dimethyl (2R,6R)-2,6-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]heptanedioate | 412917-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2R,6R)-2,6-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]heptanedioate
• 英文别名: dimethyl (2R,6R)-2,6-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanedioate
• CAS: 412917-46-5
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₈
• 分子量: 418.488
• InChiKey: RGQOTTDKMSSJRC-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2R,6R)-2,6-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]heptanedioate 在 盐酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到(2R,6R)-2,6-diaminopimelic acid
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成。

  摘要：

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。

  DOI：

  10.1021/jo010865a
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯 在 (+)-[(COD)Rh(S,S-Et-DuPHOS)]OTf N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 dimethyl (2R,6R)-2,6-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成。

  摘要：

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。

  DOI：

  10.1021/jo010865a

文献信息

• A straightforward stereoselective synthesis of meso-, (S,S)- and (R,R)-2,6-diaminopimelic acids from cis-1,4-diacetoxycyclohept-2-ene
  作者：Yukako Saito、Takumi Shinkai、Yuichi Yoshimura、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.106

  日期：2007.11

  A straightforward synthesis of meso-2,6-diaminopimelic acid (DAP) meso-1 was developed from 1,4-diacetoxycyclohept-2-ene (2) via an oxidative ring cleavage. Subsequently, an enantio-divergent synthesis of (S,S)- and (R,R)-1 was performed using a homochiral monoacetate 7 available from 2 by enzymatic desymmetrization.

  由1,4-二乙酰氧基环庚-2-烯（2）通过氧化环裂解开发了meso-2,6-二氨基庚二酸（DAP）meso-1的简单合成方法。随后，使用从2购得的高手性单乙酸酯7通过酶促脱对称化进行（S，S）-和（R，R）-1的对映异构合成。