: bis-glycinatocopper(II)；bis(glycinato)copper；copper(II)glycinate；(Cu(2+)-(gly)2)；Cu(glycinate)2；copper glycine；copper;2-aminoacetate
• CAS: 13479-54-4
• 化学式: C₄H₈CuN₂O₄
• 分子量: 211.665
• InChiKey: VVYPIVJZLVJPGU-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  chars 213℃ [MER06]
• 沸点：
  decomposes with evolution of gas at 228℃ [MER06]
• 密度：
  762[at 20℃]
• LogP：
  -3.21 at 25℃
• 物理描述：
  Occurs as monohydrate and as dihydrate. The monohydrate is long deep-blue needles. The dihydrate is light blue powdery crystals.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.61
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R31
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险品运输编号：
  UN2923
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

甘氨酸铜常用于食品补铜剂及矿物元素饲料添加剂等领域。

制备

甘氨酸铜是一种铜的氨基酸盐，可通过将0.01 mol/L的CuSO₄与0.02 mol/L的甘氨酸在弱碱性条件下于室温反应来制备。反应后加入乙醇进行沉淀，并用热水重结晶，再次加入乙醇沉淀后真空干燥即可得到产物。此外，氧化铜和甘氨酸的反应也能生成相同的产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘氨酸铜 在 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 bis(α-hydroxymethyl-serinato)copper(II)
  参考文献：
  名称：

  氨基酸与金属离子配位的反应。第1部分。甲醛和金属配位的甘氨酸缩合反应的研究

  摘要：

  研究了甲醛与与Co III，Cu II和Ni II配位的甘氨酸或甘氨酸席夫碱的缩合反应。反应总是导致α-羟甲基丝氨酸。讨论了金属离子，配合物的电荷，pH和反应物比例的影响，以及席夫碱形成的影响。对于[Cu（glyO）2 ]（glyO =甘氨酸盐），甲醛在α-碳原子上的缩合先于氨基上的缩合，然后环化生成恶唑烷型环。在[Co（en）2（glyO）] 2+（en =乙二胺）的情况下，尚未获得这种机制的证据。

  DOI：

  10.1039/dt9800001655
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 生成 甘氨酸铜
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  ((1S,2R,3S,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)(pyridin-2-yl)methanone 在 sodium hydroxide 、 甘氨酸铜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 环戊二烯 、 (E)-3-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯酸催化的 Diels-Alder 反应。水增强的对映选择性

  摘要：

  水作为有机反应的介质越来越受欢迎。1 除了明显的经济和环境效益外，2 水介质可以对许多有机转化产生有利的影响。 3 在路易斯酸催化领域，水的使用仍处于4 因此，关于在水 5 或有机溶剂与少量水的混合物 6 中的 Diels-Alder 反应的路易斯酸催化作用的报道很少。迄今为止，完全缺乏对映选择性路易斯酸催化的水中狄尔斯-阿尔德反应的例子。在有机溶剂中，Diels-Alder 反应的对映选择性路易斯酸催化已得到广泛研究。7 这些反应的溶剂选择相当有限。通常避免捐赠溶剂，因为它们对速率和对映选择性产生不利影响。8 然而，根据我们之前对水中狄尔斯-阿尔德反应的路易斯酸催化的工作，5a,b 我们设想即使在水介质中对映选择性催化也是可能的。在最近的研究 5a,b 中，我们已经表明，水可以对路易斯酸催化的 3-苯基-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮 DielsAlder 反应的速率产生有益影响(1)

  DOI：

  10.1021/ja972772+

文献信息

• Thermally Induced Oxidative Decarboxylation of Copper Complexes of Amino Acids and Formation of Strecker Aldehyde
  作者：Ossanna Nashalian、Varoujan A. Yaylayan

  DOI：10.1021/jf502751n

  日期：2014.8.20

  and iron(III) because of their high oxidation potentials were the only metals able to induce oxidative decarboxylation of amino acids and formation of Strecker aldehyde or its derivatives as detected by gas chromatography/mass spectrometry. Furthermore, studies performed with synthetic alanine and glycine copper complexes indicated that they constituted the critical intermediates undergoing free-radical

  在美拉德反应中，氨基酸的独立降解在氨基酸特异性产物（如Strecker醛或其Schiff碱）的产生中起重要作用。预期在金属的存在下会增强这种氧化脱羧反应。通过在热解条件下加热丙氨酸和各种金属盐（Cu，Fe，Zn和Ca）进行的初步研究表明，由于铜（II）和铁（III）的高氧化电位是唯一能够诱导氧化脱羧的金属气相色谱/质谱法检测氨基酸的含量以及形成Strecker醛或其衍生物。此外，
• Method for preparation of metal organic acid chelates
  申请人：J H Brotech, Inc.

  公开号：US06670494B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  A method is disclosed where organic acid chelates can be made by reacting an organic acid ligand with a metal compound in a non aqueous environment. The chelate is thereafter recovered by means of filtration or evaporation.

  揭示了一种方法，可以通过在非水环境中将有机酸配体与金属化合物反应来制备有机酸螯合物。然后通过过滤或蒸发来回收螯合物。
• An efficient copper catalyzed formylation of amines utilizing CO₂and hydrogen
  作者：Subodh Kumar、Suman L. Jain

  DOI：10.1039/c4ra12151a

  日期：——

  Trans-Bis-(glycinato)copper(II) complex was found to be a highly active, economical and efficient heterogeneous catalyst for the formylation of amines utilizing CO2 and hydrogen under solvent free conditions.

  转-[双（甘氨酸）铜（II）]复合物被发现是一种高活性、经济且高效的非均相催化剂，可在无溶剂条件下利用二氧化碳和氢气对胺进行甲酰化反应。
• Method for Producing Amino Acid Chelate Compounds, Amino Acid Chelate Compounds and Use of Amino Acid Chelate Compounds
  申请人：Ramhold Dietmar

  公开号：US20140037960A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  A method for producing amino acid chelate compounds, characterized in that metal oxides and/or metal carbonates and/or metal sulfates and/or metal chlorides and/or metal hydroxides in solid form are activated mechanically and then the activated metal oxides and/or metal carbonates and/or metal hydroxides and/or metal sulfates and/or metal chlorides are brought together with amino acids in solid form and converted to amino acid chelate compounds in a solid-state reaction.

  一种生产氨基酸螯合物的方法，其特征在于将固体形式的金属氧化物和/或金属碳酸盐和/或金属硫酸盐和/或金属氯化物和/或金属氢氧化物进行机械活化，然后将活化的金属氧化物和/或金属碳酸盐和/或金属氢氧化物和/或金属硫酸盐和/或金属氯化物与固体形式的氨基酸结合，并通过固态反应转化为氨基酸螯合物。
• Metal(II) complexes of (N,N-di-N′-methylacetamido)glycine derived from mannich aminomethylation of bis(glycinato)metal(II), formaldehyde and acetamide
  作者：Soon-Beng Teo、Chew-Hee Ng、Siang-Guan Teoh、Chen Wei

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83096-x

  日期：1994.9

  Abstract Mannich aminomethylation reactions involving bis(glycinato)metal(II) (metal = zinc, nickel, copper and cobalt), formaldehyde and acetamide result in the formation of the respective metal(II) complexes of ( N,N -di- N ′-methylacetamido)glycine, which are characterized by various physical means, including X-ray structural analyses of the zinc(II) and nickel(II) complexes.

  摘要涉及双（氨基乙酸）金属（II）（金属=锌，镍，铜和钴），甲醛和乙酰胺的曼尼希氨甲基化反应导致（N，N -di- N' -甲基乙酰氨基）甘氨酸，其特征在于多种物理手段，包括对锌（II）和镍（II）配合物的X射线结构分析。

表征谱图