(2-aminoquinolin-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone | 33543-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-aminoquinolin-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 1-(2-amino-quinoline-3-carbonyl)-pyrrolidine；2-Amino-2-pyrrolidinocarbonylchinolin；3-(Pyrrolidin-1-ylcarbonyl)quinolin-2-amine；(2-aminoquinolin-3-yl)-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 33543-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• mdl: MFCD06809676
• 分子量: 241.293
• InChiKey: JEEJYJCZHYJMGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 1-(氰基乙酰基)吡咯烷 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到(2-aminoquinolin-3-yl)(pyrrolidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铜通过串联Knoevenagel缩合，胺化和环化反应合成喹啉衍生物† ‡

  摘要：

  通过铜介导的串联反应描述了2-氨基喹啉和2-芳基喹啉-3-腈的新的区域选择性合成。取代喹啉的形成涉及邻溴苯甲醛与活性亚甲基腈的Knoevenagel缩合，然后进行铜催化的还原胺化和分子内环化。

  DOI：

  10.1039/c6ra03798d

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of quinoline derivatives via tandem Knoevenagel condensation, amination and cyclization
  作者：Shiv Dhiman、Hitesh Kumar Saini、Nitesh Kumar Nandwana、Dalip Kumar、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c6ra03798d

  日期：——

  A novel regioselective synthesis of 2-aminoquinolines and 2-arylquinoline-3-carbonitriles is described via copper-mediated tandem reaction. Formation of substituted quinolines involves Knoevenagel condensation of ortho-bromobenzaldehyde with active methylene nitriles followed by copper-catalyzed reductive amination and intramolecular cyclization.

  通过铜介导的串联反应描述了2-氨基喹啉和2-芳基喹啉-3-腈的新的区域选择性合成。取代喹啉的形成涉及邻溴苯甲醛与活性亚甲基腈的Knoevenagel缩合，然后进行铜催化的还原胺化和分子内环化。