4,4'-Dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-methylen-cyanocarbonsaeuremethylester | 82698-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4'-Dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-methylen-cyanocarbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-cyano-2-(4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-ylidene)acetate
• CAS: 82698-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: NRHFXKVYEAALQV-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  348.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-methylen-cyanocarbonsaeuremethylester 生成 5,5-dimethyl-2-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基二取代的 2-氧代-四氢呋喃的合成及其重排为 5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮

  摘要：

  描述了由 α-酮内酯 1a、b 和 Knoevenagel 组分 2a-f 以及 3 和 4 合成 3-亚甲基二取代的 2-氧代四氢呋喃 5a-g 和 6-8。所用的催化剂是四氯化钛/吡啶、醋酸哌啶/β-丙氨酸和β-丙氨酸。5a-d、5f和6的开环和皂化得到5,6-二氢-2H-吡喃-2-9a-f。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150603
• 作为产物：
  描述：

  二氢-4,4-二甲基-2,3-呋喃二酮 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶乙酸盐 、 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4,4'-Dimethyl-2-oxo-tetrahydrofuran-3-methylen-cyanocarbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基二取代的 2-氧代-四氢呋喃的合成及其重排为 5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮

  摘要：

  描述了由 α-酮内酯 1a、b 和 Knoevenagel 组分 2a-f 以及 3 和 4 合成 3-亚甲基二取代的 2-氧代四氢呋喃 5a-g 和 6-8。所用的催化剂是四氯化钛/吡啶、醋酸哌啶/β-丙氨酸和β-丙氨酸。5a-d、5f和6的开环和皂化得到5,6-二氢-2H-吡喃-2-9a-f。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150603

文献信息

• FALSONE, G.;SPUR, B., ARCH. PHARM., 1982, 315, N 6, 491-498
  作者：FALSONE, G.、SPUR, B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von 3-methylendisubstituierten 2-Oxo-tetrahydrofuranen und ihre Umlagerung zu den 5,6-Dihydro-2H-pyran-2-onen
  作者：Gioacchino Falsone、Bernd Spur

  DOI：10.1002/ardp.19823150603

  日期：——

  Es wird die Synthese der 3‐methylendisubstituierten 2‐Oxo‐tetrahydrofurane 5a–g und 6–8 aus den α‐Ketolactonen 1a,b und den Knoevenagel‐Komponenten 2a–f sowie 3 und 4 beschrieben. Als Katalysatoren benutzt man TiCl4/Pyridin, Piperidinacetat/β‐Alanin und β‐Alanin. Ringöffnung und Verseifung von 5a–d, 5f und 6 lieferten die 5,6‐Dihydro‐2H‐pyran‐2‐one 9a–f.

  描述了由 α-酮内酯 1a、b 和 Knoevenagel 组分 2a-f 以及 3 和 4 合成 3-亚甲基二取代的 2-氧代四氢呋喃 5a-g 和 6-8。所用的催化剂是四氯化钛/吡啶、醋酸哌啶/β-丙氨酸和β-丙氨酸。5a-d、5f和6的开环和皂化得到5,6-二氢-2H-吡喃-2-9a-f。