D-Xylonate | 21370-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Xylonate
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentanoate
• CAS: 21370-06-9
• 化学式: C₅H₉O₆
• 分子量: 165.123
• InChiKey: QXKAIJAYHKCRRA-FLRLBIABSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Xylonate 在 [Fe-S]-dehydratase from Paralcaligenes ureilyticus 、 magnesium chloride 、 BSA 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 2-keto-3-deoxy-D-xylonate
  参考文献：
  名称：

  聚合转化–使用混杂的生物催化剂从异质生物质中无细胞合成化学物质

  摘要：

  已经提出了由木质纤维素生物质生产化学品的替代品。然而，生物质利用的一个固有挑战是底物的异质性，导致水解后存在混合糖。混合糖的发酵通常导致差的产量和多种副产物的产生，因此使随后的下游加工复杂化。因此，近年来已经开发了系统生物催化来应对这一挑战。在这项工作中，使用基于序列的发现方法，鉴定了几种具有广泛底物混杂的新型酶，这些酶是D-木糖和L转化的合适生物催化剂。-阿拉伯糖，植物生物量中半纤维素的两个主要成分。这些混杂酶使得D-木糖和L-阿拉伯糖能够同时进行生物转化，从而以最大的3 g L -1 h -1的产率和> 95％的产率产生1,4-丁二醇（BDO）。使用O 2作为辅因子循环的辅助底物，该模型系统进一步适应于由戊糖生产α-酮戊二酸（2-KG）的最大生产率，达到4.2 g L -1 h -1和99％的产率。为了验证我们系统的潜在适用性，我们尝试扩大D-木糖和L的BDO和2-KG产量-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1039/d0gc04288a
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖酸-gamma-内酯 在 lactonase-2 from Noviherbaspirillum massilense 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 D-Xylonate
  参考文献：
  名称：

  聚合转化–使用混杂的生物催化剂从异质生物质中无细胞合成化学物质

  摘要：

  已经提出了由木质纤维素生物质生产化学品的替代品。然而，生物质利用的一个固有挑战是底物的异质性，导致水解后存在混合糖。混合糖的发酵通常导致差的产量和多种副产物的产生，因此使随后的下游加工复杂化。因此，近年来已经开发了系统生物催化来应对这一挑战。在这项工作中，使用基于序列的发现方法，鉴定了几种具有广泛底物混杂的新型酶，这些酶是D-木糖和L转化的合适生物催化剂。-阿拉伯糖，植物生物量中半纤维素的两个主要成分。这些混杂酶使得D-木糖和L-阿拉伯糖能够同时进行生物转化，从而以最大的3 g L -1 h -1的产率和> 95％的产率产生1,4-丁二醇（BDO）。使用O 2作为辅因子循环的辅助底物，该模型系统进一步适应于由戊糖生产α-酮戊二酸（2-KG）的最大生产率，达到4.2 g L -1 h -1和99％的产率。为了验证我们系统的潜在适用性，我们尝试扩大D-木糖和L的BDO和2-KG产量-阿拉伯糖。

  DOI：

  10.1039/d0gc04288a
• 作为试剂：
  描述：

  D-木糖 、 L-阿拉伯糖 、 Phosphoric Acid Dipotassium 、 potassium dihydrogenphosphate 、 在 硫酸 、 D-Xylonate 、 碳 、 乙醇 、 Calcium xylonate 作用下， 反应 48.0h， 生成 Potassium xylonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-Butanetriol Enantiomers from Carbohydrates

  摘要：

  提供了一种生物工程合成方案，用于从碳源生产L-1,2,4-丁三醇、D-1,2,4-丁三醇和它们的混合物。还提供了生产L-1,2,4-丁三醇、D-1,2,4-丁三醇和它们的混合物的方法。还提供了将D-1,2,4-丁三醇和L-1,2,4-丁三醇转化为D,L-1,2,4-丁三醇硝酸盐的方法。

  公开号：

  US20110165641A1

文献信息

• Kinetics and mechanism of the oxidation of some hexoses by sodium N-chlorobenzenesulphonamide in the presence of sodium hydroxide
  作者：Tirumala A. Iyengar、Puttaswamy、Dandinasivara S. Mahadevappa

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84135-h

  日期：1990.3

  Abstract The kinetics of the oxidation of d -glucose, d -mannose, d -galactose and d -fructose by sodium N -chlorobenzenesulphonamide or Chloramine-B (CAB) in the presence of alkali at 35° has been investigated, and the rate = k [CAB][hexose][HO − ] was observed. The product, benzensulphonamide, had no influence, increase of ionic strength increased the rate, and the rate decreased when the dielectric

  摘要研究了N-氯苯磺酰胺钠或氯胺-B（CAB）在碱存在下于35°氧化d-葡萄糖，d-甘露糖，d-半乳糖和d-果糖的动力学，速率=观察到k [CAB] [己糖] [HO-]。产物苯甲磺酰胺无影响，离子强度的增加使速率增加，而当介质的介电常数降低时，速率降低。研究了质子库中在H 2 O mixtureD 2 O混合物中的反应。速率以d-果糖> d-半乳糖> d-葡萄糖> d-甘露糖的顺序增加。用β347 K观察到等动力学关系，表明反应是焓控制的。
• Synthesis of 1,2,4-butanetriol enantiomers from carbohydrates
  申请人：Frost W. John

  公开号：US20060234363A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  A bioengineered synthesis scheme for the production of L-1,2,4-butanetriol, D-1,2,4-butanetriol and racemic mixtures thereof from a carbon source is provided. Methods of producing L-1,2,4-butanetriol, D-1,2,4-butanetriol and racemic mixtures thereof are also provided. Methods are also provided for converting D-1,2,4-butanetriol and L-1,2,4,-butanetriol to D,L-1,2,4-butanetriol trinitrate.

  提供了一种生物工程合成方案，用于从碳源生产L-1,2,4-丁三醇、D-1,2,4-丁三醇和它们的混合物。还提供了生产L-1,2,4-丁三醇、D-1,2,4-丁三醇和它们的混合物的方法。还提供了将D-1,2,4-丁三醇和L-1,2,4-丁三醇转化为D,L-1,2,4-丁三醇硝酸酯的方法。
• MANUFACTURE OF XYLONIC ACID
  申请人：Richard Peter

  公开号：US20120005788A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Provided is a method for producing xylonic acid from xylose with a recombinant fungal strain that is genetically modified to express a xylose dehydrogenase gene, which is able to convert xylose to xylonolactone, which is spontaneously or enzymatically hydrolysed to xylonic acid. The xylonic acid is excreted outside the host cell. Xylonate production may be coupled with xylitol production. Alternatively, if xylitol production is not desired, its production is reduced by removing the aldose reductase (or specific xylose reductase) enzyme, which converts xylose to xylitol. Expression of a heterologous lactonase encoding gene may result in higher acid concentrations. The method is suitable for producing xylonic acid from a hemicellulose hydrolysate such as hydrolysed lignocellulosic plant biomass.

  本方法提供了一种利用重组真菌菌株从木糖产生木糖酸的方法，该菌株经过基因改造，表达木糖脱氢酶基因，能够将木糖转化为木酮内酯，该酮内酯能够自发或通过酶水解产生木糖酸，木糖酸被排出细胞外。木糖酸生产可以与木糖醇生产相结合。或者，如果不需要生产木糖醇，则可以通过去除醛糖还原酶（或特定的木糖还原酶）酶来减少其产量，该酶将木糖转化为木糖醇。异源内酯酶编码基因的表达可能会导致更高的酸浓度。该方法适用于从半纤维素水解物（例如水解的木质纤维素植物生物质）中生产木糖酸。
• Manufacture of xylonic acid
  申请人：Richard Peter

  公开号：US09315834B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  Provided is a method for producing xylonic acid from xylose with a recombinant fungal strain that is genetically modified to express a xylose dehydrogenase gene, which is able to convert xylose to xylonolactone, which is spontaneously or enzymatically hydrolyzed to xylonic acid. The xylonic acid is excreted outside the host cell. Xylonate production may be coupled with xylitol production. Alternatively, if xylitol production is not desired, its production is reduced by removing the aldose reductase (or specific xylose reductase) enzyme, which converts xylose to xylitol. Expression of a heterologous lactonase encoding gene may result in higher acid concentrations. The method is suitable for producing xylonic acid from a hemicellulose hydrolysate such as hydrolyzed lignocellulosic plant biomass.

  提供了一种使用重组真菌菌株从木糖产生木糖酸的方法，该菌株经过基因改造以表达木糖脱氢酶基因，能够将木糖转化为木糖内酯，该内酯会自发地或经过酶催化水解为木糖酸。木糖酸会被排出宿主细胞外。木糖酸的生产可以与木糖醇的生产相结合。或者，如果不需要生产木糖醇，则可以通过去除将木糖转化为木糖醇的醛还原酶（或特定的木糖还原酶）酶来减少木糖醇的产生。表达异源内酯酶编码基因可能会导致更高的酸浓度。该方法适用于从木质纤维素植物生物质水解产生的半纤维素水解产物中生产木糖酸。
• Characterization of a pentonolactonase involved in D-xylose and L-arabinose catabolism in the haloarchaeon Haloferax volcanii
  作者：Jan-Moritz Sutter、Ulrike Johnsen、Peter Schönheit

  DOI：10.1093/femsle/fnx140

  日期：2017.7.15

  Haloferax volcanii degrades the pentoses D-xylose and L-arabinose via an oxidative pathway to α-ketoglutarate as an intermediate. The initial dehydrogenases of the pathway, D-xylose dehydrogenase (XDH) and L-arabinose dehydrogenase (L-AraDH) catalyze the NADP+ dependent D-xylose and L-arabinose oxidation. It is shown here that the pentoses are oxidized to the corresponding lactones, D-xylono-γ-lactone and L-arabino-γ-lactone, rather than to the respective sugar acids. A putative lactonase gene, xacC, located in genomic vicinity of XDH and L-AraDH, was found to be transcriptionally upregulated by both D-xylose and L-arabinose mediated by the pentose-specific regulator XacR. The recombinant lactonase catalyzed the hydrolysis of D-xylono-γ-lactone and L-arabino-γ-lactone. This is the first report of a functional lactonase involved in sugar catabolism in the domain of archaea.

  火山卤虫通过氧化途径降解戊糖D-木糖和L-阿拉伯糖，中间产物为α-酮戊二酸。该途径的初始脱氢酶D-木糖脱氢酶（XDH）和L-阿拉伯糖脱氢酶（L-AraDH）催化NADP+依赖性D-木糖和L-阿拉伯糖氧化。结果表明，戊糖被氧化为相应的内酯，即D-木糖酸-γ-内酯和L-阿拉伯糖酸-γ-内酯，而不是各自的糖酸。在XDH和L-AraDH基因组附近发现了一个推定的内酯酶基因xacC，该基因在戊糖特异性调节因子XacR的介导下，通过D-木糖和L-阿拉伯糖转录上调。重组内酯酶催化了D-木糖酸-γ-内酯和L-阿拉伯糖酸-γ-内酯的水解。这是首次报道古细菌域中参与糖分解代谢的功能性内酯酶。