tert-butyl (4R)-4-{(4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methoxy-5-oxopentyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 412917-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4-{(4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methoxy-5-oxopentyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(4R)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 412917-44-3
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₇
• 分子量: 430.542
• InChiKey: ZCSUVKHUYKNZSC-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-{(4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methoxy-5-oxopentyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 重铬酸吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成。

  摘要：

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。

  DOI：

  10.1021/jo010865a
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯 在 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (4R)-4-{(4R)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-methoxy-5-oxopentyl}-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化-铃木交叉偶联对映体纯的α-氨基酸合成。

  摘要：

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。

  DOI：

  10.1021/jo010865a

文献信息

• Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis via Hydroboration−Suzuki Cross-Coupling
  作者：Philip N. Collier、Andrew D. Campbell、Ian Patel、Tony M. Raynham、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo010865a

  日期：2002.3.1

  compound 25 undergo hydroboration with 9-BBN-H followed by palladium-catalyzed Suzuki coupling reactions with aryl and vinyl halides. After one-pot hydrolysis-oxidation, a range of known and novel nonproteinogenic amino acids were isolated as their N-protected derivatives. These novel organoborane homoalanine anion equivalents are generated and transformed under mild conditions and with wide functional

  Garner醛衍生的亚甲基烯烃5和相应的苄氧羰基化合物25与9-BBN-H进行氢硼化，然后与芳基和乙烯基卤化物进行钯催化的Suzuki偶联反应。一锅水解氧化后，分离出一系列已知和新颖的非蛋白氨基酸作为其N保护的衍生物。这些新颖的有机硼烷高丙氨酸阴离子当量是在温和条件下产生的，并且具有宽泛的官能团耐受性：富电子和贫芳香族碘化物和溴化物（以及乙烯基溴化物）都经过有效的Suzuki偶联。还介绍了此方法的扩展，以制备介孔DAP，R，R-DAP和R，R-DAS。