2-溴-4-(二-Boc-氨)吡啶 | 1044148-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-(二-Boc-氨)吡啶
• 英文名称: 4-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-bromopyridine
• 英文别名: 2-bromo-N,N-(di-tert butoxycarbonyl)pyridine-4-amine；4-[di(tert-butoxycarbonyl)aMino]-2-broMopyridine；tert-butyl N-(2-bromopyridin-4-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1044148-89-1
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 373.247
• InChiKey: OICLTQVXTGPTPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-(二-Boc-氨)吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 碘 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 7-iodo-3-aminopyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化苯并咪唑并吡啶衍生物在Tau病理学检测中的构效关系。

  摘要：

  公认的是，由tau蛋白组成的神经原纤维缠结与阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理有关。为了选择性检测tau病理，我们合成和评估了带有烷基氨基的放射性碘化苯并咪唑并吡啶（BIP）衍生物作为tau成像探针。BIP衍生物对tau聚集体的体外选择性和体内药代动力学差异很大，这在很大程度上取决于烷基氨基。在具有AD脑切片的体外放射自显影中，具有二甲氨基的BIP衍生物（BIP-NMe2）对tau聚集体表现出最高的选择性。关于使用正常小鼠的生物分布，具有乙氨基基团的BIP衍生物（BIP-NHEt）表现出最高的摄入量（注射后2分钟时为6.04％ID / g），并被快速冲洗掉（0。注射后60分钟内从大脑中吸取12％ID / g。这些结果表明，将最佳的烷基氨基引入BIP支架可能会导致开发更多潜在的tau成像探针。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00092
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-溴吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75.2%的产率得到2-溴-4-(二-Boc-氨)吡啶
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化苯并咪唑并吡啶衍生物在Tau病理学检测中的构效关系。

  摘要：

  公认的是，由tau蛋白组成的神经原纤维缠结与阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理有关。为了选择性检测tau病理，我们合成和评估了带有烷基氨基的放射性碘化苯并咪唑并吡啶（BIP）衍生物作为tau成像探针。BIP衍生物对tau聚集体的体外选择性和体内药代动力学差异很大，这在很大程度上取决于烷基氨基。在具有AD脑切片的体外放射自显影中，具有二甲氨基的BIP衍生物（BIP-NMe2）对tau聚集体表现出最高的选择性。关于使用正常小鼠的生物分布，具有乙氨基基团的BIP衍生物（BIP-NHEt）表现出最高的摄入量（注射后2分钟时为6.04％ID / g），并被快速冲洗掉（0。注射后60分钟内从大脑中吸取12％ID / g。这些结果表明，将最佳的烷基氨基引入BIP支架可能会导致开发更多潜在的tau成像探针。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00092

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF KINASE ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017137535A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular PI3- kinase activity.

  本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及式(I)的化合物及其盐。本发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是PI3-激酶活性的抑制剂。
• Rearrangement of <i>N</i>,<i>N</i>-Di-<i>tert</i>-butoxycarbonylpyridin-4-amines and Formation of Polyfunctional Pyridines
  作者：Yahua Liu、Qiang Ding、Xu Wu

  DOI：10.1021/jo800854d

  日期：2008.8.1

  N,N-Di-tert-butoxycarbonylpyridin-4-amines were found to be rearranged to tert-butyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)nicotinates by treatment with LDA in THF.
• CHEMICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF KINASE ACTIVITY
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3414228B1

  公开（公告）日：2020-03-18