2-溴-4-(二-Boc-氨)吡啶 | 1044148-89-1

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物

中文名称

2-溴-4-(二-Boc-氨)吡啶

中文别名

——

英文名称

4-[di(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-bromopyridine

英文别名

2-bromo-N,N-(di-tert butoxycarbonyl)pyridine-4-amine；4-[di(tert-butoxycarbonyl)aMino]-2-broMopyridine；tert-butyl N-(2-bromopyridin-4-yl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate

CAS

1044148-89-1

化学式

C₁₅H₂₁BrN₂O₄

mdl

——

分子量

373.247

InChiKey

OICLTQVXTGPTPH-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

沸点：

416.6±55.0 °C(Predicted)
密度：

1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

3.8
重原子数：

22
可旋转键数：

5
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.53
拓扑面积：

68.7
氢给体数：

0
氢受体数：

5

安全信息

危险性防范说明：

P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
危险性描述：

H302,H315,H319,H335

反应信息

作为反应物：

描述：

2-溴-4-(二-Boc-氨)吡啶在 copper(l) iodide 、四(三苯基膦)钯、 1,10-菲罗啉、碘、 caesium carbonate 、三乙胺、 N,N-二甲基甲酰胺、三氟乙酸作用下，以 1,4-二氧六环、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、二氯甲烷、氯仿为溶剂，反应 28.5h，生成 7-iodo-3-aminopyrido[1,2-a]benzimidazole

参考文献：

名称：

放射性碘化苯并咪唑并吡啶衍生物在Tau病理学检测中的构效关系。

摘要：

公认的是，由tau蛋白组成的神经原纤维缠结与阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理有关。为了选择性检测tau病理，我们合成和评估了带有烷基氨基的放射性碘化苯并咪唑并吡啶（BIP）衍生物作为tau成像探针。BIP衍生物对tau聚集体的体外选择性和体内药代动力学差异很大，这在很大程度上取决于烷基氨基。在具有AD脑切片的体外放射自显影中，具有二甲氨基的BIP衍生物（BIP-NMe2）对tau聚集体表现出最高的选择性。关于使用正常小鼠的生物分布，具有乙氨基基团的BIP衍生物（BIP-NHEt）表现出最高的摄入量（注射后2分钟时为6.04％ID / g），并被快速冲洗掉（0。注射后60分钟内从大脑中吸取12％ID / g。这些结果表明，将最佳的烷基氨基引入BIP支架可能会导致开发更多潜在的tau成像探针。

DOI：

10.1021/acsmedchemlett.8b00092
作为产物：

描述：

4-氨基-2-溴吡啶、二碳酸二叔丁酯在 4-二甲氨基吡啶、三乙胺作用下，以四氢呋喃为溶剂，反应 24.0h，以75.2%的产率得到2-溴-4-(二-Boc-氨)吡啶

参考文献：

名称：

放射性碘化苯并咪唑并吡啶衍生物在Tau病理学检测中的构效关系。

摘要：

公认的是，由tau蛋白组成的神经原纤维缠结与阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理有关。为了选择性检测tau病理，我们合成和评估了带有烷基氨基的放射性碘化苯并咪唑并吡啶（BIP）衍生物作为tau成像探针。BIP衍生物对tau聚集体的体外选择性和体内药代动力学差异很大，这在很大程度上取决于烷基氨基。在具有AD脑切片的体外放射自显影中，具有二甲氨基的BIP衍生物（BIP-NMe2）对tau聚集体表现出最高的选择性。关于使用正常小鼠的生物分布，具有乙氨基基团的BIP衍生物（BIP-NHEt）表现出最高的摄入量（注射后2分钟时为6.04％ID / g），并被快速冲洗掉（0。注射后60分钟内从大脑中吸取12％ID / g。这些结果表明，将最佳的烷基氨基引入BIP支架可能会导致开发更多潜在的tau成像探针。

DOI：

10.1021/acsmedchemlett.8b00092

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文献信息

[EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF KINASE ACTIVITY [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ KINASE

申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

公开号：WO2017137535A1

公开（公告）日：2017-08-17

The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I): (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of kinase activity, in particular PI3- kinase activity.

本发明涉及某些新颖化合物。具体而言，本发明涉及式(I)的化合物及其盐。本发明的化合物是激酶活性抑制剂，特别是PI3-激酶活性的抑制剂。
Rearrangement of N,N-Di-tert-butoxycarbonylpyridin-4-amines and Formation of Polyfunctional Pyridines

作者：Yahua Liu、Qiang Ding、Xu Wu

DOI：10.1021/jo800854d

日期：2008.8.1

N,N-Di-tert-butoxycarbonylpyridin-4-amines were found to be rearranged to tert-butyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)nicotinates by treatment with LDA in THF.
CHEMICAL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF KINASE ACTIVITY

申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

公开号：EP3414228B1

公开（公告）日：2020-03-18
Structure–Activity Relationships of Radioiodinated Benzoimidazopyridine Derivatives for Detection of Tau Pathology

作者：Sho Kaide、Masahiro Ono、Hiroyuki Watanabe、Ayane Kitada、Masashi Yoshimura、Yoichi Shimizu、Masafumi Ihara、Hideo Saji

DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00092

日期：2018.5.10

radioiodinated benzoimidazopyridine (BIP) derivatives with an alkylamino group as tau imaging probes. In vitro selectivity to tau aggregates and in vivo pharmacokinetics of BIP derivatives varied markedly, being strongly dependent on the alkylamino group. In in vitro autoradiography with AD brain sections, the BIP derivative with a dimethylamino group (BIP-NMe2) showed the highest selectivity to tau aggregates

公认的是，由tau蛋白组成的神经原纤维缠结与阿尔茨海默氏病（AD）的发病机理有关。为了选择性检测tau病理，我们合成和评估了带有烷基氨基的放射性碘化苯并咪唑并吡啶（BIP）衍生物作为tau成像探针。BIP衍生物对tau聚集体的体外选择性和体内药代动力学差异很大，这在很大程度上取决于烷基氨基。在具有AD脑切片的体外放射自显影中，具有二甲氨基的BIP衍生物（BIP-NMe2）对tau聚集体表现出最高的选择性。关于使用正常小鼠的生物分布，具有乙氨基基团的BIP衍生物（BIP-NHEt）表现出最高的摄入量（注射后2分钟时为6.04％ID / g），并被快速冲洗掉（0。注射后60分钟内从大脑中吸取12％ID / g。这些结果表明，将最佳的烷基氨基引入BIP支架可能会导致开发更多潜在的tau成像探针。