2-carbethoxy-2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-inden-1-one | 81664-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-carbethoxy-2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-inden-1-one
• 英文别名: Ethyl 4,7-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• CAS: 81664-67-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₅
• 分子量: 264.278
• InChiKey: QOLCPIGAWREWLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  415.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carbethoxy-2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 高氯酸 、 水 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-inden-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,7-二甲氧基茚满衍生物：多巴胺能和心血管作用的合成和评估。

  摘要：

  使用大鼠的生化和行为测试以及猫的心血管反应，制备了2-氨基-4,7-二甲氧基茚满的N-烷基衍生物，用于评估中枢和外周多巴胺能活性。2-（二-正丙基氨基）-4,7-二甲氧基茚满（4e）与阿扑吗啡具有相同的活性，可激活外周突触前多巴胺受体。中枢突触前和突触后多巴胺受体也被4e激活。与先前报道的针对2-氨基-5,8-二甲氧基四氢萘的强烈的长效拟交感神经作用相反，这些化合物对心率和血压产生了微弱的短暂影响。测试的大多数2-氨基-4,7-二甲氧基茚满衍生物是弱或无活性的突触前和突触后多巴胺受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00349a019
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1-茚酮 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到2-carbethoxy-2,3-dihydro-4,7-dimethoxy-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,7-二甲氧基茚满衍生物：多巴胺能和心血管作用的合成和评估。

  摘要：

  使用大鼠的生化和行为测试以及猫的心血管反应，制备了2-氨基-4,7-二甲氧基茚满的N-烷基衍生物，用于评估中枢和外周多巴胺能活性。2-（二-正丙基氨基）-4,7-二甲氧基茚满（4e）与阿扑吗啡具有相同的活性，可激活外周突触前多巴胺受体。中枢突触前和突触后多巴胺受体也被4e激活。与先前报道的针对2-氨基-5,8-二甲氧基四氢萘的强烈的长效拟交感神经作用相反，这些化合物对心率和血压产生了微弱的短暂影响。测试的大多数2-氨基-4,7-二甲氧基茚满衍生物是弱或无活性的突触前和突触后多巴胺受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00349a019

文献信息

• Friedel-crafts coordinated processes: Highly selective synthesis of ethyl-1-oxo-2-indancarboxylates and 1-oxo-2-acetylindanes
  作者：Giovanni Sartori、Franca Bigi、Xiaochun Tao、Giuseppe Casnati、Giacomo Canali

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61282-0

  日期：1992.8

  Alkyl 1-oxo-2-indancarboxylates and 1-oxo-2-acetylindanes were synthesized in good yields by methylenation of aromatic beta-dicarbonyl compounds with MeOCH2COCl.AlCl3 reagent.
• SINDELAR, R. D.;MOTT, J.;BARFKNECHT, C. F.;ARNERIC, S. P.;FLYNN, J. R.;LO+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 7, 858-864
  作者：SINDELAR, R. D.、MOTT, J.、BARFKNECHT, C. F.、ARNERIC, S. P.、FLYNN, J. R.、LO+

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCTION OF DONEPEZIL DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1047674A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF DONEPEZIL DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVE DE DONEPEZIL
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1999036405A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) The present invention provides a novel industrially or economically preferable process for production of a hydrogen halogenide salt of a Donepezil derivative having an excellent pharmacological action as medicament, namely, reaction of 1-indanone derivative with carbonate ester to obtain 2-alkoxycarbonyl-1-indanone derivative, followed by reaction with halogenated (4-pyridyl)methyl or a salt thereof and decarboxylation successively to obtain 2-(4-pyridyl)methyl-1-indanone derivative, then reaction with halogenated benzyl to obtain quaternary ammonium salt, then reduction, and synthetic intermediate thereof. In the formulae step 1, step 2, step 3 and step 5 R1 represents a hydrogen atom or lower alkoxy; n represents an integer of 1 to 4; R2 represents lower alkyl group; and X represents a halogen atom.(FR) Cette invention a trait à un nouveau procédé, préférable au plan industriel ou économique, de production d'un sel d'halogénure d'hydrogène d'un dérivé de Donépézil doué d'une remarquable activité médicamenteuse. Ce procédé consiste à faire réagir un dérivé de 1-indanone avec un ester de carbonate pour obtenir un dérivé de 2-alcoxycarbonyl-1-indanone, ensuite à faire réagir avec un (4-pyridyl)méthyle halogéné ou un sel de celui-ci et à procéder à une décarboxylation pour obtenir un dérivé de 2-(4-pyridyl)méthyl-1-indanone. On fait ensuite réagir avec un benzyle halogéné pour obtenir un sel d'ammonium quaternaire et l'on procède enfin à une réduction. L'invention concerne également des intermédiaires de synthèse de ce sel. Etape 1 Etape 2 Etape 3 Etape 4 Dans ces formules R1 représente un atome d'hydrogène ou un alcoxy de faible poids moléculaire, n représente un nombre entier d'une valeur comprise entre 1 et 4, R2 représente un groupe alkyle de faible poids moléculaire et X représente un atome d'halogène.
• 2-Amino-4,7-dimethoxyindan derivatives: synthesis and assessment of dopaminergic and cardiovascular actions
  作者：R. D. Sindelar、J. Mott、C. F. Barfknecht、S. P. Arneric、J. R. Flynn、J. P. Long、R. K. Bhatnagar

  DOI：10.1021/jm00349a019

  日期：1982.7

  N-Alkylated derivatives of 2-amino-4,7-dimethoxyindan were prepared for evaluation of central and peripheral dopaminergic activity using biochemical and behavioral tests in the rat and cardiovascular responses in the cat. 2-(Di-n-propylamino)-4,7-dimethoxyindan (4e) demonstrated equal activity with apomorphine to activate peripheral presynaptic dopamine receptors. Central pre- and postsynaptic dopamine

  使用大鼠的生化和行为测试以及猫的心血管反应，制备了2-氨基-4,7-二甲氧基茚满的N-烷基衍生物，用于评估中枢和外周多巴胺能活性。2-（二-正丙基氨基）-4,7-二甲氧基茚满（4e）与阿扑吗啡具有相同的活性，可激活外周突触前多巴胺受体。中枢突触前和突触后多巴胺受体也被4e激活。与先前报道的针对2-氨基-5,8-二甲氧基四氢萘的强烈的长效拟交感神经作用相反，这些化合物对心率和血压产生了微弱的短暂影响。测试的大多数2-氨基-4,7-二甲氧基茚满衍生物是弱或无活性的突触前和突触后多巴胺受体激动剂。