methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside | 70003-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: 2,3-di-O-Ac-MeXylp；Methyl 2,3-di-O-acetyl-b-D-xylopyranoside；[(2R,3R,4S,5R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-methoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 70003-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: LOEWJQHJKPVKSG-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside 在 acetyl esterase TrCE₁₆ 、 acetylxylan esterase OCE₆ 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 甲基-β-D-吡喃木糖苷
  参考文献：
  名称：

  里氏木霉CE16乙酰酯酶及其在乙酰化半纤维素酶促降解中的作用。

  摘要：

  背景技术里氏木霉CE16乙酰酯酶（AcE）是真菌的植物细胞壁降解系统的组分。该酶的作用就像是一种外向性脱乙酰基酶，可从非还原性末端糖残基上除去乙酰基。方法在这项工作中，我们证明了使用MALDI ToF MS对天然乙酰化低聚木糖的这种外脱乙酰活性。结果GH10木聚糖酶和乙酰木聚糖酯酶（AcXEs）的共同作用导致形成中性和酸性的木寡糖，主要在其非还原端带有一些抗性乙酰基。我们在这里显示这些乙酰基充当Tr​​CE16 AcE的目标。最突出的靶标是线性中性木糖寡糖的非还原性末端Xylp残基上或非还原性末端带有MeGlcA的醛糖醛酸上的3-O-乙酰基。非还原性末端糖的脱乙酰化可能涉及乙酰基向位置4的迁移，该位置4也用作TrCE16酯酶的底物。结论CtGH10木聚糖酶，AcXE和TrCE16 AcE的协同作用导致中性低聚木糖几乎完全脱乙酰，而用MeGlcA取代可防止仅从一小部分醛糖醛酸中除去乙酰基。用

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2013.10.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside 在 吡啶 、 Amberlite-IR₁₂₀(H⁺) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-acetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Mosher MPTA-酯方法学对单糖的适用性

  摘要：

  石竹糖1是一种新型的12碳4 C支链单糖，是假单胞菌拟细菌的脂多糖组分中发现的多糖链的组成部分。1通过将激子手性偶联方法应用于NaIO4得到的两个片段，阐明了其绝对立体化学。多糖链的氧化。手性仲醇的绝对构型可以通过Mosher方法进行定义。3它分析了在（S）-和（R）-α-甲氧基-中邻位质子向手性中心化学位移之间差异的征兆。由该化合物获得的α-三氟甲基苯乙酸酯（MPTA）酯。但是，当将Mosher酯方法应用于石竹纤维双双亚丙基衍生物2时，无法给出完全可靠的结果。实际上，

  DOI：

  10.1080/07328309808007469

文献信息

• Positional specificity of Flavobacterium johnsoniae acetylxylan esterase and acetyl group migration on xylan main chain
  作者：Vladimír Puchart、Morten Gjermansen、Mária Mastihubová、Kristian B.R. Mørkeberg Krogh、Peter Biely

  DOI：10.1016/j.carbpol.2019.115783

  日期：2020.3

  are attacked with a significantly reduced affinity. The resulting 2-O-acetylated xylan was used to investigate for the first time the migration of the 2-O-acetyl group to position 3 within the polysaccharide. In contrast to easy acetyl group migration along the monomeric xylopyranosides or non-reducing-end terminal Xylp residues of xylooligosaccharides, such a migration in the polymer required much longer

  一种新的约翰逊弗氏菌分离物编码的酶与最近发现的新型乙酰木聚糖酯酶基本相同，该酶能够从4-O-甲基-d-葡萄糖醛酸取代的吡喃吡喃糖基（Xylp）残基中释放3-O-乙酰基（Razeq等等人，2018年）。除了乙酰葡糖醛酸木聚糖中2-O-MeGlcA取代的Xylp残基的去酯化作用外，该酶还对双乙酰化的Xylp残基同样起作用，从中仅释放3-O-乙酰基，而2-O-乙酰基则保持不变。3-O-单乙酰基化的木糖残基以显着降低的亲和力被攻击。所得的2-O-乙酰化木聚糖首次用于研究2-O-乙酰基向多糖内第3位的迁移。与容易的乙酰基沿着木糖寡糖的单体木糖吡喃糖苷或非还原末端Xylp残基迁移相比，这种在聚合物中的迁移需要在100°C下加热更长的时间。然而，木聚糖3-O-脱乙酰基酶的特异性对乙酰化的甲基和4-硝基苯基木吡喃葡萄糖苷没有那么严格的要求。
• Sequential synthesis and 13C-N.m.r. spectra of methyl β-glycosides of (1→4)-β-d-xylo-oligosaccharides
  作者：Pavol Kováč、Ján Hirsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81034-4

  日期：——

  ) with methyl 2,3-di- O -acetyl-β- d -xylopyranoside gave methyl O -(2,3-di- O -acetyl-4- O -benzyl-β- d -xylopyranosyl)-(1→4)-2,3-di- O -acetyl-β- d -xylopyranoside ( 22 ). Catalytic hydrogenolysis of 22 exposed HO-4′ which was then condensed with 2 . This sequence of reactions was repeated three more times to afford, after complete removal of protecting groups, a homologous series of methyl β-glycosides

  摘要2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-α，β-d-吡喃吡喃糖基溴化物（2）与甲基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷反应生成甲基O-（2,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃吡喃糖苷（22） 。22个暴露的HO-4'的催化氢解反应，然后与2进行缩合。将该反应顺序再重复三遍，以在完全除去保护基团后得到（1→4）-β-d-木糖寡糖的甲基β-糖苷的同源系列。给出了合成的甲基β-糖苷（二糖至六糖）的13 CN.mr光谱，以及其他六种不同取代的同源系列（1→4）-d-木糖寡糖的数据。
• Synthesis of acylated methyl -β-d-xylopyranosides and their enzymic deacylations by rabbit serum esterases
  作者：Vesna Petrović、Srdanka Tomić、Durdica Ljevaković、Jelka Tomasˇić

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00104-3

  日期：1997.7

  Selective pivaloylations of methyl beta-D-xylopyranoside have been studied under various reaction conditions. Partially pivaloylated products were submitted to additional acetylations. The structures were established by 1H NMR spectroscopy. Representatives of acylated methyl beta-D-xylopyranosides (acyl being pivaloyl, acetyl, or a combination of both) were submitted to hydrolysis catalyzed by rabbit

  已经在各种反应条件下研究了甲基β-D-吡喃吡喃糖苷的选择性Pivaloylations。部分聚乙烯醇化的产物需要进行额外的乙酰化。通过1H NMR光谱确定结构。酰化的甲基β-D-吡喃吡喃糖苷（酰基为新戊酰，乙酰基或两者的组合）的代表通过兔血清和从兔血清中分离出的酯酶催化水解。
• Studies of the molecular recognition of synthetic methyl β-lactoside analogues by Ricinus communis agglutinin
  作者：Alfonso Rivera-Sagredo、Jesús Jiménez-Barbero、Manuel Martín-Lomas、Dolores Solís、Teresa Díaz-Mauriño

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80055-6

  日期：1992.8

  The 2-, 3-, 6-, 2'-, 3'-, 4'-, and 6'-deoxy derivatives and the 3-O-methyl derivative of methyl beta-lactoside have been synthesised and their binding to the galactose-specific agglutinin from Ricinus communis (RCA-120) has been investigated. The results indicate that HO-3,4,6 of the beta-D-galactopyranose moiety are the key polar groups. The main difference from the closely related ricin lectin RCA-60

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。
• Stepwise synthesis of methyl 4-O-[3-O-(β-d-xylopyranosyl)-β-d-xylopyranosyl]-β-d-xylopyranoside
  作者：Pavol Kováč、Ján Hirsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83844-6

  日期：1980.3