1-BOC-5-氧代氮杂环庚烷-甲酸乙酯 | 141642-82-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 中文名称: 1-BOC-5-氧代氮杂环庚烷-甲酸乙酯
• 中文别名: 1-N-叔丁氧羰基-5-氧代六氢-1H-氮杂卓-4-甲酸乙酯
• 英文名称: 5-oxo-azepane-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
• 英文别名: 1-tert-butyl 4-ethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate；N-tert-butoxycarbonyl-5-ethoxycarbonyl-4-perhydroazepinone；1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate
• CAS: 141642-82-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• mdl: MFCD03788451
• 分子量: 285.34
• InChiKey: FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.785
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

用途

1-BOC-5-氧代氮杂环庚烷-甲酸乙酯主要用于合成和研究选择性5-HT2C受体激动剂，以及探讨其与其它物质的构效关系。

制备

该化合物以4-氧代哌啶酮盐酸盐及重氮乙酸乙酯为起始物料，通过扩环反应制得5-氧代氮杂环庚烷-1-甲酸乙酯，未经纯化直接用于下一步反应。随后，在碱性条件下与二碳酸二叔丁酯进行缩合反应，最终制备得到目标化合物1-BOC-5-氧代氮杂环庚烷-甲酸乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-BOC-5-氧代氮杂环庚烷-甲酸乙酯 在 吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 JNJ-18038683
  参考文献：
  名称：

  稠合吡唑-氮杂杂环的区域选择性组装：5-HT 7拮抗剂1-苄基-3-（4-氯苯基）-1,4,5,6,7,8-六氢吡唑并[3,4- d ]氮杂的合成

  摘要：

  5-HT 7拮抗剂1-苄基-3-（4-氯苯基）-1,4,5,6,7,8-六氢吡唑并[3,4- d ]氮杂的合成是使用a的区域选择性组装来描述的与吡咯环稠合的吡唑环。检查了两种不同的方法用于稠合吡唑-氮杂杂环核心的构建。这些基于附接的芳基环的安装时间和方法以及稠合杂环的构造。该团队着重研究了一种以钯偶联反应为特征的途径，该反应通过三氟甲磺酸吡唑引入芳环，并进行选择性烷基化以设定苄基在吡唑氮上的位置。这导致1的可扩展综合 （JNJ-18038683）允许发现小组选择并提升临床候选人。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152843
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-BOC-5-氧代氮杂环庚烷-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗惊厥药的 3-[(2,4-Dioxo-1,3,8-triazaspiro[4.6]undec-3-yl)methyl] 苄腈衍生物的合成与评价

  摘要：

  合成了新的 3-[(2,4-dioxo-1,3,8-triazaspiro[4.6]undec-3-yl)methyl] 苄腈衍生物 8-37 并测定了它们的药理活性，目的是更好地了解它们的结构– 抗惊厥活性的活性关系 (SAR)。通过最大电休克发作（MES）和戊四唑（PTZ）试验评估所有化合物可能的抗惊厥活性。与标准药物丙戊酸盐相比，化合物 11、18、31 和 32 对癫痫发作具有显着的保护作用。发现相同的化合物表现出先进的抗惊厥活性以及比参考药物更低的神经毒性。从这项研究中可以很明显地看出，抗惊厥药物的活性至少有三个参数，即亲脂结构域、疏水中心、

  DOI：

  10.1002/ardp.201200400

文献信息

• [EN] TETRAHYDRO-AZEPINOQUINOLINES AS AGONISTS OF THE 5-HT2C RECEPTOR<br/>[FR] TÉTRAHYDRO-AZÉPINOQUINOLÉINES EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2C
  申请人：SUNNYLIFE PHARMA INC

  公开号：WO2016033228A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Certain tetrahydro-azepinoquinolines of structural formula (I) are agonists of the mammalian 5-HT2c receptor, and, in particular, are selective agonists of the mammalian 5-HT2c receptor. The compounds of the present invention are therefore useful for the treatment, control, or prevention of duseases, conditions, or disorders responsive to stimulation of the 5-HT2c receptor, such as obesity, obesity-related condtions, and certain CNS-related disorders, including schizophrenia and depression. They are also useful as aids for tobacco smoking cessation. Formula (I).

  结构式（I）的某些四氢-氮杂环喹啉化合物是哺乳动物5-HT2c受体的激动剂，特别是哺乳动物5-HT2c受体的选择性激动剂。因此，本发明的化合物对于治疗、控制或预防对5-HT2c受体刺激有反应的疾病、病况或疾病是有用的，例如肥胖、与肥胖相关的病况以及包括精神分裂症和抑郁症在内的某些中枢神经系统相关疾病。它们还可用作辅助戒烟工具。结构式（I）。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES ET COMBINAISONS EN CONTENANT
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095767A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds and combinations of such compounds and other therapeutic agents.

  提供了杂环调节剂脂质合成以及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物和其他治疗剂的组合来治疗脂肪酸合酶途径失调症状的方法。
• [EN] 1,2,4 -TRIAZOLES AS ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA OF DEMENTIA<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOLES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE L'ACTIVITÉ DES RÉCEPTEURS MGLU5 POUR LE TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRÉNIE OU DE LA DÉMENCE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013083741A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, X, R1, R2, R3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式（I）化合物的用途，它们作为mGlu5受体活性的正变构调节剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们作为治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍的方法，如精神分裂症或认知衰退，例如痴呆或认知障碍。A、B、X、R1、R2、R3的含义在描述中给出。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Unsaturated Heterocyclic Acids
  作者：Song Song、Shou-Fei Zhu、Liu-Yang Pu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201301341

  日期：2013.6.3

  binding: A highly enantioselective hydrogenation of unsaturated heterocyclic acids has been developed by using chiral iridium/spirophosphino oxazoline catalysts (see scheme; BArF−=tetrakis[3,5‐bis(trifluoromethyl)phenyl]borate, Boc=tert‐butoxycarbonyl). This reaction provided an efficient method for the preparation of optically active heterocyclic acids with excellent enantioselectivities.

  螺旋结合：一种高度对映选择性的不饱和杂环羧酸的加氢已经通过使用手性铱/ spirophosphino恶唑啉催化剂开发（参见方案; BAR ˚F - =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸盐，的Boc =叔丁氧羰基） 。该反应提供了制备具有优异对映选择性的旋光杂环酸的有效方法。
• AZEPANE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS
  申请人：Novira Therapeutics, Inc.

  公开号：US20150197493A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Provided herein are compounds useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了一些用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。