tert-butyl 2-isopropyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4,5,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-d]azepine-6(2H)-carboxylate | 851377-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-isopropyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4,5,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-d]azepine-6(2H)-carboxylate
• 英文别名: 2-isopropyl-3-trifluoromethanesulfonyloxy-4,5,7,8-tetrahydro-2H-1,2,6-triaza-azulene-6-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-propan-2-yl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4,5,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-d]azepine-6-carboxylate
• CAS: 851377-52-1
• 化学式: C₁₆H₂₄F₃N₃O₅S
• 分子量: 427.445
• InChiKey: AATUNNBPRDZSKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-isopropyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4,5,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-d]azepine-6(2H)-carboxylate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-isopropyl-2,4,5,6,7,8-hexahydropyrazolo[3,4-d]azepine
  参考文献：
  名称：

  发现和SAR研究2-烷基-3-苯基-2,4,5,6,7,8-六氢吡唑并[3,4-d]氮杂作为5-HT 7/2抑制剂导致临床候选药物的鉴定

  摘要：

  我们在这里报告了双重5-HT 7 5-HT 2受体拮抗剂3-（4-氟-苯基）-2-异丙基-2,4,5,6,7,8-hexahydro-1的合成和表征2,6-三氮杂氮烯（4j）。4j是在两个受体上均具有pK i＝ 8.1的高亲和力5-HT 7和5-HT 2A受体配体。它在5-HT 2A的体外功能测定中起拮抗剂作用，在5-HT 7的体外功能测定中起反向激动剂作用。在经过验证的中心5-HT 7体内模型中大鼠体内的活性，阻断5-羧酰胺基色胺（5-CT）引起的体温过低，4j显示了低剂量（ED 50 = 0.05 mg / kg，po，1 h）的功效，观察到最大剂量为0.3 mg / kg po的功效。相应的血浆浓度约为27 ng / ml。在经过验证的体内中心5-HT 2A活性模型中，2,5-二甲氧基-4-碘安非他明（DOI）引起的小鼠头部抽搐的阻滞，4j显示了低剂量的ED 50 = 0.3 mg /

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127669
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-5-氧代氮杂环庚烷-甲酸乙酯 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 2-isopropyl-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-4,5,7,8-tetrahydropyrazolo[3,4-d]azepine-6(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现和SAR研究2-烷基-3-苯基-2,4,5,6,7,8-六氢吡唑并[3,4-d]氮杂作为5-HT 7/2抑制剂导致临床候选药物的鉴定

  摘要：

  我们在这里报告了双重5-HT 7 5-HT 2受体拮抗剂3-（4-氟-苯基）-2-异丙基-2,4,5,6,7,8-hexahydro-1的合成和表征2,6-三氮杂氮烯（4j）。4j是在两个受体上均具有pK i＝ 8.1的高亲和力5-HT 7和5-HT 2A受体配体。它在5-HT 2A的体外功能测定中起拮抗剂作用，在5-HT 7的体外功能测定中起反向激动剂作用。在经过验证的中心5-HT 7体内模型中大鼠体内的活性，阻断5-羧酰胺基色胺（5-CT）引起的体温过低，4j显示了低剂量（ED 50 = 0.05 mg / kg，po，1 h）的功效，观察到最大剂量为0.3 mg / kg po的功效。相应的血浆浓度约为27 ng / ml。在经过验证的体内中心5-HT 2A活性模型中，2,5-二甲氧基-4-碘安非他明（DOI）引起的小鼠头部抽搐的阻滞，4j显示了低剂量的ED 50 = 0.3 mg /

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127669

文献信息

• [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES FUSIONNES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005040169A2

  公开（公告）日：2005-05-06

  Certain fused pyrrole- and pyrazole-containing heterocyclic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含有融合的吡咯和吡唑的杂环化合物是用于治疗与血清素有关的疾病的血清素调节剂。
• Fused heterocyclic compounds
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20050119295A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Certain fused pyrrole- and pyrazole-containing heterocyclic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含有融合的吡咯和吡唑的杂环化合物是有效的血清素调节剂，可用于治疗血清素介导的疾病。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20080103132A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Certain fused pyrrole- and pyrazole-containing heterocyclic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含有融合的吡咯和吡唑的杂环化合物是可用于治疗与血清素相关疾病的血清素调节剂。
• Fused heterocyclic compounds as serotonin receptor modulators
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP1905774A1

  公开（公告）日：2008-04-02

  Certain fused pyrazole-containing heterocyclic compounds are serotonin modulators useful in the treatment of serotonin-mediated diseases.

  某些含融合吡唑的杂环化合物是血清素调节剂，可用于治疗血清素介导的疾病。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1668014A2

  公开（公告）日：2006-06-14