syn-15,24-dithia[7.3.3](1,3,5)benzenophane | 297767-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: syn-15,24-dithia[7.3.3](1,3,5)benzenophane
• 英文别名: 15,24-dithia[7.3.3](1,3,5)cyclophane；17,22-Dithiatetracyclo[11.7.3.13,19.111,15]pentacosa-1(20),2,11,13,15(25),19(24)-hexaene
• CAS: 297767-90-9
• 化学式: C₂₃H₂₈S₂
• 分子量: 368.607
• InChiKey: YVMXEISENPNHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn-15,24-dithia[7.3.3](1,3,5)benzenophane 在 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (4R,7S)-hexacyclo[14.7.1.14,8.04,22.07,21.018,23]pentacosa-1(23),2,8(25),16(24),17,19,21-heptaene-5,5,6,6-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  非平面芳族化合物。3.提出了一种用于合成水y的新策略。的合成，结构与反应

  摘要：

  提出了一种合成Buckybowls的新策略，并报告了实施该策略的初步尝试。这涉及将另外的环环合到多环芳族体系上，该多环芳族体系优选为平面的，但是由于安装了系绳而被“预弯曲”。吡咯烷2b与TCNE和PTAD反应，分别得到1：1和1：2的加合物。应变较小的吡咯烷2c对TCNE没有反应，但与PTAD的比例为1：2。尝试在各种条件下对苯并oph烷2e进行亲电子芳族溴化反应，以及对溴环化二烯1c（2c的直接合成前体）进行溴化的尝试均未成功。发生链断裂和加成反应而不是取代。为了避免系链断裂问题，制备了[7]-，[8]-和[9]（2,7）吡咯烷酮22b-d。然而，溴化尝试和Friedel-Crafts酰化反应失败。还获得了[6]（2,7）邻苯二甲oph22a短暂存在的证据。吡喃苯甲酮22a-d与1，n-二恶英类似物2a-d的结构数据（X射线和AM1计算）的比较表明，系链的性质对pyr部分的弯曲程度和这导

  DOI：

  10.1021/jo0007027
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸二甲酯 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 sodium sulfide 、 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 39.66h， 生成 syn-15,24-dithia[7.3.3](1,3,5)benzenophane
  参考文献：
  名称：

  非平面芳族化合物。3.提出了一种用于合成水y的新策略。的合成，结构与反应

  摘要：

  提出了一种合成Buckybowls的新策略，并报告了实施该策略的初步尝试。这涉及将另外的环环合到多环芳族体系上，该多环芳族体系优选为平面的，但是由于安装了系绳而被“预弯曲”。吡咯烷2b与TCNE和PTAD反应，分别得到1：1和1：2的加合物。应变较小的吡咯烷2c对TCNE没有反应，但与PTAD的比例为1：2。尝试在各种条件下对苯并oph烷2e进行亲电子芳族溴化反应，以及对溴环化二烯1c（2c的直接合成前体）进行溴化的尝试均未成功。发生链断裂和加成反应而不是取代。为了避免系链断裂问题，制备了[7]-，[8]-和[9]（2,7）吡咯烷酮22b-d。然而，溴化尝试和Friedel-Crafts酰化反应失败。还获得了[6]（2,7）邻苯二甲oph22a短暂存在的证据。吡喃苯甲酮22a-d与1，n-二恶英类似物2a-d的结构数据（X射线和AM1计算）的比较表明，系链的性质对pyr部分的弯曲程度和这导

  DOI：

  10.1021/jo0007027

文献信息

• Sodium sulfide on coal fly ash (Na₂S/CFA) as a reagent for the synthesis of dithia[3.3]cyclophanes
  作者：Marc R. MacKinnon、Ryan N. Warren、Simon Brake、Baozhong Zhang、Li Wang、Graham J. Bodwell

  DOI：10.1139/cjc-2020-0041

  日期：2020.6

  The use of coal fly ash as a new support for a reagent for organic synthesis was investigated. Coal fly ash supported sodium sulfide was found to be an effective reagent for the synthesis of dithiacyclophanes, notably giving better results than alumina-supported sodium sulfide.

  研究了将煤粉灰作为有机合成试剂的新支撑物。发现煤粉灰支撑的硫化钠是一种有效的试剂，可用于合成二硫杂环辛烷，尤其是比氧化铝支撑的硫化钠效果更好。
• Nonplanar Aromatic Compounds. 3. A Proposed New Strategy for the Synthesis of Buckybowls. Synthesis, Structure and Reactions of [7]-, [8]- and [9](2,7)Pyrenophanes
  作者：Graham J. Bodwell、James J. Fleming、Michael R. Mannion、David O. Miller

  DOI：10.1021/jo0007027

  日期：2000.8.1

  A new strategy for the synthesis of Buckybowls is presented and initial attempts to implement it are reported. This involves annulation of further rings onto polycyclic aromatic systems that prefer to be planar but have been "pre-bent" by the installation of a tether. Pyrenophane 2b reacts with TCNE and PTAD to give 1:1 and 1:2 adducts, respectively. The less strained pyrenophane 2c is unreactive toward

  提出了一种合成Buckybowls的新策略，并报告了实施该策略的初步尝试。这涉及将另外的环环合到多环芳族体系上，该多环芳族体系优选为平面的，但是由于安装了系绳而被“预弯曲”。吡咯烷2b与TCNE和PTAD反应，分别得到1：1和1：2的加合物。应变较小的吡咯烷2c对TCNE没有反应，但与PTAD的比例为1：2。尝试在各种条件下对苯并oph烷2e进行亲电子芳族溴化反应，以及对溴环化二烯1c（2c的直接合成前体）进行溴化的尝试均未成功。发生链断裂和加成反应而不是取代。为了避免系链断裂问题，制备了[7]-，[8]-和[9]（2,7）吡咯烷酮22b-d。然而，溴化尝试和Friedel-Crafts酰化反应失败。还获得了[6]（2,7）邻苯二甲oph22a短暂存在的证据。吡喃苯甲酮22a-d与1，n-二恶英类似物2a-d的结构数据（X射线和AM1计算）的比较表明，系链的性质对pyr部分的弯曲程度和这导