butyl (Z)-3-phenyl-2-(phenylselenomethyl)acrylate | 1056198-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: butyl (Z)-3-phenyl-2-(phenylselenomethyl)acrylate
• 英文别名: butyl (Z)-3-phenyl-2-(phenylselanylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 1056198-24-3
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂Se
• 分子量: 373.353
• InChiKey: DJCDKKNSABHNRN-OBGWFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-butyl Se-phenyl selenocarbonate 、 丙-1,2-二烯基苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到butyl (Z)-3-phenyl-2-(phenylselenomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基硒化，导致功能化烯丙基硒化物的区域选择性形成。

  摘要：

  用亚硒酸酯对钯进行的钯催化的区域和立体选择性硒酰基化反应以高收率生产了官能化的烯丙基硒化物，其内部碳原子为酰基部分，而在末端碳原子为SePh基团。基于DFT计算的结果，提出了一种解释观察到的区域选择性和立体选择性的机制。

  DOI：

  10.1021/ol801329q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selenoacylation of Allenes Leading to the Regioselective Formation of Functionalized Allyl Selenides
  作者：Masashi Toyofuku、Erika Murase、Shin-ichi Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ol801329q

  日期：2008.9.18

  Palladium-catalyzed regio- and stereoselective selenoacylation of allenes with selenol esters proceeded to produce functionalized allyl selenides with the acyl moiety at the inner carbon and the SePh group at the terminal carbon in high yields. A mechanism accounting for the observed regio- and stereoselectivities is proposed based on the results of DFT calculations.

  用亚硒酸酯对钯进行的钯催化的区域和立体选择性硒酰基化反应以高收率生产了官能化的烯丙基硒化物，其内部碳原子为酰基部分，而在末端碳原子为SePh基团。基于DFT计算的结果，提出了一种解释观察到的区域选择性和立体选择性的机制。