β,β-diethylthioethyl phenyl ketone | 74896-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β,β-diethylthioethyl phenyl ketone
• 英文别名: 3,3-bis-ethylsulfanyl-1-phenyl-propan-1-one；3,3-Bis-aethylmercapto-1-phenyl-propan-1-on；γ.γ-Bis-aethylmercapto-α-oxo-α-phenyl-propan；Benzoylacetaldehyd-diaethyl-mercaptal；3,3-Bis(ethylsulfanyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 74896-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₈OS₂
• 分子量: 254.417
• InChiKey: WCKDOGUSTSZTPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-44.5 °C
• 沸点：
  398.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β,β-diethylthioethyl phenyl ketone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到3-ethylsulfanyl-1-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  The Substitution Reaction of 2-Alkylthio-1-alkenyl and 2-Alkylsulfinyl-1-alkenyl Ketones with Amines: Preparation of 2-Amino-1-alkenyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29032
• 作为产物：
  描述：

  (E)-beta-氯丙烯酰苯 、 乙硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 生成 β,β-diethylthioethyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 125, p. 327

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple, Efficient, and Green Procedure for the 1,4-Addition of Thiols to Conjugated Alkenes and Alkynes Catalyzed by Sodium Acetate in Aqueous Medium
  作者：Brindaban C. Ranu、Tanmay Mandal

  DOI：10.1071/ch06455

  日期：——

  A benign and inexpensive salt, sodium acetate, efficiently catalyzes 1,4-addition of thiols to a variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated ketones, aldehydes, carboxylic esters, nitriles, nitro compounds, and chalcones in aqueous THF. The reactions are clean, fast, and high yielding.

  一种温和且廉价的盐乙酸钠可在 THF 水溶液中有效催化硫醇与各种共轭烯烃（例如 α,β-不饱和酮、醛、羧酸酯、腈、硝基化合物和查耳酮）的 1,4-加成反应。反应干净、快速且产率高。
• Ionic liquid as catalyst and solvent: the remarkable effect of a basic ionic liquid, [bmIm]OH on Michael addition and alkylation of active methylene compounds
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee、Ranjan Jana

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.077

  日期：2007.1

  ketones, carboxylic esters and nitriles. It further catalyzes the addition of thiols to α,β-acetylenic ketones and alkylation of 1,3-dicarbonyl and -dicyano compounds. The Michael addition to α,β-unsaturated ketones proceeds in the usual way, giving the monoaddition products, whereas addition to α,β-unsaturated esters and nitriles leads exclusively to the bis-addition products. The α,β-acetylenic ketones

  碱性离子液体1-甲基-3-丁基咪唑鎓氢氧化物[bmIm] OH催化活性亚甲基化合物与共轭酮，羧酸酯和腈的迈克尔加成反应。它进一步催化将硫醇添加到α，β-炔基酮上，并使1,3-二羰基和-二氰基化合物烷基化。α，β-不饱和酮的迈克尔加成反应以通常的方式进行，得到单加成产物，而α，β-不饱和酯和腈的加成仅导致双加成产物。α，β-炔基酮与硫醇进行双重共轭加成，生成β-酮基1,3-二硫代衍生物。在烷基化反应中，无环的1，3-二酮被单烷基化，而环状酮在相同条件下进行二烷基化。所有这些反应均在没有任何有机溶剂的情况下进行。
• Nucleophilic addition of thiols to acetylenes in liquid ammonia
  作者：A. N. Volkov、K. A. Volkova、E. P. Levanova、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/bf01167791

  日期：1983.1
• Kelber; Schwarz, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2487
  作者：Kelber、Schwarz

  DOI：——

  日期：——
• NISHIO TAKEHIKO; OMOTE YOSHIMORI, SYNTHESIS, 1980, NO 5, 392-394
  作者：NISHIO TAKEHIKO、 OMOTE YOSHIMORI

  DOI：——

  日期：——