5,6,12,13-tetrahydrodibenzanthracene | 153-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,6,12,13-tetrahydrodibenzanthracene
• 英文别名: 5,6,12,13-tetrahydrobenzanthracene；5,6,12,13-tetrahydrobenzo[k]tetraphene；5,6,12,13-Tetrahydro-dibenzoanthracen；5,6,12,13-Tetrahydro-dibenzanthracen；5,6,12,13-Tetrahydrodibenz[a,h]anthracene；5,6,12,13-tetrahydronaphtho[1,2-b]phenanthrene
• CAS: 153-31-1
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: PQQRYWUTDJQYEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,12,13-tetrahydrodibenzanthracene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到二苯并[a,h]蒽
  参考文献：
  名称：

  Platt, Karl L.; Setiabudi, Frans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2005 - 2010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-bis(bromomethyl)-1,1':4',1''-terphenyl 在 sodium hydroxide 、 苯基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 5,6,12,13-tetrahydrodibenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  Platt, Karl L.; Setiabudi, Frans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 2005 - 2010

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deacylation-aided C–H alkylative annulation through C–C cleavage of unstrained ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41929-021-00661-7

  日期：——

  on the aromatic core and a tethered alkyl moiety provides a straightforward approach to access these scaffolds; however, such a strategy is often hampered by the need of special reactive groups and/or less compatible cyclization conditions. It would be synthetically appealing if a common native functional group can be used as a handle to enable a general C–H annulation with diverse aromatic rings.

  芳烃和杂芳烃稠合环普遍存在于生物活性分子中。芳香核心上的 C-H 键和连接的烷基部分之间的直接环化提供了一种直接接近这些支架的方法；然而，这种策略通常会因需要特殊的反应基团和/或不太相容的环化条件而受到阻碍。如果可以使用一个共同的天然官能团作为手柄来实现具有不同芳香环的通用 C-H 环化，那将具有综合吸引力。在这里，我们展示了一种脱酰基环化策略，用于从线性简单酮前体制备多种芳族稠环。该反应首先通过前芳族中间体均裂酮α C-C 键，然后是自由基介导的脱氢环化。
• Synthesis of nitropolycyclic aromatic hydrocarbons with the substituent at the longest axis
  作者：Dwight W. Miller、Diogenes Herreno-Saenz、Kurt H. Huang、Thomas M. Heinze、Peter P. Fu

  DOI：10.1021/jo00039a049

  日期：1992.6
• Regioselective catalytic hydrogenation of polycyclic aromatic hydrocarbons under mild conditions
  作者：Peter P. Fu、Hong M. Lee、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo01302a010

  日期：1980.7
• The Catalytic Hydrogenation of Dibenz[a,h]anthracene¹
  作者：WILLIAM LIJINSKY

  DOI：10.1021/jo01067a048

  日期：1961.9
• Revisiting Kekulene: Synthesis and Single-Molecule Imaging
  作者：Iago Pozo、Zsolt Majzik、Niko Pavliček、Manuel Melle-Franco、Enrique Guitián、Diego Peña、Leo Gross、Dolores Pérez

  DOI：10.1021/jacs.9b07926

  日期：2019.10.2

  Four decades after the first (and only) reported synthesis of kekulene, this emblematic cycloarene has been obtained again through an improved route involving the construction of a key synthetic intermediate, 5,6,8,9-tetrahydrobenzo[m]tetraphene, by means of a double Diels-Alder reaction between styrene and a versatile benzodiyne synthon. Ultra-high-resolution AFM imaging of single molecules of kekulene and computational calculations provide additional support for a molecular structure with a significant degree of bond localization in accordance with the resonance structure predicted by the Clar model.