ethyl (E)-3-(dimethoxyphosphinyl)-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate | 1049009-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(dimethoxyphosphinyl)-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1049009-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₉O₅P
• 分子量: 298.276
• InChiKey: QVEACKITNWNKDJ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 dimethyl 4-methylbenzoylphosphonate 在 (5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)cobalt(II) 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl (Z)-3-(dimethoxyphosphinyl)-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate 、 ethyl (E)-3-(dimethoxyphosphinyl)-3-(4-methylphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）卟啉配合物催化重氮酰基乙酸乙酯高效催化酰基膦酸酯的烯化反应

  摘要：

  发现在三苯基膦（Ph 3 P）存在下，钴（II）卟啉配合物（CoTPP）是酰基膦酸酯与重氮乙酸乙酯（EDA）的Wittig型烯化反应的有效催化剂。通过在温和条件下使用这种一锅法，可以在相对较短的反应时间内以高收率和高E / Z选择性获得高密度官能化的乙烯基膦酸酯。观察到相当宽的底物光谱和对反应速率的空间影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.108

文献信息

• Highly efficient and selective olefination of acyl phosphonates with ethyl diazoacetate catalyzed by a cobalt(II) porphyrin complex
  作者：Erkan Ertürk、Ayhan S. Demir

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.108

  日期：2008.8

  The cobalt(II) porphyrin complex (CoTPP) was found to be an efficient catalyst for the Wittig type olefination of acyl phosphonates with ethyl diazoacetate (EDA) in the presence of triphenylphosphine (Ph3P). By using this one pot methodology under mild conditions, densely functionalized vinyl phosphonates were obtained in high yields and high E/Z selectivities in relatively short reaction times. A rather

  发现在三苯基膦（Ph 3 P）存在下，钴（II）卟啉配合物（CoTPP）是酰基膦酸酯与重氮乙酸乙酯（EDA）的Wittig型烯化反应的有效催化剂。通过在温和条件下使用这种一锅法，可以在相对较短的反应时间内以高收率和高E / Z选择性获得高密度官能化的乙烯基膦酸酯。观察到相当宽的底物光谱和对反应速率的空间影响。