2-methoxy-3-methyl-1,4-phenylene diacetate | 77357-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-methoxy-3-methyl-1,4-phenylene diacetate
• 英文别名: 2-Methoxy-3,6-diacetoxytoluene；2-Methoxy-3,6-diacetoxy-toluol；(4-Acetyloxy-3-methoxy-2-methylphenyl) acetate；(4-acetyloxy-3-methoxy-2-methylphenyl) acetate
• CAS: 77357-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: IEVRSPPFZZYSPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-methyl-1,4-phenylene diacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硼酸三甲酯 、 硫酸 、 [(Ph₃SiO)₃Mo≡CC₆H₄OMe] 、 [JohnphosAu]OTs 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 (1R,10S,12S,14E,16S,19R,20R,21S,22R)-4-methoxy-5,10,12,14,16,20,22-heptamethyl-23,24-dioxatetracyclo[17.3.1.16,9.02,7]tetracosa-2(7),3,5,8,14-pentaene-3,21-diol
  参考文献：
  名称：

  炔烃复分解/金催化正式合成全霉素

  摘要：

  为了研究最新一代的炔烃复分解催化剂处理空间受阻底物的能力，探索了两种不同的途径通往细菌代谢物Kendomycin（1）。事实证明，过度拥挤的芳基炔烃39和相关底物的环化是不切实际甚至是不可能的，借助于赋予三苯甲硅烷醇酸酯配体的烷基亚炔基钼2，在显着温和的条件下，以极好的收率实现了稍微松弛的二炔45的闭环。生成的环炔烃46参与金催化的加氢烷氧基化反应，生成苯并呋喃47以前已经作为到达1的后期中间路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201304580
• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-6-methylcyclohexa-2,4-dienone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-methoxy-3-methyl-1,4-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  �ber die Bleitetraacetatoxydation von Methoxyphenolen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00908780

文献信息

• Bahnck, Kevin B.; Rychnovsky, Scott D., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 13177 - 13181
  作者：Bahnck, Kevin B.、Rychnovsky, Scott D.

  DOI：——

  日期：——
• Amine addition to unsymmetrical benzoquinones
  作者：Jay R. Luly、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00326a029

  日期：1981.6
• �ber die Bleitetraacetatoxydation von Methoxyphenolen
  作者：F. Wessely、J. Swoboda、V. Guth

  DOI：10.1007/bf00908780

  日期：——
• Formal Total Synthesis of Kendomycin by Way of Alkyne Metathesis/Gold Catalysis
  作者：Laura Hoffmeister、Peter Persich、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201304580

  日期：2014.4.7

  In an attempt to study the ability of the latest generation of alkyne metathesis catalysts to process sterically hindered substrates, two different routes to the bacterial metabolite kendomycin (1) were explored. Whereas the cyclization of the overcrowded arylalkyne 39 and related substrates turned out to be impractical or even impossible, ring closure of the slightly relaxed diyne 45 was achieved

  为了研究最新一代的炔烃复分解催化剂处理空间受阻底物的能力，探索了两种不同的途径通往细菌代谢物Kendomycin（1）。事实证明，过度拥挤的芳基炔烃39和相关底物的环化是不切实际甚至是不可能的，借助于赋予三苯甲硅烷醇酸酯配体的烷基亚炔基钼2，在显着温和的条件下，以极好的收率实现了稍微松弛的二炔45的闭环。生成的环炔烃46参与金催化的加氢烷氧基化反应，生成苯并呋喃47以前已经作为到达1的后期中间路线。