2-(cinnamoyl-methylamino)benzoic acid | 207305-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(cinnamoyl-methylamino)benzoic acid
• 英文别名: 2-[methyl-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 207305-69-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: WJKMPCXVAVWVPT-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(cinnamoyl-methylamino)benzoic acid 生成 2-(cinnamoyl-methylamino)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Marine Bacteria. X. Anthranilamides: New Antimicroalgal Active Substances from a Marine Streptomyces Sp.

  摘要：

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp.）B7747菌株的培养物中分离出了2-[甲基-(3-苯丙酰)氨基]-苯甲酸（1e）。类似化合物作为植物毒素具有潜在的重要性，因此合成了化合物1e及其类似物1a∼1d和1f∼3a。对酸胺类类似物的抗微藻活性研究表明，酯类化合物1b、1f和2b的活性高于游离酸。对绿藻（Chlorella vulgaris）、索罗金藻（Chlorella sorokiniana）、盐藻（Chlorella salina）和副披衣藻（Scenedesmus subspicatus）的最低抑菌浓度（MIC）范围为20到107 μg/ml。所有酸胺类化合物对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、大肠杆菌（Escherichia coli）和米氏毛霉（Mucor miehei）均无活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.333
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基蒽 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-(cinnamoyl-methylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Marine Bacteria. X. Anthranilamides: New Antimicroalgal Active Substances from a Marine Streptomyces Sp.

  摘要：

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp.）B7747菌株的培养物中分离出了2-[甲基-(3-苯丙酰)氨基]-苯甲酸（1e）。类似化合物作为植物毒素具有潜在的重要性，因此合成了化合物1e及其类似物1a∼1d和1f∼3a。对酸胺类类似物的抗微藻活性研究表明，酯类化合物1b、1f和2b的活性高于游离酸。对绿藻（Chlorella vulgaris）、索罗金藻（Chlorella sorokiniana）、盐藻（Chlorella salina）和副披衣藻（Scenedesmus subspicatus）的最低抑菌浓度（MIC）范围为20到107 μg/ml。所有酸胺类化合物对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、大肠杆菌（Escherichia coli）和米氏毛霉（Mucor miehei）均无活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.333

文献信息

• Marine Bacteria. X. Anthranilamides: New Antimicroalgal Active Substances from a Marine Streptomyces Sp.
  作者：M. A. FAROOQ BIABANI、MATTHIAS BAAKE、BARBARA LOVISETTO、HARTMUT LAATSCH、ELISABETH HELMKE、HORST WEYLAND

  DOI：10.7164/antibiotics.51.333

  日期：——

  2-[Methyl-(3-phenylpropionyl)amino]-benzoic acid (1e) was isolated from a culture of marine Streptomyces sp. strain B7747. Analogous compounds have potential importance as phytotoxic substances, hence compound 1e and the analogues 1a∼1d and 1f∼3a were synthesised. Antimicroalgal activity of the anthranilamide analogues showed that esters 1b, 1f and 2b were more active than the free acids. The minimum inhibitory concentration (MIC) against Chlorella vulgaris, Chlorella sorokiniana, Chlorella salina and Scenedesmus subspicatus ranged from 20 to 107 μg/ml. All anthranilamides were inactive against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, and Mucor miehei.

  从海洋链霉菌（Streptomyces sp.）B7747菌株的培养物中分离出了2-[甲基-(3-苯丙酰)氨基]-苯甲酸（1e）。类似化合物作为植物毒素具有潜在的重要性，因此合成了化合物1e及其类似物1a∼1d和1f∼3a。对酸胺类类似物的抗微藻活性研究表明，酯类化合物1b、1f和2b的活性高于游离酸。对绿藻（Chlorella vulgaris）、索罗金藻（Chlorella sorokiniana）、盐藻（Chlorella salina）和副披衣藻（Scenedesmus subspicatus）的最低抑菌浓度（MIC）范围为20到107 μg/ml。所有酸胺类化合物对金黄色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）、大肠杆菌（Escherichia coli）和米氏毛霉（Mucor miehei）均无活性。