9-chloro-7-phenyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine | 79046-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-7-phenyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
• CAS: 79046-05-2
• 化学式: C₂₃H₁₆ClN
• 分子量: 341.84
• InChiKey: MUVNFQLQLAKZRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C
• 沸点：
  534.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 1,3-bis(carboxymethyl)imidazolium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以47%的产率得到9-chloro-7-phenyl-5,6-dihydrobenzo[c]acridine
  参考文献：
  名称：

  有效和可持续获得喹啉和A啶的方法：异咪唑鎓盐介导C–C和C–N键的形成

  摘要：

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900880

文献信息

• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines promoted by propylphosphonic anhydride (T3P®) under mild conditions
  作者：Mouhamad Jida、Benoit Deprez

  DOI：10.1039/c2nj21043f

  日期：——

  A new convenient, efficient and environmentally eco-friendly protocol for Friedländer synthesis of polysubstituted quinolines and naphthyridines is described. A wide variety of new products were readily prepared in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) in short reaction times and excellent yields under mild conditions.

  本文介绍了一种新的便利、高效且环境友好的方案，用于Friedländer合成多取代喹啉和萘啶。在温和条件下，通过简短的反应时间和优异的产率，利用丙基磷酸酐（T3P®）可以方便地制备出多种新型产物。
• Gd(OTf)₃-[Bmim][PF₆]: A Novel and Recyclable Catalytic System for the Synthesis of Quinolines
  作者：Jian-Long Wu、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Iou-Jiun Kang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200900128

  日期：2009.10

  A mild and efficient route for the synthesis of quinolines and polycyclic quinolines utilizing Gadolinium triflate (Gd(OTf)3) as a novel catalyst via Friedländer annulation in ionic liquid 1‐n‐butyl‐3‐methyl‐imidazolium hexafluorophosphate [Bmim][PF6] under mild conditions was described.

  利用三氟甲磺酸Ga（Gd（OTf）3）作为新型催化剂通过离子液体1 - n-丁基-3-甲基-甲基咪唑六氟磷酸盐[Bmim] [PF]中的Friedländer合成，是一种温和而有效的合成喹啉和多环喹啉的途径[6 ]描述了在温和条件下。
• Green Protocol for the Friedländer Synthesis: KAl(SO4)2·12H2O-SiO2 (Alum- SiO2), a Highly Efficient Catalyst in the Synthesis of Quinolines
  作者：Ali Asghar Mohammadi、Ali A. Mohammadi、Javad Azizian、Armin Hadadzahmatkesh、Mohammad R. Asghariganjeh

  DOI：10.3987/com-07-11273

  日期：——