methyl 5-chloro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate | 942273-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-chloro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate
• 英文别名: methyl 5-chloro-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate；Methyl 5-chloro-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzoate；methyl 5-chloro-2-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 942273-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₂Si
• 分子量: 266.799
• InChiKey: MQUKOEMCVINOBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-chloro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 55.83h， 生成 methyl 5-chloro-2-ethyl-3-[methyl(oxan-4-yl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZENE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE BENZÈNES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及取代苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗癌症的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。

  公开号：

  WO2012142513A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 methyl 5-chloro-2-((trimethylsilyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  分子内Ç ？通过碘代炔烃的金（I）催化反应进行H活化

  摘要：

  的1-环异构反应（iodoethynyl）-2-（1-甲氧基烷基）芳烃和相关的2-烷基取代的衍生物得到相应的3-碘-1-取代- 1 ħ IPrAuNTf的催化影响下茚2 [的IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基）苯基咪唑-2-亚烷基; NTf 2＝双（三氟甲磺酰基）亚氨酸酯]。反应在80°C的1,2-二氯乙烷中进行，并添加ttbp（2,4,6-三叔丁基-丁基嘧啶）有利于高产率地完成这一新的转化。整个反应意味着在炔烃被金（I）活化和1,2-碘转移后，中间体金亚乙烯基的初始组装。氘标记和交叉实验，记录的动力学主要同位素效应的幅度以及从选定的立体化学探针反应获得的结果，有力地支持了苄基CH键协同插入亚乙烯基金中作为形成步骤新的碳-碳键。

  DOI：

  10.1002/anie.201409970

文献信息

• Aryl- or Heteroaryl-Substituted Benzene Compounds
  申请人：KUNTZ KEVIN W.

  公开号：US20120264734A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to aryl- or heteroaryl-substituted benzene compounds. The present invention also relates to pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treating cancer by administering these compounds and pharmaceutical compositions to subjects in need thereof. The present invention also relates to the use of such compounds for research or other non-therapeutic purposes.

  本发明涉及芳基或杂芳基取代的苯化合物。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及通过向需要的受试者投与这些化合物和药物组合物来治疗癌症的方法。本发明还涉及利用这些化合物进行研究或其他非治疗目的的用途。
• 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR20160005270A

  公开（公告）日：2016-01-14

  축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

  提供有机发光器件的混合物和包含它们的化合物。
• Cycloisomerization of Aromatic Homo- and Bis-homopropargylic Alcohols via Catalytic Ru Vinylidenes: Formation of Benzofurans and Isochromenes
  作者：Alejandro Varela-Fernández、Carlos González-Rodríguez、Jesús A. Varela、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol902212h

  日期：2009.11.19

  Ru-catalyzed cycloisomerizations of aromatic homo- and bis-homopropargylic alcohols effectively afford benzofurans and isochromenes. These processes proved to be chemo- and regioselective (5-, and 6-endo cyclizations) derived from key Ru vinylidene intermediates. The presence of an amine/ammonium base−acid pair is crucial for the catalytic cycle.

  钌催化的芳香族均丙和双均丙炔醇的环异构化可有效提供苯并呋喃和异苯并二氢萘。这些（5-和6-过程被证明是化疗和区域选择性内切环化）从关键孺偏二中间体衍生的。胺/铵碱式酸对的存在对于催化循环至关重要。
• Cobalt-Catalyzed Dual Annulation of<i>o</i>-Halobenzaldimine with Alkyne: A Powerful Route toward Bioactive Indenoisoquinolinones
  作者：Chuan-Che Liu、Jen-Chieh Hsieh、Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501152

  日期：2015.6.22

  A cobalt‐catalyzed dual annulation reaction for the synthesis of variously substituted indenoisoquinolinones from 2‐bromobenzaldehydes, amines, and methyl 2‐(ethynyl)benzoates has been developed. This method could also be applied to the synthesis of an array of highly functionalized bioactive indenoisoquinolinones and their derivatives. A possible mechanism of the cobalt catalysis is proposed, involving

  已开发了钴催化的双环化反应，用于由2-溴苯甲醛，胺和2-（乙炔基）苯甲酸甲酯合成各种取代的茚并异喹啉酮。该方法也可以用于合成高度功能化的生物活性茚并异喹啉酮及其衍生物。提出了钴催化的一种可能机理，包括由溴苯甲醛和胺形成亚胺，然后进行一系列的氧化加成，炔烃插入，环化反应以及碳-碳双键迁移。区域选择性炔烃的插入对于第二次成环的成功起着重要作用。
• Hydroiodination-Triggered Cascade Reaction with I₂ /PPh₃ /H₂ O: Metal-Free Access to 3-Substituted Phthalides from 2-Alkynylbenzoates
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Kentaro Nakamura、Kotaro Yamaguchi、Yuki Sato、Yuhei Gonda、Masaaki Nishioka、Motohiro Sonoda、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/ejoc.201700839

  日期：2017.10.2

  synthesis of phthalides are strongly desired. Herein, we describe the metal-free synthesis of 3-substituted phthalides by the reductive hydroiodination of 2-alkynylbenzoates through an I2/PPh3/H2O-triggered cascade reaction. A variety of 3-substituted phthalides were synthesized in excellent yields by a one-pot reaction involving four processes: desilylation, hydroiodination, cyclization, and reduction.

  邻苯二甲酰胺是在几种生物活性化合物中发现的重要支架。因此，强烈需要有效的合成邻苯二甲酰亚胺的方法。在这里，我们描述了通过I 2 / PPh 3 / H 2 O引发的级联反应，通过2-炔基苯甲酸酯的还原性加氢碘化反应，合成了无金属的3-取代的邻苯二甲酸酯。通过一锅法反应，涉及四个过程：去甲硅烷基化，加氢碘化，环化和还原反应，以优异的产率合成了多种3-取代的邻苯二甲酸酯。